5-(2-甲氧基苯基)-1H-四唑 | 51449-81-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-甲氧基苯基)-1H-四唑
• 英文名称: 5-(2-methoxyphenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(2-methoxyphenyl)tetrazole；5-(o-Methoxyphenyl)-tetrazol；5-(2-methoxyphenyl)-2H-tetrazole
• CAS: 51449-81-1
• 化学式: C₈H₈N₄O
• 分子量: 176.178
• InChiKey: ANGNJNYCUCJQJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156°C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-甲氧基苯基)-1H-四唑 在 三氯乙酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N(2)-cumyl-5-(4'-methyl[1,1'-biphenyl]-2-yl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions of Novel 5-(2-Methoxyphenyl)tetrazole Derivatives with Organolithium Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991236s
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲酰胺 在 sodium metabisulfite 、 sodium azide 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 、 正丁醇 作用下， 生成 5-(2-甲氧基苯基)-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  Apparent Acidic Dissociation of Some 5-Aryltetrazoles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01361a002

文献信息

• Conversion of Arylboronic Acids to Tetrazoles Catalyzed by ONO Pincer-Type Palladium Complex
  作者：Arumugam Vignesh、Nattamai S. P. Bhuvanesh、Nallasamy Dharmaraj

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02277

  日期：2017.1.20

  A convenient synthesis of a library of tetrazoles through a novel and operationally simple protocol effecting the direct conversion of arylboronic acids catalyzed by a new ONO pincer-type Pd(II) complex under mild reaction conditions using the readily available reagents is reported. The palladium complex was reused up to four cycles in an open-flask condition.

  据报道，通过使用容易获得的试剂，在温和的反应条件下，通过新颖且操作简单的方案，通过新颖的ONO夹钳型Pd（II）络合物催化的芳基硼酸的直接转化，可以方便地合成四唑库。在开瓶条件下，钯配合物可重复使用多达四个循环。
• Development and Demonstration of a Safer Protocol for the Synthesis of 5-Aryltetrazoles from Aryl Nitriles
  作者：Daniel S. Treitler、Simon Leung、Mark Lindrud

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00016

  日期：2017.3.17

  for a faster, safer protocol for the direct synthesis of 5-aryltetrazoles from aryl nitriles in the presence of sodium azide and an amine hydrochloride salt led to the discovery of a buffered system comprised of BnNH2, BnNH2·HCl, and NaN3. After optimization of reaction conditions and a thorough investigation of reaction safety, the procedure was demonstrated for the synthesis of several hundred grams

  在叠氮化钠和胺盐酸盐存在下，寻找一种从芳基腈直接合成5-芳基四唑的更快，更安全的方法，导致发现了由BnNH 2，BnNH 2 ·HCl和NaN组成的缓冲体系。3。的反应条件和反应安全彻查优化之后，该过程被证明为几百克4-氯-2-（2-合成ħ -四唑-5-基）苯酚。通过使用16种额外的芳基和杂芳基腈底物进行小规模反应筛查，确定了开发的反应条件的一般性。
• Igneous rock powder as a heterogeneous multi-oxide nano-catalyst for the synthesis of 5-substituted-1H-tetrazoles in polyethylene glycol
  作者：Parviz Movaheditabar、Mohammad Javaherian、Valiollah Nobakht

  DOI：10.1007/s13738-021-02421-7

  日期：2022.5

  Mg, Fe, Na, Mn, and Sr. It showed an excellent catalytic performance in synthesizing of 5-substituted-1H-tetrazoles through [3 + 2] cycloaddition reaction between sodium azide and nitrile compounds. Various aliphatic and aromatic nitriles and sodium azide were reacted in the presence of a catalytic amount of igneous rock nano-powder at 80 o C temperature in PEG-400. The protocol was simple and rapid

  报道了使用火成岩纳米粉作为非均相和可回收的多氧化物纳米催化剂合成5-取代-1H-四唑。最初采用球磨法制备火成岩纳米粉体。然后，通过FTIR、FESEM、XRF、XRD、Histogram和EDS等不同的光谱、显微和热重技术对制备的火成岩纳米粉的结构、形貌和磁性进行了表征。仪器分析表明，制备的火成岩粉末是Si、Al、Ca、Mg、Fe、Na、Mn、Sr等金属氧化物的混合物，在5-取代-1H的合成中表现出优异的催化性能。 -四唑通过叠氮化钠和腈化合物之间的[3 + 2]环加成反应。各种脂肪族和芳香族腈与叠氮化钠在催化量的火成岩纳米粉存在下在 80 o C 温度下在 PEG-400 中反应。该方案简单快速，获得的四唑收率合适。火成岩纳米粉末易于获取、可重复使用，并具有进一步应用于酸催化有机合成和工业需求的潜力。
• Processes for preparing 1-butyl-2-[2'-(2H-tetrazol-5-yl)
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05412102A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  The present invention relates to processes for preparing 1-butyl-2-[2'-(2H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl]-1H-indole-3-carboxyli c acid and to intermediates useful in such processes. The present invention also relates to a process for deprotecting compounds containing a protected 2H-tetrazolyl group, which process comprises reacting a the protected compound with a Lewis acid in the presence of a thiol.

  本发明涉及制备1-丁基-2-[2'-(2H-四唑-5-基)联苯-4-基甲基]-1H-吲哚-3-羧酸的过程，以及在这些过程中有用的中间体。本发明还涉及一种去保护含有受保护的2H-四唑基团的化合物的过程，该过程包括在硫醇存在下将受保护化合物与路易斯酸反应。
• Process for
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05468867A1

  公开（公告）日：1995-11-21

  The present invention relates to a process for preparing 1-butyl-2-[2'-(2H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl]-1H-indole-3-carboxyli c acid and to intermediates useful in such process.

  本发明涉及一种制备1-丁基-2-[2'-(2H-四唑-5-基)联苯-4-基甲基]-1H-吲哚-3-羧酸的方法，以及在该方法中有用的中间体。