Boc-Lys[N-4-pentynoyl]-OH | 1257305-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Lys[N-4-pentynoyl]-OH
• 英文别名: (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-6-pent-4-ynamidohexanoic acid；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(pent-4-ynoylamino)hexanoic acid
• CAS: 1257305-93-3
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₅
• 分子量: 326.393
• InChiKey: BTINZFUCIRUSOJ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.0-94.0 °C
• 沸点：
  567.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Lys[N-4-pentynoyl]-OH 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 仲丁醇 为溶剂， 生成 (12S,15S,8S)-8-benzyl-91H-6,13-diaza-1(2,5)-piperazina-9(1,5)-triazolacycloheptadecaphane-13,16,7,12-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Diversity-oriented synthesis of macrocyclic peptidomimetics

  摘要：

  结构多样的新型小分子库代表了重要的生物活性物质来源。本文报告了一种以共同的大环肽类模拟框架为基础的多样化合成策略的开发，该框架包含许多天然存在的生物活性化合物中存在的结构基元。大环肽类模拟物在当前小分子筛选库中主要由于合成难度而大多数情况下被低估；因此，基于这些结构的新型分子代表了在生物学和合成角度上具有重要意义的目标。在一个概念验证研究中，成功合成了一个包含14种这类化合物的库。化学空间覆盖分析证实，这些化合物的结构确实占据了化学筛选库中未充分代表的领域。这种方法成功的关键在于开发了用于手性α-叠氮酸的大环闭合和使用固相支持的二酮二肽合成的新方法。由于它们的稳健和灵活性，预计这两种新方法在更广泛的合成背景下将被证明是有价值的。

  DOI：

  10.1073/pnas.1015267108
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Boc-Lys[N-4-pentynoyl]-OH
  参考文献：
  名称：

  肺癌基质蛋白水解特征的双峰荧光传感

  摘要：

  基于荧光报告分子激活的光学生物传感为病理学的实时分子询问提供了强大的方法。在这里，我们报告了一种一流的双峰荧光报告策略，用于同时和高度特异性地检测两种独立的蛋白酶（凝血酶和基质金属蛋白酶 (MMPs)），这些蛋白酶在围绕肺癌的纤维增殖过程中至关重要，基于双重、多路复用、肽 FRET 系统。这种复杂的合成智能探针，分子量为 6 kDa，包含两个独立的荧光团和猝灭剂，在被人类肺癌组织内的靶酶激活后，它们会在两个特定波长产生光子特征。

  DOI：

  10.1039/c8ob01790e

文献信息

• A diversity-oriented synthesis strategy enabling the combinatorial-type variation of macrocyclic peptidomimetic scaffolds
  作者：Albert Isidro-Llobet、Kathy Hadje Georgiou、Warren R. J. D. Galloway、Elisa Giacomini、Mette R. Hansen、Gabriela Méndez-Abt、Yaw Sing Tan、Laura Carro、Hannah F. Sore、David R. Spring

  DOI：10.1039/c5ob00371g

  日期：——

  demonstrated by the step-efficient synthesis of a structurally diverse library of over 200 macrocyclic peptidomimetic compounds, each based around a distinct molecular scaffold and isolated in milligram quantities, from readily available building-blocks. To the best of our knowledge this represents an unprecedented level of scaffold diversity in a synthetically derived library of macrocyclic peptidomimetics

  大环肽模拟物与广泛的生物活性有关。然而，尽管具有这些潜在有价值的特性，但大环肽模拟结构类别通常被认为在药物发现中探索不足。这归因于缺乏生产具有高水平结构和形状多样性的大环肽模拟物集合的通用方法。特别是，目前的大环肽模拟库缺乏支架多样性；事实上，多种分子支架的有效构建对合成化学家提出了巨大的普遍挑战。这里我们描述一个新的，大环肽模拟物的多样性导向合成（DOS）的先进策略，能够实现分子支架（核心大环结构）的组合变化。这种 DOS 策略的普遍性和稳健性通过逐步有效地合成结构多样的 200 多种大环肽模拟化合物库来证明，每种化合物都基于不同的分子支架，并从现成的构建块中分离出来，并以毫克的数量分离。据我们所知，这代表了合成衍生的大环肽模拟物文库中前所未有的支架多样性水平。化学信息学分析表明，库化合物进入的化学空间区域与最畅销的品牌药物和大环天然产品所涉及的区域不同，说明我们的 DOS 方法对当前药
• [EN] OPTICAL PROBE FOR THROMBIN<br/>[FR] SONDE OPTIQUE POUR THROMBINE
  申请人：UNIV COURT UNIV OF EDINBURGH

  公开号：WO2016151297A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Optical probes are presented, the probes comprising a first probe element, and a second probe element connected to a core. The first probe element comprises a first fluorophore connected to a first quencher by a first cleavable linker. The second probe element comprises a second fluorophore connected to a second quencher by a second cleavable linker. The first fluorophore is separated from the first quencher when the first cleavable linker is cleaved, and the second fluorophore is separated from the second quencher when the second cleavable linker is cleaved. Methods of detecting a first and second enzyme using the optical probe are also presented.

