3,3,3',3'-tetrabromo-2,2'-spirobiindan-1,1'-dione | 252190-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3,3,3',3'-tetrabromo-2,2'-spirobiindan-1,1'-dione
• 英文别名: 3,3,3',3'-Tetrabromo-2,2'-spirobi[indene]-1,1'-dione
• CAS: 252190-40-2
• 化学式: C₁₇H₈Br₄O₂
• 分子量: 563.865
• InChiKey: XDHPEZLGZHNYQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200 °C (decomp)
• 沸点：
  556.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3',3'-tetrabromo-2,2'-spirobiindan-1,1'-dione 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2'-spirobiindan-1,1',3,3'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure, and Nucleophile-Induced Rearrangements of Spiroketones

  摘要：

  Three tetraketones based on the 2,2'-spirobiindan-1,1',3,3'-tetraone skeleton were prepared and investigated. All three compounds show spiroconjugation between their perpendicular pi-networks. The interaction results in lowering of the energy of the LUMO of the systems by ca. 0.2-0.3 eV as compared to non-spiroconjugated models. The spiroketones are susceptible to nucleophile-induced retro-Claisen condensations that lead to molecular rearrangements destroying spiro connectivity.

  DOI：

  10.1021/jo990867j
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基丙烷-2,2-二羧酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 四磷十氧化物 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 、 硝基苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,3,3',3'-tetrabromo-2,2'-spirobiindan-1,1'-dione
  参考文献：
  名称：

  螺共轭环酮的合成、结构和光电性质

  摘要：

  介绍了对螺共轭酮及其衍生物的合成研究。这些研究导致开发了一种短程序，分两步合成螺共轭四酮 1，总产率为 10%，并首次合成螺环三酮 2。这些化合物的光电特性基于光谱和电化学测量的组合介绍和讨论了 DFT 计算以及它们在固态下的分子结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600235