2,7,8-trimethyl-5-(morpholinomethyl)-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-6-chromanol | 452976-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,7,8-trimethyl-5-(morpholinomethyl)-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-6-chromanol
• 英文别名: 7-Morpholinomethyl-γ-tocopherol；5-Morpholinomethyl-7.8-dimethyl-tocol；7,8-dimethyl-5-morpholin-4-ylmethyl-tocol；2,7,8-trimethyl-5-morpholin-4-ylmethyl-2-(4,8,12-trimethyl-tridecyl)-chroman-6-ol；5-morpholinomethyl-γ-tocopherol；2,7,8-Trimethyl-5-(morpholin-4-ylmethyl)-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 452976-98-6
• 化学式: C₃₃H₅₇NO₃
• 分子量: 515.82
• InChiKey: PJLSHWNOJBQHOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7,8-trimethyl-5-(morpholinomethyl)-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-6-chromanol 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of N-(Trideuteromethyl)morpholine-N-oxide Monohydrate

  摘要：

  描述了一种高效合成N-(三氘甲基)morpholine-N-氧化物单水合物（3）的方法。该过程采用了生育酚保护基团，并使用过碳酸钠作为氧化剂和供水体，从而避免了morpholine的直接烷基化带来的麻烦以及水合过氧化氢的不适合氧化。纯化物的总体产率超过90%。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2963
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 5a-bromo-α-tocopherol 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,7,8-trimethyl-5-(morpholinomethyl)-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-6-chromanol
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of N-(Trideuteromethyl)morpholine-N-oxide Monohydrate

  摘要：

  描述了一种高效合成N-(三氘甲基)morpholine-N-氧化物单水合物（3）的方法。该过程采用了生育酚保护基团，并使用过碳酸钠作为氧化剂和供水体，从而避免了morpholine的直接烷基化带来的麻烦以及水合过氧化氢的不适合氧化。纯化物的总体产率超过90%。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2963

文献信息

• Treatment of mitochondrial diseases
  申请人：Walkinshaw Gail

  公开号：US20050065099A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The invention relates the method of treatment or amelioration of mitochondrial disorders such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Friedreich's ataxia (FRDA), cerebellar ataxias, Leber's hereditary optic neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), Myoclonic Epilepsy with Ragged Red Fibers (MERFF), amyotrophic lateral sclerosis (ALS), motor neuron diseases, Huntington's disease, macular degeneration, and epilepsy, with chroman derivatives of Formula I or Formula II as described herein.

  这项发明涉及治疗或改善线粒体疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病、弗里德雷希共济失调症（FRDA）、小脑共济失调、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、中风（MELAS）、带有红色纤维的肌阵挛性癫痫（MERFF）、肌萎缩侧索硬化症（ALS）、运动神经元疾病、亨廷顿病、黄斑变性和癫痫等疾病的治疗方法，所述方法使用本文描述的Formula I或Formula II的类胡萝卜素衍生物。
• Radicals derived from N-methylmorpholine-N-oxide (NMMO): structure, trapping and recombination reactions
  作者：T Rosenau、A Potthast、H Sixta、P Kosma

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00163-1

  日期：2002.4

  carbon-centered radicals 4-morpholinomethyl (4) and 4-methylmorpholin-3-yl (5), generated from the primary cation radical intermediate 3 by β-deprotonation, are the major radical species in reaction mixtures of N-methylmorpholine-N-oxide (1) as demonstrated by trapping reactions with γ-tocopherol. Carbon–carbon coupling products originating from the recombination of 4 and the reaction between 4 and 5

  的两个碳中心自由基4-吗啉代（4）和4-甲基吗啉-3-基（5），从所述主阳离子自由基中间体生成的3由β-去质子化，在反应混合物中的主要的自由基物种Ñ -methylmorpholine- N氧化物（1）通过与γ-生育酚的捕集反应得到证实。已经确定了源自4的重组以及4与5之间的反应的碳-碳偶联产物。与伯阳离子3重组4是3歧化的关键步骤分为N-甲基吗啉，吗啉和甲醛。
• TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASES
  申请人：Ampere Life Sciences, Inc.

  公开号：US20130267538A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The invention relates the method of treatment or amelioration of mitochondrial disorders such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Friedreich's ataxia (FRDA), cerebellar ataxias, Leber's hereditary optic neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), Myoclonic Epilepsy with Ragged Red Fibers (MERFF), amyotrophic lateral sclerosis (ALS), motor neuron diseases, Huntington's disease, macular degeneration, and epilepsy, with chroman derivatives of Formula I or Formula II as described herein.

  本发明涉及使用式I或式II所描述的色酮衍生物的治疗或改善线粒体疾病的方法，例如阿尔茨海默病、帕金森病、弗里德雷希共济失调症（FRDA）、小脑共济失调、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、中风（MELAS）、带红纤维的肌阵挛性癫痫（MERFF）、肌萎缩侧索硬化症（ALS）、运动神经元疾病、亨廷顿病、黄斑退化和癫痫。
• [EN] TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASES<br/>[FR] TRAITEMENT DE MALADIES MITOCHONDRIALES
  申请人：GALILEO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005032544A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The invention relates the method of treatment or amelioration of mitochondrial disorders such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Friedreich's ataxia (FRDA), cerebellar ataxias, Leber's hereditary optic neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), Myoclonic Epilepsy with Ragged Red Fibers (MERFF), amyotrophic lateral sclerosis (ALS), motor neuron diseases, Huntington's disease, macular degeneration, and epilepsy, with chroman derivatives of Formula I or Formula II as described herein.
• A Concise Synthesis of <i>N</i>-(Trideuteromethyl)morpholine-<i>N</i>-oxide Monohydrate
  作者：Thomas Rosenau、Antje Potthast、Paul Kosma

  DOI：10.1055/s-1999-2963

  日期：1999.12

  An efficient synthesis of N-(trideuteromethyl)morpholine-N-oxide monohydrate (3) is described. The procedure applies the tocopheryl protecting group, and makes use of sodium percarbonate as the oxidant and water donor, thus avoiding both the troublesome direct alkylation of morpholine and the unsuitable oxidation by aqueous hydrogen peroxide. Overall yields of purified material range above 90%.

  描述了一种高效合成N-(三氘甲基)morpholine-N-氧化物单水合物（3）的方法。该过程采用了生育酚保护基团，并使用过碳酸钠作为氧化剂和供水体，从而避免了morpholine的直接烷基化带来的麻烦以及水合过氧化氢的不适合氧化。纯化物的总体产率超过90%。