  光学探针包括第一探针元件和连接到核心的第二探针元件。第一探针元件包括第一荧光素通过第一可切割连接剂连接到第一猝灭剂。第二探针元件包括第二荧光素通过第二可切割连接剂连接到第二猝灭剂。当第一可切割连接剂被切割时，第一荧光素与第一猝灭剂分离，当第二可切割连接剂被切割时，第二荧光素与第二猝灭剂分离。还提供了使用光学探针检测第一和第二酶的方法。
• Methods
  申请人：Nguyen Duy P.

  公开号：US20120077948A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The invention relates to a method of making a polypeptide comprising an orthogonal functional group, said orthogonal functional group being comprised by an aliphatic amino acid or amino acid derivative, said method comprising providing a host cell; providing a nucleic acid encoding the polypeptide of interest; providing a tRNA-tRNA synthetase pair orthogonal to said host cell; adding an amino acid or amino acid derivative comprising the orthogonal functional group of interest, wherein said amino acid or amino acid derivative is a substrate for said orthogonal tRNA synthetase, wherein said amino acid or amino acid derivative has an aliphatic carbon backbone; and incubating to allow incorporation of said amino acid or amino acid derivative into the polypeptide of interest via the orthogonal tRNA-tRNA synthetase pair. The invention also relates to certain amino acids, and to polypeptides comprising same.

  本发明涉及一种制备具有正交功能基团的多肽的方法，所述正交功能基团由脂肪族氨基酸或氨基酸衍生物组成，该方法包括提供宿主细胞；提供编码所需多肽的核酸；提供与所述宿主细胞正交的tRNA-tRNA合成酶对；添加包含所需正交功能基团的氨基酸或氨基酸衍生物，其中所述氨基酸或氨基酸衍生物是正交tRNA合成酶的底物，其中所述氨基酸或氨基酸衍生物具有脂肪族碳骨架；孵育以允许通过正交tRNA-tRNA合成酶对将所述氨基酸或氨基酸衍生物并入所需多肽中。本发明还涉及某些氨基酸以及包含它们的多肽。
• Genetic Encoding and Labeling of Aliphatic Azides and Alkynes in Recombinant Proteins <i>via</i> a Pyrrolysyl-tRNA Synthetase/tRNA_CUA Pair and Click Chemistry
  作者：Duy P. Nguyen、Hrvoje Lusic、Heinz Neumann、Prashant B. Kapadnis、Alexander Deiters、Jason W. Chin

  DOI：10.1021/ja900553w

  日期：2009.7.1

  recombinant proteins in Escherichia coli. Proteins containing the alkyne functional group are labeled with an azido biotin and an azido fluorophore, via copper catalyzed [3+2] cycloaddition reactions, to produce the corresponding triazoles in good yield. The methods reported are useful for the site-specific labeling of recombinant proteins and may be combined with mutually orthogonal methods of introducing

  我们证明了正交 Methanosarcina barkeri MS pyrrolysyl-tRNA 合成酶/tRNA(CUA) 对指导 N6-[(2-丙炔氧基)羰基]-L-赖氨酸的高效、位点特异性掺入，含有碳-碳三键，和 N6-[(2-叠氮乙氧基)羰基]-L-赖氨酸，含有一个叠氮基，在大肠杆菌中转化为重组蛋白。含有炔官能团的蛋白质用叠氮基生物素和叠氮基荧光团标记，通过铜催化的 [3+2] 环加成反应，以良好的产率产生相应的三唑。报道的方法可用于重组蛋白质的位点特异性标记，并且可以与将非天然氨基酸引入蛋白质的相互正交方法以及蛋白质标记的化学正交方法相结合。
• Trifunctional Dibromomaleimide Reagents Built Around A Lysine Scaffold Deliver Site‐selective Dual‐modality Antibody Conjugation
  作者：Yanbo Zhao、Vijay Chudasama、James R. Baker

  DOI：10.1002/cbic.202300356

  日期：2023.9.15

  We demonstrate a rapid reduction-bridging-double click sequence to yield dual-modality antibody conjugates using aryl selenols as novel disulfide reducing reagents and trifunctional dibromomaleimides (DBMs) as bridging reagents. This work will provide more possibilities for the development of multi-functionalised antibody drug conjugates (ADCs).

  我们展示了一种快速还原桥接双击序列，使用芳基硒醇作为新型二硫化物还原剂和三功能二溴马来酰亚胺（DBM）作为桥接试剂来产生双模态抗体缀合物。这项工作将为多功能抗体药物偶联物（ADC）的开发提供更多可能性。