4-Isopropyl-o-benzochinon | 54210-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Isopropyl-o-benzochinon
• 英文别名: 4-Isopropyl-o-quinone；4-propan-2-ylcyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 54210-12-7
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: AFGQLJRBZOBLJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Isopropyl-o-benzochinon 、 苯酚 在 4-甲氧基吡啶 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~23.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  邻喹啉酮和苯酚的催化剂控制的需氧耦合用于芳醚的合成

  摘要：

  邻-喹诺酮是未充分利用的六碳原子构建基块。我们在本文中描述了一种控制其与铜的反应性的方法，该方法引起了与苯酚的催化好氧交叉偶联。在温和条件下，可在宽范围的底物范围内以高收率生成所得芳基醚。该方法代表了一个独特的例子，其中过渡金属催化了邻醌的共价修饰，为它们在合成中的利用创造了新的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201606359
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯酚 在 sodium periodate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Isopropyl-o-benzochinon
  参考文献：
  名称：

  邻喹啉酮和苯酚的催化剂控制的需氧耦合用于芳醚的合成

  摘要：

  邻-喹诺酮是未充分利用的六碳原子构建基块。我们在本文中描述了一种控制其与铜的反应性的方法，该方法引起了与苯酚的催化好氧交叉偶联。在温和条件下，可在宽范围的底物范围内以高收率生成所得芳基醚。该方法代表了一个独特的例子，其中过渡金属催化了邻醌的共价修饰，为它们在合成中的利用创造了新的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201606359

文献信息

• Dirhodium-Catalyzed Phenol and Aniline Oxidations with T-HYDRO. Substrate Scope and Mechanism of Oxidation
  作者：Maxim O. Ratnikov、Linda E. Farkas、Emily C. McLaughlin、Grace Chiou、Hojae Choi、Sahar H. El-Khalafy、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jo1024865

  日期：2011.4.15

  and CuI are provided, and mechanistic comparisons are made between these catalysts that are based on diastereoselectivity (reactions with estrone), regioselectivity (reactions with p-tert-butylphenol), and chemoselectivity in the formation of 4-(tert-butyldioxy)cyclohexadienones. The data obtained are consistent with hydrogen atom abstraction by the tert-butylperoxy radical followed by radical combination

  二铑己内酰胺，铑2（帽）4，是用于产生一个非常有效的催化剂叔丁基过氧自由基从叔丁基过氧化氢，以及叔丁基过氧自由基为酚类和苯胺类的高度有效的氧化剂。这些反应是用70％的叔丁基过氧化氢过氧化氢叔丁基水溶液以低至0.01mol％的量进行，以将对位取代的酚氧化为4-（叔丁基二氧基）环己二酮。尽管这些转化通常是在卤代烃溶剂中进行的，但是当Rh 2（cap）4时，速率会显着提高。-催化的苯酚氧化在甲苯或氯苯中进行。富电子和贫电子的酚醛底物以良好或优异的收率进行选择性氧化，但庞大的对位取代基的空间影响迫使氧化作用在邻位上，从而生成邻醌。用的RuCl比较结果2（PPH 3）3，提供和CuI，和机械的比较这些催化剂是基于非对映选择性之间进行（具有雌酮反应），区域选择性（与反应p -叔丁基苯酚）中的形成，和化学选择性的4-（叔-丁基二氧基）环己二酮。所获得的数据与叔丁基过氧自由基与随后的苯氧基和叔丁基过氧自由
• Removal of<i>p</i>-Alkylphenols from Aqueous Solutions by Combined Use of Mushroom Tyrosinase and Chitosan Beads
  作者：Kazunori YAMADA、Tomoaki INOUE、Yuji AKIBA、Ayumi KASHIWADA、Kiyomi MATSUDA、Mitsuo HIRATA

