2-fluorophenyl dimethylcarbamate | 55682-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluorophenyl dimethylcarbamate
• 英文别名: 2-Fluorophenyl N,N-dimethylcarbamate；(2-fluorophenyl) N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 55682-12-7
• 化学式: C₉H₁₀FNO₂
• 分子量: 183.182
• InChiKey: XMMPQRFRYSQECA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorophenyl dimethylcarbamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver hexafluoroantimonate 、 copper diacetate 、 [Cp^A5RhCl₂]₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以52%的产率得到2-bromo-6-fluorophenyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  铑催化仲酰胺侧链环戊二烯基配体加速的邻苯基氨基甲酸酯的邻溴化反应。

  摘要：

  已经确定，新开发的环戊二烯基铑（III）[CpA RhIII]配合物在Cp环上带有酸性仲酰胺部分，能够与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）催化邻氨基苯甲酸酯的邻溴化反应。在室温下。CpA配体上酸性仲酰胺部分的存在通过CpA配体的酸性NH基团和NBS的羰基之间的氢键加速了溴化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202000253
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯酚 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到2-fluorophenyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Ligand-Assisted Copper-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Simple Phenols with Formamides for the Synthesis of Carbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378519

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Acylation of<i>O</i>-Phenyl Carbamates with α-Oxocarboxylic Acids at Room Temperature
  作者：Satyasheel Sharma、Aejin Kim、Eonjeong Park、Jihye Park、Minyoung Kim、Jong Hwan Kwak、Sang Hwi Lee、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1002/adsc.201200993

  日期：2013.3.11

  A palladium‐catalyzed oxidative acylation of O‐phenyl carbamates with α‐oxocarboxylic acids via selective aromatic CH bond activation is described. This protocol represents the first ortho‐acylation of phenol derivatives, and a catalytic amount of triflic acid additive is crucial for this transformation.

  的钯催化氧化酰化ø -苯基氨基甲酸酯与α-氧代羧酸通过选择性芳族C  H键活化进行说明。该方案代表了苯酚衍生物的首次邻位酰化反应，催化量的三氟甲磺酸添加剂对该转化至关重要。
• Pd(<scp>ii</scp>) catalyzed ortho C–H iodination of phenylcarbamates at room temperature using cyclic hypervalent iodine reagents
  作者：Xiuyun Sun、Xia Yao、Chao Zhang、Yu Rao

  DOI：10.1039/c5cc02533h

  日期：——

  The first example to access ortho iodinated phenols using cyclic hypervalent iodine(iii) reagents through palladium(ii) catalyzed C–H activation has been developed via weak coordination. The reaction showed excellent regioselectivity, reactivity and good functional group tolerance. A unique mechanism was proposed.

  使用钯（ii）催化的C-H活化通过环状高价碘（iii）试剂访问正碘酚的第一个示例已经开发出来，通过弱配位。该反应表现出优异的区域选择性、反应性和良好的官能团容忍度。提出了一种独特的机制。
• Ruthenium-catalyzed oxidative C–H alkenylation of aryl carbamates
  作者：Jie Li、Christoph Kornhaaß、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c2cc36196e

  日期：——

  A cationic ruthenium(II) catalyst enabled highly efficient oxidative alkenylations of electron-rich arenes bearing removable, weakly coordinating carbamates, and allowed for cross-dehydrogenative C–H bond functionalization in an aerobic manner.

  一种阳离子型二价钌催化剂可实现富电子芳烃的去质子化氧化烯基化反应，这些富电子芳烃带有可移除的弱配位氨基甲酸酯基团，并能在有氧条件下进行交叉脱氢C-H键官能团化。
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative <i>ortho</i>-Olefination of Phenyl Carbamates with Alkenes: Elucidation of Acceleration Mechanisms by Using an Unsubstituted Cyclopentadienyl Ligand
  作者：Jin Tanaka、Yuki Nagashima、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02499

  日期：2020.9.18

  It has been established that an unsubstituted cyclopentadienyl (Cp) Rh(III) complex is an effective catalyst for the oxidative ortho-olefination of phenyl carbamates with both acrylates and styrenes under mild conditions. In addition, diolefination of a protected BINOL (1,1′-binaphthalene-2,2′-diol) proceeded in high yields and disubstituted acrylates could participate in this catalysis. Experimental

  已经确定，在温和条件下，未取代的环戊二烯基（Cp）Rh（III）配合物是苯基氨基甲酸酯与丙烯酸酯和苯乙烯的氧化邻位烯烃聚合的有效催化剂。此外，受保护的BINOL（1,1'-联萘-2,2'-二醇）的二烯化反应产率很高，二取代的丙烯酸酯可参与该催化作用。实验和理论机理研究表明，未取代的CpRh（III）络合物的电子缺陷性质会加速亲电芳基CH的铑化反应和限速烯烃的插入步骤。