1-benzyl-2,5-dimethylpyrrole-3,4-dimethanol | 258498-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-2,5-dimethylpyrrole-3,4-dimethanol
• CAS: 258498-83-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: BTRFFPLVXKJEFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2,5-dimethylpyrrole-3,4-dimethanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 5-benzyl-1H-dipyrrolo[3,4-b:3',4'-h]carbazole-1,3,7,9(2H,5H,8H)-tetraimine
  参考文献：
  名称：

  第一个具有共同咔唑键的平面双核酞菁：合成、光学和光化学性质

  摘要：

  共享共同咔唑单元的平面双核酞菁的第一个例子是使用间接和直接混合环化方法获得的。重新考虑了起始 9-苄基咔唑-2,3,6,7-四腈的合成路线，并成功优化了文献条件。除双核络合物外，还分离并鉴定了具有游离氰基的低对称性 A 3 B 酞菁。使用磁圆二色性和简化的 TD-DFT 计算对 UV-Vis 光谱中的吸收带进行准确分配。目标双核复合物表现出产生单线态氧的能力，叔叔的 Φ Δ值达到0.15-丁基取代的化合物。使用质谱法和紫外-可见光谱法研究了光降解产物。电化学和光谱电化学研究表明大环逐渐氧化，伴随着扩展的双核 π 系统的中断。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220319
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-benzyl-2,5-dimethylpyrrole-3,4-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  第一个具有共同咔唑键的平面双核酞菁：合成、光学和光化学性质

  摘要：

  共享共同咔唑单元的平面双核酞菁的第一个例子是使用间接和直接混合环化方法获得的。重新考虑了起始 9-苄基咔唑-2,3,6,7-四腈的合成路线，并成功优化了文献条件。除双核络合物外，还分离并鉴定了具有游离氰基的低对称性 A 3 B 酞菁。使用磁圆二色性和简化的 TD-DFT 计算对 UV-Vis 光谱中的吸收带进行准确分配。目标双核复合物表现出产生单线态氧的能力，叔叔的 Φ Δ值达到0.15-丁基取代的化合物。使用质谱法和紫外-可见光谱法研究了光降解产物。电化学和光谱电化学研究表明大环逐渐氧化，伴随着扩展的双核 π 系统的中断。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220319

文献信息

• Sequential Diels−Alder Reaction of in Situ Generated 2,3-Dimethylenepyrrole and Carbodienophiles:  Rapid Synthesis of 2,3,6,7-Tetrasubstituted Carbazoles
  作者：Jeffrey T. Vessels、Slawomir Z. Janicki、Peter A. Petillo

  DOI：10.1021/ol991220o

  日期：2000.1.1

  [reaction: see text] 2,3,6,7-Tetrasubstituted-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydrocarbazoles 2 were synthesized in 46-90% yields by sequential Diels-Alder reactions from N-benzyl-2,5-dimethyl-3,4-bisacetoxymethylpyrrole (1) and dienophiles such as maleic anhydride, maleimides, ethyl maleate, fumaronitrile, and ethyl acrylate. The 2,3,6,7-tetrasubstituted carbazoles 3 were then synthesized in 32-87% yields from

  [反应：参见正文]通过N的连续Diels-Alder反应，以46-90％的产率合成了2,3,6,7-四取代-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢咔唑2 -苄基-2，5-二甲基-3，4-双乙酰氧基甲基吡咯（1）和亲二烯体，例如马来酸酐，马来酰亚胺，马来酸乙酯，富马腈和丙烯酸乙酯。然后通过用DDQ氧化从2合成3,2,6,7-四取代的咔唑3，产率为32-87％。