1-N-[(benzyloxycarbonyl)methyl]-3(S)-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]azepan-2-one | 93961-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-N-[(benzyloxycarbonyl)methyl]-3(S)-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]azepan-2-one
• 英文别名: (S)-benzyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-oxoazepan-1-yl)acetate；(3S)-benzyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-oxoazepan-1-yl)acetate；(S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-oxo-hexahydro-1H-azepine-1-acetic acid,phenylmethyl ester；(S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-hexahydro-2-oxo-1-azepineacetic acid,benzyl ester；(S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-oxo-hexahydroazepineacetic acid, benzyl ester；((S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-oxo-azepan-1-yl)-acetic acid benzyl ester；benzyl 2-[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxoazepan-1-yl]acetate
• CAS: 93961-02-5
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₅
• 分子量: 376.453
• InChiKey: QJQVJOOXCOLTMN-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-[(benzyloxycarbonyl)methyl]-3(S)-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]azepan-2-one 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  醇催化新型高糖精衍生物的开环：合成有效的，选择性的P3-内酰胺凝血酶抑制剂，其中含有P4-O-烷氧基羰基苄基磺酰胺残基。

  摘要：

  制备了一系列具有P4-邻烷氧基羰基苄基磺酰胺残基的内酰胺衍生物1b-g，以及潜在的P4-糖精蛋白前体候选药物1h，以探测凝血酶S3的特异性口袋。新型高糖精中间体7的合成和醇盐催化的开环，然后进行后续的精制，产生了目标1b-h，它们是有效的选择性凝血酶抑制剂。将介绍这些靶标的设计，合成和生物学活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00667-2
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 1-N-[(benzyloxycarbonyl)methyl]-3(S)-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  缓激肽B（2）受体激动剂的合成和表征包含约束的二肽模拟物。

  摘要：

  先前我们已经证明了D-Tic-Oic二肽被（3S）-[氨基] -5-（羰基甲基）-2,3-二氢-1，5-苯并噻唑啉-4（5H）-一个（D -BT）缓激肽B（2）受体拮抗剂HOE 140中的部分导致了完全有效和选择性的缓激肽B（2）受体激动剂（H-DArg-Arg-Pro-Hyp-Gly-Thi-Ser-D-BT- Arg-OH，JMV1116）对人受体具有高亲和力（K（i）0.7 nM）。在本研究中，我们研究了各种约束的二肽模拟物替代D-Tic-Oic部分的影响。测试了所得化合物对克隆的人B（2）受体的结合亲和力以及与缓激肽诱导的孤立人脐静脉收缩的功能相互作用。后来，我们设计了新型缓激肽B（2）受体激动剂，它们可能对内肽酶的酶促裂解具有抗性，并且可能代表了有趣的新药理学工具。为了增加化合物JMV1116的效力，其N端部分和D-BT部分都被修饰。D-精氨酸残基被L-赖氨酸残基取代导致更有效的

  DOI：

  10.1021/jm9901531

文献信息

• Synthesis and Characterization of Bradykinin B₂ Receptor Agonists Containing Constrained Dipeptide Mimics
  作者：Muriel Amblard、Isabelle Daffix、Gilbert Bergé、Monique Calmès、Pierre Dodey、Didier Pruneau、Jean-Luc Paquet、Jean-Michel Luccarini、Pierre Bélichard、Jean Martinez

  DOI：10.1021/jm9901531

  日期：1999.10.1

  study, we have investigated the effects of replacement of the D-Tic-Oic moiety by various constrained dipeptide mimetics. The resulting compounds were tested for their binding affinity toward the cloned human B(2) receptor and for their functional interaction with the bradykinin-induced contraction of isolated human umbilical vein. Subsequently, we have designed novel bradykinin B(2) receptor agonists

  先前我们已经证明了D-Tic-Oic二肽被（3S）-[氨基] -5-（羰基甲基）-2,3-二氢-1，5-苯并噻唑啉-4（5H）-一个（D -BT）缓激肽B（2）受体拮抗剂HOE 140中的部分导致了完全有效和选择性的缓激肽B（2）受体激动剂（H-DArg-Arg-Pro-Hyp-Gly-Thi-Ser-D-BT- Arg-OH，JMV1116）对人受体具有高亲和力（K（i）0.7 nM）。在本研究中，我们研究了各种约束的二肽模拟物替代D-Tic-Oic部分的影响。测试了所得化合物对克隆的人B（2）受体的结合亲和力以及与缓激肽诱导的孤立人脐静脉收缩的功能相互作用。后来，我们设计了新型缓激肽B（2）受体激动剂，它们可能对内肽酶的酶促裂解具有抗性，并且可能代表了有趣的新药理学工具。为了增加化合物JMV1116的效力，其N端部分和D-BT部分都被修饰。D-精氨酸残基被L-赖氨酸残基取代导致更有效的
• Lactam containing compounds, their pharmaceutical compositions and
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04474778A1

  公开（公告）日：1984-10-02

  Compounds of the formula ##STR1## are disclosed wherein R is ##STR2## The compounds possess hypotensive activity.

  本发明揭示了化学式为##STR1##的化合物，其中R为##STR2##。这些化合物具有降压活性。
• [EN] SUBSTITUTED LACTAMS AND THEIR USE AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] LACTAMES SUBSTITUES ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'AGENTS ANTI-CANCEREUX
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005014574A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  This invention relates to certain substituted lactam compounds of the formula (I), particularly caprolactam compounds, which are useful for the treatment of cancer.

  本发明涉及公式（I）的某些取代内酰胺化合物，特别是己内酰胺化合物，其用于治疗癌症。
• Substituted lactams and their use as anti-cancer agents
  申请人：Bair Kenneth Walter

  公开号：US20060281731A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  This invention relates to certain substituted lactam compounds of the formula (I), particularly caprolactam compounds, which are useful for the treatment of cancer.

  本发明涉及某些式(I)的取代内酰胺化合物，特别是己内酰胺化合物，其对癌症的治疗有用。
• Substituted Lactams and Their Use as Anti-Cancer Agents
  申请人：Bair Kenneth Walter

  公开号：US20080275025A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  This invention relates to certain substituted lactam compounds, particularly caprolactam compounds, which are useful for the treatment of cancer.

  本发明涉及某些取代的内酰胺化合物，特别是己内酰胺化合物，其对于癌症的治疗是有用的。