5-iodo-2',3'-O-isopropylidene-O⁶,5'-cyclouridine | 1017245-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-iodo-2',3'-O-isopropylidene-O⁶,5'-cyclouridine
• 英文别名: 5-iodo-2',3'-isopropylidene-O(6),5'-cyclouridine；(1R,10R,11R,15R)-6-iodo-13,13-dimethyl-8,12,14,16-tetraoxa-2,4-diazatetracyclo[8.5.1.02,7.011,15]hexadec-6-ene-3,5-dione
• CAS: 1017245-06-5
• 化学式: C₁₂H₁₃IN₂O₆
• 分子量: 408.15
• InChiKey: GKYVWAMHFRCUPD-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-2',3'-O-isopropylidene-O⁶,5'-cyclouridine 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以49%的产率得到5-iodo-6,5'-O-cyclouridine
  参考文献：
  名称：

  的制备C5取代ø 6，5'- cyclouridine

  摘要：

  的合成迄今未知的C5取代ø 6，5'- cyclouridines进行说明。用N-卤代琥珀酰亚胺处理2'，3'-异亚丙基-尿苷，形成合适的桥连的5-卤代衍生物。使用锂化方法，将C5位的溴取代基交换为各种烷基和烯基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.077
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-iodo-2',3'-O-isopropylidene-O⁶,5'-cyclouridine
  参考文献：
  名称：

  的制备C5取代ø 6，5'- cyclouridine

  摘要：

  的合成迄今未知的C5取代ø 6，5'- cyclouridines进行说明。用N-卤代琥珀酰亚胺处理2'，3'-异亚丙基-尿苷，形成合适的桥连的5-卤代衍生物。使用锂化方法，将C5位的溴取代基交换为各种烷基和烯基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.077

文献信息

• A Novel One-Step Method for the Synthesis of C-5-Substituted <i>O</i>⁶,5‘-Cyclopyrimidine Nucleoside Analogues in Ammonia Water
  作者：Gui-Rong Qu、Bo Ren、Hong-Ying Niu、Zhi-Jie Mao、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/jo7026245

  日期：2008.3.1

  A novel one-step method for preparing C-5-substituted O-6,5'-cyclopyrimidine nucleoside analogues is reported. This method employs molecular iodine to mediate the cyclization from the 5'-O-hydroxyl group of the sugar ring and C-6 at the position of the nitrogen base in ammonia water under mild conditions without any other aprotic organic solvent.