(S)-benzyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-oxopiperidin-1-yl)acetate | 175133-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-oxopiperidin-1-yl)acetate
• 英文别名: (3S)-benzyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-oxopiperidin-1-yl)acetate；(S)-3-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-2-oxo-1-piperidineacetic acid, benzyl ester；benzyl 2-[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxopiperidin-1-yl]acetate
• CAS: 175133-83-2
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 362.426
• InChiKey: VSLNFKGGDYHYLX-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-oxopiperidin-1-yl)acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-2-(3-(叔丁氧羰基氨基)-2-氧代哌啶-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  新型，选择性和口服可生物利用的凝血酶抑制剂的设计，合成和进化：掺有P3-P4内酰胺磺酰胺基团的P1-精氨酸衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm960572n
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-鸟氨酸 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (S)-benzyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-oxopiperidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  具有构象限制的环状二肽的蛋白质合成

  摘要：

  我们已经合成了几种构象受限的二肽类似物作为掺入蛋白质的可能底物。这些包括由 2,4-二氨基丁酸、鸟氨酸和赖氨酸的 Boc 衍生物形成的三种环状二肽，分别具有 5、6 和 7 元内酰胺环。这些二肽用于激活抑制性 tRNA 转录物，后者是通过体外转录制备的。使用改良的大肠杆菌与先前描述的核糖体相比，这些激活的抑制性 tRNA 能够将三种环状二肽并入二氢叶酸还原酶 (DHFR) 的 18 和 49 位。抑制产量随着内酰胺环大小的增加而增加，并且被发现以 3.4 到 8.9 的抑制产量进行5、6 和 7 元内酰胺二肽在两个不同蛋白质位点的百分比。7 元内酰胺更容易掺入，促使我们通过 1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 (EDCI) 介导的氨基酸环化制备两种 7 元环状酰肼（4和5），具有选择性在其侧链中保护肼官能团。与内酰胺二肽、酰肼二肽4 相同和5可用于激活相同的抑制性 tRNA 转录本并将环状二肽整合到

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115780

文献信息

• 3-amino-2-oxo-1-piperidineacetic derivatives as enzyme inhibitors
  申请人：Corvas International, Inc.

  公开号：US05703208A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  The present invention discloses peptide aldehydes which are potent and specific inhibitors of thrombin, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using them as therapeutic agents for disease states in mammals characterized by abnormal thrombosis.

  本发明揭示了肽醛类化合物，它们是强效和特异性的凝血酶抑制剂，其药学上可接受的盐，药学上可接受的组合物，以及将它们用作治疗哺乳动物中由异常血栓形成引起的疾病状态的治疗剂的方法。
• 3-amino-2-oxo-1-piperidnercetic derivatives as enzyme inhibitors
  申请人：Corvas International, Inc.

  公开号：US06034215A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  The present invention discloses peptide aldehydes which are potent and specific inhibitors of thrombin, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using them as therapeutic agents for disease states in mammals characterized by abnormal thrombosis.

  本发明揭示了肽醛类化合物，它们是强效和特异性的凝血酶抑制剂，其药学上可接受的盐、药学上可接受的组合物，以及将其作为治疗哺乳动物异常凝血病状态的治疗剂的使用方法。
• 3-amino-2-oxo-1-piperidineacetic derivatives containing an arginine
  申请人：Corvas International, Inc.

  公开号：US05932733A1

  公开（公告）日：1999-08-03

  The present invention discloses peptide aldehydes having a lactam group as part of the peptide backbone and having an original mimic group such as an amidinopiperidine or amidinophengyl tail. These compounds are potent and specific inhibitors of thrombin, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using them as therapeutic agents for disease states in mammals characterized by abnormal thrombosis.

  本发明揭示了具有内酰胺基团作为肽骨架的一部分，并具有原始模拟基团，如胍基哌啶或胍基苯尾的肽醛。这些化合物是强效和特异性的凝血酶抑制剂，它们的药学上可接受的盐，药学上可接受的组合物以及将它们用作哺乳动物中由异常血栓形成所表征的疾病状态的治疗剂的方法也被揭示。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Guo Hongyan

  公开号：US20130137877A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及抗病毒化合物、含有这些化合物的组合物、包括给予这些化合物的治疗方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• Design, synthesis, and structure–Activity relationships of unsubstituted piperazinone-Based transition state factor Xa inhibitors
  作者：Wenrong Huang、Mary Ann Naughton、Hua Yang、Ting Su、Suiko Dam、Paul W. Wong、Ann Arfsten、Susan Edwards、Uma Sinha、Stanley Hollenbach、Robert M. Scarborough、Bing-Yan Zhu

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01037-5

  日期：2003.2

  A series of novel transition state factor Xa inhibitors containing a variety, of lactam ring systems as central templates was synthesized in an expedient manner and allowed for a great deal of structural variability. Among them. the piperazinone-based inhibitors were found to be not only active against factor Xa but also selective over thrombin. Optimization of the P4 moiety yielded several potent compounds with IC50 below 1 nM against factor Xa. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.