methyl 5-hydroxy-4-(4-methoxy-phenyl)-1-oxo-2,5-dihydro-1H-benzo[c]azepine-3-carboxylate | 1372411-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-4-(4-methoxy-phenyl)-1-oxo-2,5-dihydro-1H-benzo[c]azepine-3-carboxylate
• CAS: 1372411-82-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: SSJBNVCYOSUFCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 沸点：
  577.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-4-(4-methoxy-phenyl)-1-oxo-2,5-dihydro-1H-benzo[c]azepine-3-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以72%的产率得到methyl 4-(4-methoxy-phenyl)-1,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-benzo[c]azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Anionic [4+3] heteroannulation of 2-azidoacrylates: a modular synthesis of 2-benzazepin-1-ones

  摘要：

  2-叠氮丙烯酸酯在低温的阴离子条件下与邻苯二甲酸酯发生[4+3]环化反应，生成5-羟基-2-苯并氮杂四环酮，其形成代表了叠氮氮杂环的构建新概念以及2-叠氮丙烯酸酯的新反应性。

  DOI：

  10.1039/c2cc30279a
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 、 methyl 2-azido-3-(4-methoxyphenyl)acrylate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到methyl 5-hydroxy-4-(4-methoxy-phenyl)-1-oxo-2,5-dihydro-1H-benzo[c]azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Anionic [4+3] heteroannulation of 2-azidoacrylates: a modular synthesis of 2-benzazepin-1-ones

  摘要：

  2-叠氮丙烯酸酯在低温的阴离子条件下与邻苯二甲酸酯发生[4+3]环化反应，生成5-羟基-2-苯并氮杂四环酮，其形成代表了叠氮氮杂环的构建新概念以及2-叠氮丙烯酸酯的新反应性。

  DOI：

  10.1039/c2cc30279a