5',6-anhydro-2',3'-O-isopropylideneuridine | 19556-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5',6-anhydro-2',3'-O-isopropylideneuridine
• 英文别名: (1R,10R,11R,15R)-13,13-dimethyl-8,12,14,16-tetraoxa-2,4-diazatetracyclo[8.5.1.02,7.011,15]hexadec-6-ene-3,5-dione
• CAS: 19556-62-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₆
• 分子量: 282.253
• InChiKey: LZMBVYPIMDBHIX-UUOKUNOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5',6-anhydro-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到5-chloro-2',3'-isopropylidene-O(6),5'-cyclouridine
  参考文献：
  名称：

  的制备C5取代ø 6，5'- cyclouridine

  摘要：

  的合成迄今未知的C5取代ø 6，5'- cyclouridines进行说明。用N-卤代琥珀酰亚胺处理2'，3'-异亚丙基-尿苷，形成合适的桥连的5-卤代衍生物。使用锂化方法，将C5位的溴取代基交换为各种烷基和烯基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.077
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-5'-O,6-cyclo-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.78 g的产率得到5',6-anhydro-2',3'-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  的制备C5取代ø 6，5'- cyclouridine

  摘要：

  的合成迄今未知的C5取代ø 6，5'- cyclouridines进行说明。用N-卤代琥珀酰亚胺处理2'，3'-异亚丙基-尿苷，形成合适的桥连的5-卤代衍生物。使用锂化方法，将C5位的溴取代基交换为各种烷基和烯基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.077

文献信息

• Synthesis and Chemoselective N- and O-Alkylation of Thiadiazolopyrimidine Nucleosides and Uridines
  作者：Tomohisa Nagamatsu、Abugafar Hossion、Rafiqul Islam、Rafiya Kandahary

  DOI：10.1055/s-0029-1216882

  日期：——

  derivatives of 4-β-d-ribofurnosyl[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyrmidine-5,7(4H,6H)-dione, uridine, and 5-bromouridine, underwent only the primary alcoholic O-methylation reaction without affecting the NH group of the pyrimidne ring. The novel N-alkylated derivatives of 4-β-d-ribofurnosyl[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyrmidine-5,7(4H,6H)-dione were also prepared using the appropriate alkyl halides with a base.

  4-β- d-呋喃核糖基[1,2,5]噻二唑并[3,4- d ]吡啶-5,7（4 H，6 H）-二酮的简便选择性N-或O-烷基化以及尿苷通过试剂控制的双分子碱基烷基化或双分子亲核取代反应完成。在存在18冠-6和无水K 2 CO 3的情况下，使用碳酸二甲酯（DMC）在DMF中于22-25˚C（即2'，3'- O-异亚丙基）进行高度化学选择性的O-甲基化4-β- d-呋喃呋喃糖基[1,2,5]噻二唑[3,4- d ]吡啶-5,7（4 H，6 H-二酮，尿苷和5-溴尿苷仅进行伯醇的O-甲基化反应，而不影响嘧啶环的NH基。还使用合适的烷基制备了4-β- d-呋喃呋喃糖基[1,2,5]噻二唑并[3,4- d ]吡啶-5,7（4 H，6 H）-二酮的新型N-烷基化衍生物。卤化物与碱。 核呋喃糖基噻二唑并嘧啶-尿苷-化学选择性-烷基化-杂环
• Pyrimidine derivatives and related compounds. XLIX. Reaction of anhydrouridines with the Vilsmeier reagent.
  作者：KOSAKU HIROTA、YUKIO KITADE、FUMIAKI IWAMI、SHIGEO SENDA

  DOI：10.1248/cpb.32.2591

  日期：——

  Treatment of O2, 2'-anhydrouridine (1) with phosphorus oxychloride in dimethylformamide (DMF) at 60°C afforded both 2', 5'-dichloro-2', 5'-dideoxyuridine (2a) and 2', 5'-dichloro-2', 5'-dideoxy-3'-O-formyluridine (3a). The reaction of 1 with phosphorus oxybromide in DMF gave the corresponding 2', 5'-dibromo derivatives (2b) and (3b). O2, 5'-Anhydro-2', 3'-O-isopropylideneuridine (4) was treated with the Vilsmeier reagent (DMF/POX3) to give the corresponding 5'-halogeno-5'-deoxy-2', 3'-O-isopropylideneuridines (5a and 5b) in high yields. Under the same conditions, the reaction of 6, 5'-cyclo-2', 3'-O-isopropylideneuridine (6) with the Vilsmeier reagent (DMF/POX3) afforded the corresponding 1-(5-halogeno-5-deoxy-2, 3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5-dimethylaminomethylenebarbituric acids (7a and 7b) in high yields.

  在 60°C 的二甲基甲酰胺（DMF）中用氧氯化磷处理 O2，2'-脱水尿苷 (1)，可得到 2'，5'-二氯-2'，5'-二脱氧尿苷 (2a) 和 2'，5'-二氯-2'，5'-二脱氧-3'-O-甲酰基尿苷 (3a)。1 在 DMF 中与氧溴化磷反应生成相应的 2'，5'-二溴衍生物 (2b) 和 (3b)。用 Vilsmeier 试剂（DMF/POX3）处理 O2、5'-脱氢-2'、3'-O-异亚丙基尿苷 (4)，可以高产率得到相应的 5'-卤代-5'-脱氧-2'、3'-O-异亚丙基尿苷 (5a 和 5b)。在相同条件下，6, 5'-环-2', 3'-O-异亚丙基尿苷（6）与 Vilsmeier 试剂（DMF/POX3）反应，高产率地得到了相应的 1-(5-卤代-5-脱氧-2, 3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖基)-5-二甲基氨基亚甲基巴比妥酸（7a 和 7b）。
• Maruyama, Tokumi; Sato, Sumiko; Honjo, Mikio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 8, p. 2688 - 2697
  作者：Maruyama, Tokumi、Sato, Sumiko、Honjo, Mikio

  DOI：——

  日期：——
• Direct regioselective arylsulfenylation and arylselenenylation at 5-position of uracils mediated by silver reagents
  作者：Chun Ho Lee、Yong Hae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79934-5

  日期：1991.5

  Electrophilic additions of phenylsulfenyl chloride or phenylselenenyl chloride to a carbon-carbon double bond of C-5,6 region of uracils in the presence of silver reagents such as Ag2O, AgBF4, or AgOCOCF3 directly gave the corresponding 5-phenylsulfydryl- or 5-phenylselenenyl uracils in good yields.
• A Novel One-Step Method for the Synthesis of C-5-Substituted <i>O</i>⁶,5‘-Cyclopyrimidine Nucleoside Analogues in Ammonia Water
  作者：Gui-Rong Qu、Bo Ren、Hong-Ying Niu、Zhi-Jie Mao、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/jo7026245

  日期：2008.3.1

  A novel one-step method for preparing C-5-substituted O-6,5'-cyclopyrimidine nucleoside analogues is reported. This method employs molecular iodine to mediate the cyclization from the 5'-O-hydroxyl group of the sugar ring and C-6 at the position of the nitrogen base in ammonia water under mild conditions without any other aprotic organic solvent.