(R)-7-ethoxy-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole | 1221187-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-7-ethoxy-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole
• 英文别名: (7R)-7-ethoxy-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole
• CAS: 1221187-76-3
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: JQWPXXDXBYRHIY-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 (R)-6,7-二氢-5H-吡咯并[1,2-a]咪唑-7-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以91%的产率得到(R)-7-ethoxy-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole
  参考文献：
  名称：

  手性双环咪唑亲核催化剂：合理设计、简便合成以及在不对称 Steglich 重排中的成功应用

  摘要：

  一种新型手性双环咪唑亲核催化剂经过合理设计、简便合成，并成功应用于不对称 Steglich 重排，在室温下具有良好的产率和对映选择性。此外，它可以轻松回收，几乎不会降低催化效率。这是没有氢键辅助的手性咪唑亲核催化剂成功的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja109069k
• 作为试剂：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 O-ethyl-S-propyl phosphorochloridate 在 (R)-7-ethoxy-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 O-ethyl S-propyl 2-oxopyrrolidin-1-ylphosphonothioate 、 O-ethyl S-propyl 2-oxopyrrolidin-1-ylphosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  First catalytic enantioselective synthesis of P-stereogenic phosphoramides via kinetic resolution promoted by a chiral bicyclic imidazole nucleophilic catalyst

  摘要：

  A novel method toward the synthesis of P-stereogenic organophosphorus compounds via kinetic resolution by a catalytic asymmetric phosphorylation through P-N bond formation has been developed. Using a chiral bicyclic imidazole nucleophilic catalyst, chiral phosphoramide compounds were prepared in high conversions and with moderate enantioselectivity. This is also the first example of the catalytic asymmetric synthesis of chiral phosphoramide compounds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.018

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING HCV INFECTION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION À VHC
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2018093717A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention features compositions and methods for the treatment of HCV infection. In one embodiment, the compositions of the invention comprise (1) Compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and (2) Compound 2a or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In another embodiment, the compositions of the invention comprise (1) Compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and (2) a prodrug of Compound 2a (e.g., one of Compounds 2b-2k or Examples 3-1 to 3-10) or a pharmaceutically acceptable salt of said prodrug.

  本发明提供了用于治疗HCV感染的组合物和方法。在一个实施例中，发明的组合物包括（1）化合物1或其药用可接受的盐，以及（2）化合物2a或其药用可接受的盐。在另一个实施例中，发明的组合物包括（1）化合物1或其药用可接受的盐，以及（2）化合物2a的前药（例如，化合物2b-2k中的一种或示例3-1至3-10）或所述前药的药用可接受的盐。
• Chiral Bicycle Imidazole Nucleophilic Catalysts: Rational Design, Facile Synthesis, and Successful Application in Asymmetric Steglich Rearrangement
  作者：Zhenfeng Zhang、Fang Xie、Jia Jia、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/ja109069k

  日期：2010.11.17

  A new type of chiral bicycle imidazole nucleophilic catalyst was rationally designed, facilely synthesized, and successfully applied in an asymmetric Steglich rearrangement with good to excellent yield and enantioselectivity at ambient temperature. Moreover, it can be easily recycled with almost no reduction of catalytic efficiency. This is the first example for the successful chiral imidazole nucleophilic

  一种新型手性双环咪唑亲核催化剂经过合理设计、简便合成，并成功应用于不对称 Steglich 重排，在室温下具有良好的产率和对映选择性。此外，它可以轻松回收，几乎不会降低催化效率。这是没有氢键辅助的手性咪唑亲核催化剂成功的第一个例子。