ethyl 2-methyl-2-(1H-imidazol-4-yl)propanoate | 21149-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-methyl-2-(1H-imidazol-4-yl)propanoate
• 英文别名: 2-(1(3)H-imidazol-4-yl)-2-methyl-propionic acid ethyl ester；2-(1(3)H-Imidazol-4-yl)-2-methyl-propionsaeure-aethylester；2-(1H-imidazol-4-yl)-2-methyl-propionic acid ethyl ester；ethyl 2-(1H-imidazol-5-yl)-2-methylpropanoate
• CAS: 21149-99-5
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: HVFILKSYPCMSEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91.5-93.0 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  327.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-2-(1H-imidazol-4-yl)propanoate 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-methyl-2-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  C17,20-裂合酶抑制剂I. C17,20-裂合酶抑制剂的基于结构的从头设计和SAR研究。

  摘要：

  新型非甾体类C（17,20）-裂合酶抑制剂是基于其底物，17α-羟基孕烯醇酮使用从头设计合成的，几种化合物均表现出有效的C（17,20）-裂合酶抑制作用。然而，发现体内活性是持久的，并且为了改善作用的持续时间，评估了一系列苯并噻吩衍生物。结果，鉴定出具有纳摩尔酶抑制（IC（50）= 4-9 nM）和9e（IC（50）= 27 nM）的化合物9h，（S）-9i和9k具有强大的体内功效，延长行动时间。证明体内功效的关键结构决定因素是苯并噻吩环上的5-氟基团和4-咪唑基部分。9k和17α-羟基孕烯醇酮的叠加显示了它们的结构相似性，并使药理学结果合理化。此外，选定的化合物也被鉴定为具有20-30 nM的IC（50）值的人类酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.007
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-氧代丁酸乙酯 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 ethyl 2-methyl-2-(1H-imidazol-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Joensson, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1954, vol. 8, p. 1389,1391

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2005090304A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The invention relates to novel amino alcohols of the general formula (I) where X, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are each as defined in detail in the description, to a process for their preparation and to the use of these compounds as medicines, in particular as renin inhibitors.

  这项发明涉及一般式(I)的新型氨基醇，其中X、R1、R2、R3、R4、R5和R6的定义详细描述在说明书中，以及它们的制备方法和将这些化合物用作药物，特别是作为肾素抑制剂。
• Synthetic Studies on Chartelline C: Stereoselective Construction of the Core Skeleton
  作者：Kotaro Iwasaki、Rentaro Kanno、Toshiharu Morimoto、Tohru Yamashita、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1002/anie.201204726

  日期：2012.9.3

  What a core‐ker! The title synthesis was achieved using a route featuring an intramolecular Mitsunobu reaction of a nosyl amide, stereoselective construction of the β‐lactam, and formation of an enamide moiety by selenoxide elimination. The stereochemistry of the alkylation for the formation of the β‐lactam was controlled by a secondary hydroxy group on the ten‐membered ring. SEM=2‐(trimethylsilyl)ethoxymethyl;

  什么是核心KER！标题合成使用配有通过氧化硒消除一个硝基苯磺酰酰胺中，β内酰胺的立体结构，和烯酰胺部分的形成的分子内Mitsunobu反应的路线来实现。烷基化的β内酰胺的形成的立体化学是由十元环上的仲羟基基团来控制。SEM = 2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基; TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基。
• TRICYCLIC COMPOUND
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1939205A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  The present invention relates to tricyclic compounds each represented by the following formula (I): (wherein, R1, R2, R2', R3, R4, X, Y and Z have the same meanings as defined in the specification); and a drug containing the compound. Since the compounds according to the present invention exhibit an excellent squalene synthetase inhibitory effect and cholesterol synthesis inhibitory effect so that they are useful as a drug such as preventive and/or remedy for diseases in mammals including humans such as hyperlipemia, e.g., hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, and low HDL cholesterolemia and/or arteriosclerosis.

  本发明涉及一种三环化合物，每种化合物由以下式（I）表示：（其中，R1、R2、R2'、R3、R4、X、Y和Z的含义与规范中定义的含义相同）；以及含有该化合物的药物。由于根据本发明的化合物表现出优异的角鲨烯合酶抑制作用和胆固醇合成抑制作用，因此它们可用作哺乳动物（包括人类）的疾病预防和/或治疗药物，例如高脂血症，如高胆固醇血症、高甘油三酯血症、低高密度脂蛋白胆固醇血症和/或动脉粥样硬化。
• Organic Compounds
  申请人：Herold Peter

  公开号：US20080058320A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The invention relates to novel amino alcohols of the general formula (I) where X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each as defined in detail in the description, to a process for their preparation and to the use of these compounds as medicines, in particular as renin inhibitors.

  本发明涉及一种新型的氨基醇，其通式为(I)，其中X，R1，R2，R3，R4，R5和R6分别如详细描述中所定义，以及其制备方法和这些化合物作为药物的用途，特别是作为肾素抑制剂。
• Organic compounds
  申请人：Novartis AG

  公开号：US07868036B2

  公开（公告）日：2011-01-11

  The invention relates to novel amino alcohols of the general formula (I) where X, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are each as defined in detail in the description, to a process for their preparation and to the use of these compounds as medicines, in particular as renin inhibitors.

  本发明涉及一种新型氨基醇，其一般式为(I)，其中X、R1、R2、R3、R4、R5和R6在说明书中详细定义，以及它们的制备方法和这些化合物作为药物的用途，特别是作为肾素抑制剂。