2-methyl-2-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)propionic acid ethyl ester | 698367-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-methyl-2-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)propanoate；Ethyl 2-methyl-2-(1-tritylimidazol-4-yl)propanoate
• CAS: 698367-89-4
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₂
• 分子量: 424.543
• InChiKey: UBHJQGAEIGXDES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solvent: Ethyl acetate ; Hexane)
• 沸点：
  541.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)propionic acid ethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 acetic acid 2-(1-benzyloxymethyl-1H-imidazol-4-yl)-2-methylpropyl ester
  参考文献：
  名称：

  异常海洋生​​物碱沙特琳A的全合成探索

  摘要：

  在针对沙特琳碱A（1a）的全合成的工作中，研究了一种策略，该方法通过分子内醛/β-内酰胺环缩合以形成大环烯酰胺官能团来构建该海洋生物碱的10元环。因此，首先制备了螺-β-内酰胺和咪唑片段。Tribromooxindoleβ-内酰胺24是通过Staudinger烯酮-亚胺[2 + 2]-环加成策略，由七个步骤和30％的总收率，由市售的5-硝基芥子素（18）合成的。由易得的咪唑酯25有效地制备了带有末端炔基和被掩盖的醛的必要的2-溴咪唑亚基40分十步走。与这两个先进中间体可用时，除了由2-溴咪唑亚基生成的乙炔化锂的40至的γ内酰胺羰基Ñ -Boc-tribromooxindole 24进行了研究，从而得到所需Ñ -Boc缩醛胺41。水解41的丙酮化物部分，然后氧化裂解所得的二醇，得到醛42。不幸的是，用对甲苯磺酸处理醛42不能得到所需的10元大环（Z）-酰胺46，而是高度不饱和的七元环化合物44。

  DOI：

  10.1021/jo060084f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-2,2-dimethyl-3-oxobutyrate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-methyl-2-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  C17,20-裂合酶抑制剂I. C17,20-裂合酶抑制剂的基于结构的从头设计和SAR研究。

  摘要：

  新型非甾体类C（17,20）-裂合酶抑制剂是基于其底物，17α-羟基孕烯醇酮使用从头设计合成的，几种化合物均表现出有效的C（17,20）-裂合酶抑制作用。然而，发现体内活性是持久的，并且为了改善作用的持续时间，评估了一系列苯并噻吩衍生物。结果，鉴定出具有纳摩尔酶抑制（IC（50）= 4-9 nM）和9e（IC（50）= 27 nM）的化合物9h，（S）-9i和9k具有强大的体内功效，延长行动时间。证明体内功效的关键结构决定因素是苯并噻吩环上的5-氟基团和4-咪唑基部分。9k和17α-羟基孕烯醇酮的叠加显示了它们的结构相似性，并使药理学结果合理化。此外，选定的化合物也被鉴定为具有20-30 nM的IC（50）值的人类酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.007