5-iodo-2',3'-O isopropylidene-uridine | 19556-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-iodo-2',3'-O isopropylidene-uridine
• 英文别名: 5-iodo-2',3'-O-isopropylidene uridine；2',3'-O-isopropylidene-5-iodouridine；5-iodo-2',3'-O-isopropylideneuridine；2',3'-isopropylidene-5-iodouridine；5-iodo-2',3'-isopropylideneuridine；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 19556-58-2
• 化学式: C₁₂H₁₅IN₂O₆
• 分子量: 410.165
• InChiKey: UEDUJYOJESOTTF-FDDDBJFASA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 密度：
  1.94±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-2',3'-O isopropylidene-uridine 在 吡啶 、 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-((1-((3aS,4S,6S,6aS)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)ethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  环境条件下可见光诱导 2-乙炔基苯胺的硒环化：简单的 FeBr3 作为双功能催化剂

  摘要：

  我们在此报告了在环境条件下，使用乙酸乙酯作为良性溶剂，无需化学计量添加剂，2-乙炔基苯胺与二硒化物的可见光诱导、Fe催化的硒环化。简单的铁盐 FeBr 3既可作为光诱导 LMCT（配体到金属电荷转移）催化剂，又可作为路易斯酸催化剂，以可持续的方式促进所需的转化，从而能够轻松合成各种 3-硒吲哚，并具有延长的反应时间。替代模式。此外，克级反应和生物活性分子的后期功能化进一步凸显了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1039/d4ob01062k
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 高氯酸 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-iodo-2',3'-O isopropylidene-uridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and complementary self-association of novel lipophilic π-conjugated nucleoside oligomers

  摘要：

  一系列由天然和非天然碱基构成的亲脂性核苷类化合物，这些化合物与短寡苯乙炔片段进行π共轭，并已合成并测量了它们各自的结合常数。

  DOI：

  10.1039/c5ob00098j

文献信息

• Prodrugs activated by targeted catalytic proteins
  申请人：IGEN International, Inc.

  公开号：US06258360B1

  公开（公告）日：2001-07-10

  Prodrugs that are activated by and conjugated to a catalytic antibody conjugated to a moiety that binds to a tumor cell population are provided.

  提供了一种由催化抗体激活并结合到结合到结合到肿瘤细胞群的部分的前药。
• Synthesis of new pyrimidine nucleoside derivatives with nitric oxide donors for antiviral activity
  作者：Jing Bo Shi、Song Xu、Ya Ping Wang、Jing Jing Li、Qi Zheng Yao

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.01.010

  日期：2011.8

  Abstract New pyrimidine nucleoside derivatives with nitric oxide (NO) donor were systematically synthesized. The antivirus activities of these nucleoside analogues against vesicular stomatitis virus (VSV) in Wish cell were evaluated. It was demonstrated that most of compounds had stronger antiviral acitivity than acyclovir, while their toxicities were similar or lower to acyclovir.

  摘要系统合成了具有一氧化氮（NO）供体的新嘧啶核苷衍生物。评估了这些核苷类似物对Wish细胞中水泡性口炎病毒（VSV）的抗病毒活性。已证明大多数化合物具有比阿昔洛韦更强的抗病毒活性，而它们的毒性与阿昔洛韦相似或更低。
• Synthesis and biological activities of 5-substituted 6-phenylthio and 6-iodouridines, a new class of antileukemic nucleosides.
  作者：Hiromichi Tanaka、Akira Matsuda、Shuji Iijima、Hiroyuki Hayakawa、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1248/cpb.31.2164

  日期：——

  A new class of 5, 6-disubstituted uridines, in which the C-6 position was occupied by phenylthio group or iodine, were synthesized via lithiation of the corresponding 5-substituted 2', 3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridines and subsequent electrophilic reactions. These newly-synthesized uridine derivatives exhibited antileukemic activities against mouse leukemia L5178Y cells in culture.

  合成了一类新的5, 6-二取代尿苷，其中C-6位点被苯硫基或碘取代，通过相应5-取代的2', 3'-O-异丙烯基-5'-O-甲氧甲基尿苷的锂化及后续的电亲核反应进行合成。这些新合成的尿苷衍生物在培养中表现出对小鼠白血病L5178Y细胞的抗白血病活性。
• In-cell indirect electrochemical halogenation of pyrimidine bases and their nucleosides to 5-haloderivatives
  作者：G. Palmisano、B. Danieli、M. Santagostino、B. Vodopivec、G. Fiori

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88044-j

  日期：1992.12

  Reaction of anodically generated “halonium” species (Lix or Bu4NX, LiClO4, MeCN, Pt/Pt; I2, LiClO4, MeCN ) with pyrimidine bases and their nucleosides leads to 5-halo compounds in good yields

  阳极产生的“ hal”物种（Lix或Bu 4 NX，LiClO 4，MeCN，Pt / Pt； I 2，LiClO 4，MeCN）与嘧啶碱基及其核苷的反应可产生高收率的5卤代化合物
• A simple synthesis of fluorescent uridines by photochemical method
  作者：Isao Saito、Satoru Ito、Tetsuya Shinmura、Teruo Matsuura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78614-x

  日期：1980.1

  A strongly fluorescent 5-pyrenyluridine was prepared by the photoreaction of 2′,3′-0-isopropylidene-5-iodouridine with pyrene. Several fluorescent analogues of uracil were synthesized by similar procedures.

  通过2'，3'-0-异亚丙基-5-碘尿苷与pyr的光反应制备了强荧光的5-吡啶基尿苷。通过类似的方法合成了尿嘧啶的几种荧光类似物。