3,4-dimethyl-1,5-diphenylpyrazole | 53359-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-dimethyl-1,5-diphenylpyrazole
• 英文别名: 3,4-dimethyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole
• CAS: 53359-46-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: XSRZEAAYCKNXJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二苯基-3-甲基-1H-吡唑 在 溴 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3,4-dimethyl-1,5-diphenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,5-Diphenylpyrazole Nonnucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors with Enhanced Activity versus the Delavirdine-Resistant P236L Mutant:  Lead Identification and SAR of 3- and 4-Substituted Derivatives

  摘要：

  Through computationally directed broad screening, a novel 1,5-diphenylpyrazole (DPP) class of HIV-1 nonnucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) has been discovered. Compound 2 (PNU-32945) was found to have good activity versus wild-type (IC50 = 2.3 mu M) and delavirdine-resistant P236L (IC50 = 1.1 mu M) reverse transcriptase IRT). Also, PNU-32945 has an ED50 for inhibition of viral replication in cell cultures of 0.1 mu M and was shown to be noncytotoxic with a CC50 > 10 mu M. Structure-activity relationship studies on the 3- and 4-positions of PNU-32945 led to interesting selectivity and activity within the class. In particular, the 3-hydroxyethyl-4-ethyl congener 29 is a potent inhibitor of the P236L mutant (IC50 = 0.65 mu M), whereas it is essentially inactive versus the wild-type enzyme (IC50 > 50 mu M). Furthermore, this compound was significantly more active versus the P236L mutant than delavirdine. The synthesis and RT inhibitory activity of various 3- and 4-substituted analogues are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm990383f

文献信息

• StarchSulfuric Acid (SSA) as Catalyst for a One-Pot Synthesis of 1,5-Diaryl-1<i>H</i>-pyrazoles
  作者：Farhad Hatamjafari

  DOI：10.1002/hlca.201200621

  日期：2013.8

  Protocols with starchsulfuric acid (SSA) as reusable catalyst for the synthesis of aryl‐1H‐pyrazoles are described. SSA acted as an efficient and environmentally friendly catalyst for the regioselective condensation of BaylisHillman adducts 1 with phenylhydrazine hydrochloride leading to the new 1,5‐diaryl‐1H‐pyrazole 2a–2e in excellent yields (Scheme and Table 1).

  描述了使用淀粉硫酸（SSA）作为可重复使用的催化剂来合成芳基-1 H-吡唑的方案。SSA充当了的区域选择性缩合高效且环境友好的催化剂的Baylis 希尔曼加合物1与盐酸苯肼通往新1,5-二芳基-1- ħ吡唑2A - 2E以优良产率（方案和表1）。
• A Green, Reusable and Highly Efficient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Arylpyrazoles using Nano-Fe2O3
  作者：Farhad Hatamjafari

  DOI：10.13005/ojc/280120

  日期：2012.3.18

  Series of some new arylpyrazole derivatives have been synthesized in good yields via one-pot condensation reaction using nano-Fe 2 O 3 as heterogeneous catalyst.

  使用纳米Fe 2 O 3作为非均相催化剂，通过一锅缩合反应以高收率合成了一系列新的芳基吡唑衍生物。
• Microwave Assisted Synthesis of Arylpyrazoles Using Montmorillonite K-10
  作者：Farhad Hatamjafari

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13306

  日期：——

  Montmorillonite K-10 clay catalyzed Friedlander condensation of Baylis-Hillman adducts with phenyl hydrazine hydrochloride afforded 1,5-diarylpyrazoles.

  蒙脱土 K-10 粘土催化 Baylis-Hillman 加合物与盐酸苯肼进行 Friedlander 缩合，得到 1,5-二芳基吡唑。
• Nouveau procédé de préparation de dérivés du diphényl-3,4 méthyl-5 pyrazole
  申请人：PHARMUKA LABORATOIRES

  公开号：EP0070231A1

  公开（公告）日：1983-01-19

  Procédé de préparation des composés de formule: dans laquelle R est un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, ayant 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe phényle, caractérisé en ce que l'on fait réagir, au sein d'un solvant polaire aprotique et à une température comprise entre 0°C et la température d'ébullition du solvant, en présence d'une base, une hydrazone de forrpule: dans laquelle R a la même signification que dans la formule (I), avec un halogénure d'acétyle ou un ester de l'acide acétique de formule: dans laquelle X désigne un atome d'halogène ou un groupe alcoxy bas. Les composés de formule (I) sont utilisables en particulier pour la préparation de médicaments.

  式化合物的制备工艺： 其中 R 为具有 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基或苯基，其特征在于：在极性壬 烷溶剂中，在 0℃至溶剂沸腾温度之间的温度下，在碱存在下，使呋喃唑酮腙发生反应： 其中 R 的含义与式（I）中的相同，与乙酰卤或式（I）中的乙酸酯反应： 其中 X 表示卤素原子或低级烷氧基。 式（I）化合物尤其可用于制备药物。
• Regioselective synthesis of 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles from Baylis–Hillman adducts
  作者：Ka Young Lee、Jeong Mi Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01648-4

  日期：2003.8

  Tetrasubstituted pyrazole derivatives 3a-j were synthesized regioselectively in good yields from the reaction of Baylis-Hillman adducts 1a-f and hydrazine hydrochlorides 2a-d in 1,2-dichloroethane. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.