2-ethoxycarbonyl-2-(2-(ethoxycarbonyl)phenylmethyl)-1-indanone | 168134-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-2-(2-(ethoxycarbonyl)phenylmethyl)-1-indanone
• 英文别名: ethyl 2-[(2-ethoxycarbonylphenyl)methyl]-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 168134-59-6
• 化学式: C₂₂H₂₂O₅
• 分子量: 366.414
• InChiKey: REBSXJFOGRSKDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-2-(2-(ethoxycarbonyl)phenylmethyl)-1-indanone 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 2-((1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的“ 2-苯基萘”介导的苯并[ b ]萘[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮和6-氧杂苯并[ a ]蒽-5,7,12-三酮的合成合成6-氧杂苯并[ a ]蒽-5-酮

  摘要：

  我们在这里描述基于2-（2-溴苯基）-3-羟基-1,4-萘醌杂环化的苯并[ b ]萘并[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮的新型合成方法。萘醌由3-（2-溴苯基）萘-2-醇制备，它们是通过2- [3-（2-溴苯基）-2-氧代丙基]苯甲醛的分子内醇醛缩合反应获得的。或者，通过将3-（2-溴苯基）萘-2-醇环化为苯并[ b ]萘[2] ，可以更直接，更有效地获得苯并[ b ]萘[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮。，3- d ]呋喃和所得化合物的氧化。此外，第一个6-氧杂苯并[ a]从2- [3-（2-甲酰基苯基）-2-氧丙基]苯甲酸类似地获得所述的蒽蒽-5-酮，并将其氧化成6-氧杂苯并[ a ]蒽-5,7,12-三酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.044
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 2-ethoxycarbonyl-2-(2-(ethoxycarbonyl)phenylmethyl)-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  新的“ 2-苯基萘”介导的苯并[ b ]萘[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮和6-氧杂苯并[ a ]蒽-5,7,12-三酮的合成合成6-氧杂苯并[ a ]蒽-5-酮

  摘要：

  我们在这里描述基于2-（2-溴苯基）-3-羟基-1,4-萘醌杂环化的苯并[ b ]萘并[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮的新型合成方法。萘醌由3-（2-溴苯基）萘-2-醇制备，它们是通过2- [3-（2-溴苯基）-2-氧代丙基]苯甲醛的分子内醇醛缩合反应获得的。或者，通过将3-（2-溴苯基）萘-2-醇环化为苯并[ b ]萘[2] ，可以更直接，更有效地获得苯并[ b ]萘[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮。，3- d ]呋喃和所得化合物的氧化。此外，第一个6-氧杂苯并[ a]从2- [3-（2-甲酰基苯基）-2-氧丙基]苯甲酸类似地获得所述的蒽蒽-5-酮，并将其氧化成6-氧杂苯并[ a ]蒽-5,7,12-三酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.044

文献信息

• An improved synthesis and resolution of (±)-cis,cis-2,2′-spirobiindane-1,1′-diol
  作者：James A. Nieman、Brain A. Keay

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00201-y

  日期：1995.7

  (±)-cis,cis-2,2′-spirobiindane-1,1′-diol (1) is synthesized stereoselectively in four steps beginning with 1-indanone in 68% overall yield. An improved resolution of diol 1 is described by preparing and separating diastereomeric mono-esters of 1 using (2S)-O-(tert-butyldimethylsilyl)mandeloyl chloride (10).

  （1-）-顺式，顺式-2,2'-螺双茚满-1,1'-二醇（1）以1-茚满酮开始的四个步骤立体选择性地合成，总产率为68％。二醇的改进的分辨率1是通过制备和分离非对映体的单酯所描述1使用（2-小号- ）Ö - （叔丁基二甲基）扁桃酰氯（10）。