6,7-喹啉二胺 | 261764-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6,7-喹啉二胺
• 中文别名: L-赤藓-五酮腈,4,5-二脱氧-4-甲基-2,3-O-(1-甲基亚乙基)-(9CI)
• 英文名称: 6,7-diaminoquinoline
• 英文别名: quinoline-6,7-diamine；6,7-Quinolinediamine
• CAS: 261764-96-9
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: ZBXIQBCLORJSET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-喹啉二胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1H-1,2,3-triazolo[4,5-g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉三环衍生物。设计，合成和评估三种新型的RNA依赖性RNA聚合酶抑制剂的抗病毒活性

  摘要：

  在这项研究中，合成了三类新的线性N-三环化合物，它们是由喹啉核与1,2,3-三唑，咪唑或吡嗪缩合而得到的，获得了三唑并[4,5- g ]喹啉，咪唑并[4]。分别是，5-5- g喹啉和吡啶并[2，3- g ]喹喔啉。标题化合物中的细胞毒性和抗病毒活性的基于细胞的测定中测试抗RNA病毒代表三个属的的黄病毒科家族，即BVDV（瘟病毒），YFV（黄病毒属）和HCV（丙型肝炎病毒属）。喹啉衍生物也针对含有单链，无论正义（单链RNA其他RNA病毒科的代表测试+）或负义（RNA - ，和双链基因组（双链RNA），以及针对两个代表） DNA病毒家族。尽管对CVB-5，Reo-1和RSV具有选择性活性，但一些喹啉类药物显示中等程度的活性。但是，属于所有类别的衍生物均显示出对BVDV的活性。最有效的是双三唑并喹啉1m，咪唑并喹啉2e和2h以及吡啶并喹喔啉4h，4j和5n（EC 50范围1-5μM）。当在复制子

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.009
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3-二氯苯基)乙酰胺 在 palladium on activated charcoal arsenic(V) oxide 、 硫酸 、 氨 、 氢气 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 160.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 31.5h， 生成 6,7-喹啉二胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Novel Tricyclic Rings: Triazolo[4,5-g]quinolines and Pyrido[2,3-g]quinoxalines Derived from 6,7-Diaminoquinolines

  摘要：

  A general simple route for the synthesis of triazolo[4,5-g]quinolines and pyrido[2,3-g]quinoxalines is described. The heterocycles obtained were fully characterised by their spectroscopical properties. A revision of the nitration of the 2,3-dichloroacetanilide is also discussed, since it afforded the request nitro derivative to build up the key intermediate 6,7-diaminoquinolines.

  DOI：

  10.3987/com-99-8766

文献信息

• A combined in silico / in vitro approach unveils common molecular requirements for efficient BVDV RdRp binding of linear aromatic N-polycyclic systems
  作者：A. Carta、I. Briguglio、S. Piras、P. Corona、R. Ibba、E. Laurini、M. Fermeglia、S. Pricl、N. Desideri、E.M. Atzori、P. La Colla、G. Collu、I. Delogu、R. Loddo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.080

  日期：2016.7

  according to which two hydrogen bond acceptors and one hydrophobic aromatic feature are shared by all molecular series in binding the viral polymerase. The pharmacophoric information was used to retrieve a putative binding site on the surface of the BVDV RdRp and to guide compound docking within the protein binding site. The affinity of all compounds towards the enzyme was scored via molecular dynamics-based

  在这项工作中，我们介绍和讨论一整套新的和以前合成的化合物，它们分别属于5个不同的线性芳族N-多环系统分子类别，可有效抑制牛病毒性腹泻病毒（BVDV）感染。耦合的计算机/体外研究人员使用分子生物学原理来解释所有分子对BVDV RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）NS5B的显着亲和力。我们最初开发了三维共有特征的药效团模型，根据该模型，两个分子结合病毒聚合酶时，两个氢键受体和一个疏水性芳香族特征将共享。药效学信息用于检索BVDV RdRp表面上的推定结合位点，并指导化合物对接在蛋白质结合位点内。通过基于分子动力学的模拟对所有化合物对酶的亲和力进行了评分，显示出与体外EC 50的高度相关性数据。确定参与抑制剂结合的蛋白质残基的相互作用谱，突出显示了氨基酸R295和Y674是两个基本的H键供体，而两个疏水腔HC1（残基A221，I261，I287和Y289）和HC2（残基V216） ，Y303，V
• Design, synthesis and antitumor activity of non-camptothecin topoisomerase I inhibitors
  作者：Chao Zhang、Shasha Li、Liyan Ji、Shan Liu、Zhongjun Li、Shuchun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.042

  日期：2015.10

  Three groups of non-camptothecin compounds with four to five fused rings have been designed and synthesized. Their in vitro anti-proliferative activity has been evaluated with five different cancer cell lines (HCT116, PC3, U87MG, HepG2, SK-OV-3). Compounds B-2 and B-3 showed the most potent cell growth inhibition with IC50 of 169 nM and 325 nM against U87MG cell line correspondingly.

