4,4'bis{2-[4,7,10-tris(tert-butoxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1-yl]acetylaminoethoxy}diphenylmethane | 858642-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'bis{2-[4,7,10-tris(tert-butoxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1-yl]acetylaminoethoxy}diphenylmethane
• 英文别名: Tritert-butyl 10-[2-oxo-2-[2-[4-[[4-[2-[[2-[4,7,10-tris[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetyl]amino]ethoxy]phenyl]methyl]phenoxy]ethylamino]ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate
• CAS: 858642-02-1
• 化学式: C₆₇H₁₁₀N₁₀O₁₆
• 分子量: 1311.67
• InChiKey: GTYPPMSWYUFQTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  260
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'bis{2-[4,7,10-tris(tert-butoxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1-yl]acetylaminoethoxy}diphenylmethane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到4,4'bis[2-(1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1-yl)acetylaminoethoxy]diphenylmethane octahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Novel Water-Soluble NMDA Receptor Antagonist with a 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane Group

  摘要：

  多胺，尤其是精胺，作为开放通道阻滞剂抑制 N-甲基-<小>D-天冬氨酸 (NMDA) 受体。合成了两种具有1,4,7,10-四氮杂环十二烷环状多胺基团的水溶性NMDA受体拮抗剂ACCn (1)和TGCn (2)，并利用电压研究了两种化合物对NMDA受体的影响-非洲爪蟾卵母细胞中表达的重组 NMDA 受体的钳记录。这些化合物抑制电压钳位在-70 mV的卵母细胞中NR1/NR2A和NR1/NR2B受体亚型的宏观电流。 NR1/NR2A受体化合物的抑制作用比NR1/NR2B受体化合物更显着。 ACCn (1) 对两种 NMDA 受体的抑制作用比 TGCn (2) 更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.444
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟基二苯甲烷 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 4,4'bis{2-[4,7,10-tris(tert-butoxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1-yl]acetylaminoethoxy}diphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Novel Water-Soluble NMDA Receptor Antagonist with a 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane Group

  摘要：

  多胺，尤其是精胺，作为开放通道阻滞剂抑制 N-甲基-<小>D-天冬氨酸 (NMDA) 受体。合成了两种具有1,4,7,10-四氮杂环十二烷环状多胺基团的水溶性NMDA受体拮抗剂ACCn (1)和TGCn (2)，并利用电压研究了两种化合物对NMDA受体的影响-非洲爪蟾卵母细胞中表达的重组 NMDA 受体的钳记录。这些化合物抑制电压钳位在-70 mV的卵母细胞中NR1/NR2A和NR1/NR2B受体亚型的宏观电流。 NR1/NR2A受体化合物的抑制作用比NR1/NR2B受体化合物更显着。 ACCn (1) 对两种 NMDA 受体的抑制作用比 TGCn (2) 更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.444

文献信息

• Design and Synthesis of a Novel Water-Soluble NMDA Receptor Antagonist with a 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane Group
  作者：Takashi Masuko、Koichi Metori、Yasuo Kizawa、Tadashi Kusama、Muneharu Miyake

  DOI：10.1248/cpb.53.444

  日期：——

  Polyamines, especially spermine, inhibit N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptors as open channel blockers. Two types of water-soluble NMDA receptor antagonist, ACCn (1) and TGCn (2), with a 1,4,7,10-tetraazacyclododecane cyclic polyamine group, were synthesized and the effects of both compounds on NMDA receptors were studied using voltage-clamp recordings of recombinant NMDA receptors expressed in Xenopus oocytes. These compounds inhibited macroscopic currents in both NR1/NR2A and NR1/NR2B receptor subtypes in oocytes voltage-clamped at −70 mV. Inhibition by the compounds of NR1/NR2A receptors were more prominent than that of NR1/NR2B receptors. The inhibitory effects of ACCn (1) on both NMDA receptors were more potent than those of TGCn (2).

  多胺，尤其是精胺，作为开放通道阻滞剂抑制 N-甲基-<小>D-天冬氨酸 (NMDA) 受体。合成了两种具有1,4,7,10-四氮杂环十二烷环状多胺基团的水溶性NMDA受体拮抗剂ACCn (1)和TGCn (2)，并利用电压研究了两种化合物对NMDA受体的影响-非洲爪蟾卵母细胞中表达的重组 NMDA 受体的钳记录。这些化合物抑制电压钳位在-70 mV的卵母细胞中NR1/NR2A和NR1/NR2B受体亚型的宏观电流。 NR1/NR2A受体化合物的抑制作用比NR1/NR2B受体化合物更显着。 ACCn (1) 对两种 NMDA 受体的抑制作用比 TGCn (2) 更有效。