5-Iodo-1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxymethoxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-6-phenylsulfanyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 87817-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-Iodo-1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxymethoxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-6-phenylsulfanyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 87817-99-0
• 化学式: C₂₀H₂₃IN₂O₇S
• 分子量: 562.382
• InChiKey: JHZSTRDDZOHDMW-DNNBLBMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Iodo-1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxymethoxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-6-phenylsulfanyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以76%的产率得到1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-iodo-6-phenylsulfanyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of 5-substituted 6-phenylthio and 6-iodouridines, a new class of antileukemic nucleosides.

  摘要：

  合成了一类新的5, 6-二取代尿苷，其中C-6位点被苯硫基或碘取代，通过相应5-取代的2', 3'-O-异丙烯基-5'-O-甲氧甲基尿苷的锂化及后续的电亲核反应进行合成。这些新合成的尿苷衍生物在培养中表现出对小鼠白血病L5178Y细胞的抗白血病活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2164
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-2',3'-O isopropylidene-uridine 在 甲烷磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-Iodo-1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxymethoxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-6-phenylsulfanyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of 5-substituted 6-phenylthio and 6-iodouridines, a new class of antileukemic nucleosides.

  摘要：

  合成了一类新的5, 6-二取代尿苷，其中C-6位点被苯硫基或碘取代，通过相应5-取代的2', 3'-O-异丙烯基-5'-O-甲氧甲基尿苷的锂化及后续的电亲核反应进行合成。这些新合成的尿苷衍生物在培养中表现出对小鼠白血病L5178Y细胞的抗白血病活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2164