  已经设计并合成了三组具有四个至五个稠合环的非喜树碱化合物。已经用五种不同的癌细胞系（HCT116，PC3，U87MG，HepG2，SK-OV-3）评估了它们的体外抗增殖活性。化合物B-2和B-3对U87MG细胞系的生长抑制作用最强，IC50分别为169 nM和325 nM。
• Synthesis of Substituted Aminoquinolines as Useful Intermediates for Preparation of Aromatic N-Tricyclic Systems
  作者：Antonio Carta、Michele Palomba、Paola Corona

  DOI：10.3987/com-06-10782

  日期：——

  An effective approach for the synthesis of new substituted mono and diaminoquinolines is described. Two known quinolines 7,8-dichloro-6-nitroquinoline (1) and 7,8-dichloro-6-nitrohydroquinolin-4-one (9) were used as key intermediates.

  描述了一种合成新的取代单和二氨基喹啉的有效方法。两种已知的喹啉 7,8-二氯-6-硝基喹啉 (1) 和 7,8-二氯-6-硝基氢喹啉-4-酮 (9) 被用作关键中间体。
• 4-Aza-1, 10-phenanthrolin-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0341476A2

  公开（公告）日：1989-11-15

  Neue 4-Aza-1,10-phenanthrolin-Derivate der Formel (I) in welcher R¹ bis R⁶ die in der Beschreibung gegebenen Bedeutungen haben, deren Säureadditionssalze und Metallsalz-Komplexe und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen. Die neuen 4-Aza-1,10-phenanthrolin-Derivate sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Man kann sie nach Analogieverfahren herstellung, z. B. indem man geeignete 5-Aminochinoxaline mit geeigneten Aldehyden umsetzt oder indem man geeignete 7,8-Diaminochinoline mit geeigneten 1,2-Diketonen umsetzt.

  式 (I) 的新型 4-氮杂-1,10-菲罗啉衍生物 其中 R¹至 R⁶具有描述中给出的含义，它们的酸加成盐和金属盐络合物及其在防治害虫中的用途。 新的 4-氮杂-1,10-菲罗啉衍生物一般由式（I）定义。它们可以通过类似的方法制备，例如将合适的 5-氨基喹喔啉与合适的醛反应，或将合适的 7,8-二氨基喹啉与合适的 1,2-二酮反应。
• Fünfring-heterocyclisch anellierte Chinolinderivate
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0401582A1

  公开（公告）日：1990-12-12

  Die Erfindung betrifft Fünfring-heterocyclisch anellierte Chinolinderivate der Formel in der R¹ für Wasserstoff, Halogen, Carboxyl oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Y für Stickstoff oder eine Gruppe C-R², worin R² Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, einen gegebenenfalls substituierten Benzyl-, Phenethyl-, Phenyl- oder Naphthylrest oder einen gegebenenfalls substituierten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring mit einem oder zwei Heteroatomen, ausgewählt aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff bedeutet, X für Sauerstoff oder den Rest H-R³, wobei R³ Wasserstoff, gegebenen­falls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder gege­benenfalls substituiertes Benzyl bedeutet, stehen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.

  本发明涉及式如下的五环杂环融合喹啉衍生物 其中 R¹ 代表氢、卤素、羧基或任选取代的烷基、 Y 是氮或基团 C-R²，其中 R²是氢、卤素、羟基、烷氧基、烷硫基、任选取代的烷基、任选取代的环烷基、任选取代的苄、苯乙基、苯基或萘基，或任选取代的具有一个或两个杂原子的 5 或 6 元杂环，杂原子选自氧、硫和氮组成的组、 X 是氧或自由基 H-R³，其中 R³ 是氢、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、环烷基或取代或未取代的苄基、 站立、 其制备过程及其在防止植物不良生长方面的用途。