2-[Bis[2-[carboxylatomethyl-[2-oxo-2-(propan-2-ylamino)ethyl]azaniumyl]ethyl]azaniumyl]acetate | 162409-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[Bis[2-[carboxylatomethyl-[2-oxo-2-(propan-2-ylamino)ethyl]azaniumyl]ethyl]azaniumyl]acetate
• CAS: 162409-43-0
• 化学式: C₂₀H₃₇N₅O₈
• 分子量: 475.542
• InChiKey: OENYVAMTYWPMEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  767.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Bis[2-[carboxylatomethyl-[2-oxo-2-(propan-2-ylamino)ethyl]azaniumyl]ethyl]azaniumyl]acetate 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二亚乙基三胺-N-氧化五乙酸-双酰胺复合物：水合值为3 †的一类新型高度稳定的MRI造影剂

  摘要：

  proven （III）的配合物已被证明是特别有效的磁共振成像（MRI）造影剂。实现更敏感的基于小g的MRI造影剂的一种基本策略是增加水合数q，以提高松弛度。在这项工作中，合成了一系列带有3个配位水分子的二亚乙基三胺-N-氧化物五乙酸-双酰胺基Gd（III）配合物，其中的水合数通过发光测量来验证。所有复合物的弛豫度约为市售MRI造影剂的三倍，范围为12.5至18.8 mM -1 s -1（1.5 T； 25°C）。使用HYPERQUAD程序在25°C下由电位滴定数据计算出Gd（III）配合物的形成常数，该常数证明了其优于商用MRI造影剂Gd-DTPA-BMA（Omniscan®）的稳定性。配合物的动力学惰性也高于Omniscan®，可与另一种商用MRI造影剂Gd-DTPA（Magnevist®）相提并论。同时，暴露于复合物后，HeLa细胞的活力仍不受影响。使用体内研究进一步评估了这些复合物

  DOI：

  10.1039/c8dt04478c
• 作为产物：
  描述：

  二亚乙基三胺五乙酸二酐 、 异丙胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到2-[Bis[2-[carboxylatomethyl-[2-oxo-2-(propan-2-ylamino)ethyl]azaniumyl]ethyl]azaniumyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  [(Gd-DTPA)(H2O)]2 的双（烷基酰胺）衍生物的合成、变温 17O NMR 研究 - 对水交换动力学的取代效应的评估

  摘要：

  参考 LCIB-ARTICLE-2002-003在 Web of Science 记录中查看记录，创建于 2006-02-15，修改于 2017-05-12

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200210)2002:10<2686::aid-ejic2686>3.0.co;2-d

文献信息

• Synthesis, Variable Temperature and Pressure 17O NMR Study of Bis(alkylamide) Derivatives of [(Gd-DTPA)(H2O)]2 − An Assessment of the Substitution Effect on Water Exchange Kinetics
  作者：François Botteman、Gaëlle M. Nicolle、Luce Vander Elst、Sophie Laurent、André E. Merbach、Robert N. Muller

  DOI：10.1002/1099-0682(200210)2002:10<2686::aid-ejic2686>3.0.co;2-d

  日期：2002.10

  Reference LCIB-ARTICLE-2002-003View record in Web of Science Record created on 2006-02-15, modified on 2017-05-12

  参考 LCIB-ARTICLE-2002-003在 Web of Science 记录中查看记录，创建于 2006-02-15，修改于 2017-05-12
• Neutral gadolinium(III) complexes of bulky octadentate dtpa derivatives as potential contrast agents for magnetic resonance imaging
  作者：S.W. Annie Bligh、Anwar H.M.S. Chowdhury、Mary McPartlin、Ian J. Scowen、Robert A. Bulman

  DOI：10.1016/0277-5387(94)00318-9

  日期：1995.2

  gadolinium complexes of [bis(R-amide)dtpaH3] (where R = Pri,, Bui,, Bz and phenylethyl, L1--L4)) with potential application as contrast agents for magnetic resonance imaging has been prepared and characterized ; the relaxivity of these complexes is comparable to the contrast agent [Gd(dtpa)(H2OO)]; which is which is currently used in clinics; the X-ray structure analysis of the gadolinium(III) complex of L3

  一系列[bis（R-amide）dtpaH 3 ]的大体积和中性g配合物（其中R = Pr i，Bu i，Bz和苯乙基，L 1 -L 4）可能用作造影剂磁共振成像的准备和表征; 这些配合物的弛豫性与造影剂[Gd（dtpa）（H 2 OO）]相当；目前在诊所中使用的是哪种；L 3的complex（III）配合物的X射线结构分析显示，中性的9坐标配合物的特征是三棱柱形三棱柱金属配位球中的水分子。
• Wang, Yun-Ming; Cheng, Tsann-Hwang; Liu, Gin-Chung, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1997, # 5, p. 833 - 837
  作者：Wang, Yun-Ming、Cheng, Tsann-Hwang、Liu, Gin-Chung、Sheu, Reu-Sheng

  DOI：——

  日期：——
• Gadolinium complexes of diethylenetriamine-<i>N</i>-oxide pentaacetic acid-bisamide: a new class of highly stable MRI contrast agents with a hydration number of 3
  作者：BeiBei Zhang、Likun Cheng、Bing Duan、Weijun Tang、Yuan Yuan、Yun Ding、Aiguo Hu

  DOI：10.1039/c8dt04478c

  日期：——

  kinetic inertness of the complexes was also higher than Omniscan® and comparable to another commercial MRI contrast agent Gd-DTPA (Magnevist®). Meanwhile, the viability of HeLa cells remained unaffected after the exposure to the complexes. The efficacy of these complexes as potential positive contrast agents in MRI was further evaluated using in vivo studies, and the complexes were found to exhibit superb

  proven （III）的配合物已被证明是特别有效的磁共振成像（MRI）造影剂。实现更敏感的基于小g的MRI造影剂的一种基本策略是增加水合数q，以提高松弛度。在这项工作中，合成了一系列带有3个配位水分子的二亚乙基三胺-N-氧化物五乙酸-双酰胺基Gd（III）配合物，其中的水合数通过发光测量来验证。所有复合物的弛豫度约为市售MRI造影剂的三倍，范围为12.5至18.8 mM -1 s -1（1.5 T； 25°C）。使用HYPERQUAD程序在25°C下由电位滴定数据计算出Gd（III）配合物的形成常数，该常数证明了其优于商用MRI造影剂Gd-DTPA-BMA（Omniscan®）的稳定性。配合物的动力学惰性也高于Omniscan®，可与另一种商用MRI造影剂Gd-DTPA（Magnevist®）相提并论。同时，暴露于复合物后，HeLa细胞的活力仍不受影响。使用体内研究进一步评估了这些复合物