4-bromo-3-methyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole | 94206-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-3-methyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-Brom-3-methyl-1,5-diphenyl-pyrazol；4-bromo-3-methyl-1,5-diphenylpyrazole
• CAS: 94206-50-5
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂
• 分子量: 313.197
• InChiKey: LECQISRTIQDDMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-methyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,5-二苯基-3-甲基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Silylated and Stannylated 1,2-Azoles

  摘要：

  硅或锡4-金属化吡唑和异恶唑是通过硅烷或锡烷锡化作用从4-卤代恶唑合成的。另一方面，5-金属化吡唑是通过5-未取代吡唑与LDA反应，随后用氯硅烷和氯锡烷处理制备的。此外，从5-未取代的4-卤代吡唑出发，并应用这两种方法，得到了具有不同于三甲基硅基或三丁基锡基的不同硅基的4,5-二金属化吡唑。还研究了一些区域选择性原位取代反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17699
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二苯基-3-甲基-1H-吡唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4-bromo-3-methyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化好氧C（sp 2）–H形成C–N键的功能：吡唑和吲唑的合成

  摘要：

  本文报道了通过铜催化的直接好氧氧化C（sp 2）-H胺的合成简单，实用，高效的吡唑和吲唑合成方法。在温和条件下，该过程可耐受各种官能团。还研究了吡唑的进一步多样化，这为其药物发现提供了潜力。

  DOI：

  10.1021/jo400162d

文献信息

• Ligand-Dependent Site-Selective Suzuki Cross-Coupling of 4-Bromopyrazol-5-yl Triflates
  作者：Ryo Sakakibara、Kennosuke Itoh、Hideaki Fujii

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01306

  日期：2019.9.20

  Ligand-dependent Suzuki cross-coupling of 4-bromopyrazol-5-yl triflates has been developed. This approach enabled selective introduction of an aryl substituent at the C4 or C5 position in pyrazoles. This protocol is the first example in which the cross-coupling proceeded predominantly at the C4 position in pyrazoles, which is generally recognized as the least reactive position. The selection of phosphine

  已经开发了4-溴吡唑-5-基三氟甲磺酸酯的配体依赖性Suzuki交叉偶联。该方法能够在吡唑的C4或C5位选择性引入芳基取代基。该方案是第一个例子，其中交叉偶联主要在吡唑的C4位置进行，该位置通常被认为是反应性最低的位置。膦配体的选择切换了芳基化的顺序。该方法对于制备各种多取代的吡唑衍生物应该是非常有用的。
• Novel 1,5-Diphenylpyrazole Nonnucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors with Enhanced Activity versus the Delavirdine-Resistant P236L Mutant:  Lead Identification and SAR of 3- and 4-Substituted Derivatives
  作者：Michael J. Genin、Carolyn Biles、Barb J. Keiser、Susan M. Poppe、Steven M. Swaney、W. Gary Tarpley、Yoshihiko Yagi、Donna L. Romero

  DOI：10.1021/jm990383f

  日期：2000.3.1

  Through computationally directed broad screening, a novel 1,5-diphenylpyrazole (DPP) class of HIV-1 nonnucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) has been discovered. Compound 2 (PNU-32945) was found to have good activity versus wild-type (IC50 = 2.3 mu M) and delavirdine-resistant P236L (IC50 = 1.1 mu M) reverse transcriptase IRT). Also, PNU-32945 has an ED50 for inhibition of viral replication in cell cultures of 0.1 mu M and was shown to be noncytotoxic with a CC50 > 10 mu M. Structure-activity relationship studies on the 3- and 4-positions of PNU-32945 led to interesting selectivity and activity within the class. In particular, the 3-hydroxyethyl-4-ethyl congener 29 is a potent inhibitor of the P236L mutant (IC50 = 0.65 mu M), whereas it is essentially inactive versus the wild-type enzyme (IC50 > 50 mu M). Furthermore, this compound was significantly more active versus the P236L mutant than delavirdine. The synthesis and RT inhibitory activity of various 3- and 4-substituted analogues are discussed.
• Drumm, vol. 40, p. 106
  作者：Drumm

  DOI：——

  日期：——
• Knorr; Blank, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 312
  作者：Knorr、Blank

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Reactions of Silylated and Stannylated 1,2-Azoles
  作者：Mariola Calle、Purificación Cuadrado、Ana M. González-Nogal、Raquel Valero

  DOI：10.1055/s-2001-17699

  日期：——

  Silicon or tin 4-metalated pyrazoles and isoxazoles are synthesized by silyl- or stannylcupration from 4-haloazoles. On the other hand, 5-metalated pyrazoles are prepared by reaction of 5-unsubstituted pyrazoles with LDA and subsequent treatment with chlorosilanes and chlorostannanes. Furthermore, starting from 5-unsubstituted 4-halopyrazoles and applying both methodologies, 4,5-dimetalated pyrazoles bearing silyl groups different from trimethylsilyl or tributylstannyl groups are obtained. Some regioselective ipso-substitutions are also studied.

  硅或锡4-金属化吡唑和异恶唑是通过硅烷或锡烷锡化作用从4-卤代恶唑合成的。另一方面，5-金属化吡唑是通过5-未取代吡唑与LDA反应，随后用氯硅烷和氯锡烷处理制备的。此外，从5-未取代的4-卤代吡唑出发，并应用这两种方法，得到了具有不同于三甲基硅基或三丁基锡基的不同硅基的4,5-二金属化吡唑。还研究了一些区域选择性原位取代反应。