  DOI：10.1271/bbb.60205

  日期：2006.10.23

  Enzymatic removal of p-alkylphenols from aqueous solutions was investigated through the two-step approach, the quinone conversion of p-alkylphenols with mushroom tyrosinase (EC 1.14.18.1) and the subsequent adsorption of quinone derivatives enzymatically generated on chitosan beads at pH 7.0 and 45 °C as the optimum conditions. This technique is quite effective for removal of various p-alkylphenols from an aqueous solution. The % removal values of 97–100% were obtained for p-n-alkylphenols with carbon chain lengths of 5 to 9. In addition, removal of other p-alkylphenols was enhanced by increasing either the tyrosinase concentration or the amount of added chitosan beads, and their % removal values reached >93 except for 4-tert-pentylphenol. This technique was also applicable to remove 4-n-octylphenol (4NOP) and 4-n-nonylphenol (4NNP) as suspected endocrine disrupting chemicals. The reaction of quinone derivatives enzymatically generated with the chitosan’s amino groups was confirmed by the appearance of peaks for UV–visible spectrum measurements of the chitosan films incubated in the p-alkylphenol and tyrosinase mixture solutions. In addition, 4-tert-pentylphenol underwent tyrosinase-catalyzed oxidation in the presence of hydrogen peroxide.

  在 pH 值为 7.0 和 45 °C 的最佳条件下，研究人员通过两步法研究了酶法去除水溶液中的对烷基酚：用蘑菇酪氨酸酶（EC 1.14.18.1）转化对烷基酚的醌，然后将酶法生成的醌衍生物吸附在壳聚糖珠上。这种技术对去除水溶液中的各种对烷基酚非常有效。碳链长度为 5 至 9 的对正烷基酚的去除率为 97%-100%。此外，通过提高酪氨酸酶浓度或增加壳聚糖珠的添加量，也可提高对其他对烷基酚的去除率，除 4-叔戊基苯酚外，其他对烷基酚的去除率均大于 93%。该技术还适用于去除疑似干扰内分泌的化学物质 4-正辛基苯酚（4NOP）和 4-正壬基苯酚（4NNP）。在对烷基酚和酪氨酸酶混合物溶液中培养的壳聚糖薄膜的紫外可见光谱测量中出现了峰值，这证实了酶生成的醌衍生物与壳聚糖的氨基发生了反应。此外，4-叔戊基苯酚在过氧化氢的存在下发生了酪氨酸酶催化的氧化反应。
• Dopaquinone and Related Compounds: Reactions with<i>o</i>-Phenylenediamine
  作者：Yoshimori Omote、Tokuo Hirama、Toshihiko Komatsu

  DOI：10.1246/bcsj.47.1957

  日期：1974.8

  give the corresponding o-benzoquinones was examined. The trapping of o-benzoquinones with o-phenylenediamine immediately after oxidation was successfully used to isolate 2-substituted phenazines, the substituents being –CH3, –CH(CH3)2, –(CH2)2CO2H, –(CH2)2CO2CH3, –CH=CHCO2H, –CH=CHCO2CH3, –(CH2)2NHCOC6H5, and –CH2CH(NHCOC6H5)CO2CH3. Dopaquinone was identified in a protected form.

  检测了包括 DOPA 在内的 4-取代儿茶酚与邻氯苯醌或硫酸铈 (IV) 的氧化反应，以产生相应的邻苯醌。氧化后立即用邻苯二胺捕获邻苯醌成功地用于分离 2-取代吩嗪，取代基为 –CH3、–CH(CH3)2、–(CH2)2CO2H、–(CH2)2CO2CH3、–CH =CHCO2H、–CH=CHCO2CH3、–(CH2)2NHCOC6H5 和 –CH2CH(NHCOC6H5)CO2CH3。多巴醌被鉴定为受保护形式。
• MANUFACTURING METHOD FOR THEAFLAVINS USING RAW TEA LEAVES
  申请人：Takemoto Masumi

  公开号：US20110059215A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  Disclosed is a method for cheaply and easily producing theaflavins. After adding a large quantity of water to raw tea leaves that have not undergone wilt treatment, the tea leaves are crushed in a blender and then let stand, shaken, or agitated, thereby efficiently convening four types of catechins in the raw tea leaves to theaflavins. After adding water and crushing the raw tea leaves, letting the tea leaves stand allows theaflavins to be selectively obtained with high yield. Shaking the raw tea leaves which have had water added and been crushed allows four types of theaflavins to be obtained with high yield. The generated theaflavins can be easily collected using a method such as extraction by organic solvent.

  本发明公开了一种便宜且容易生产茶黄素的方法。将未经凋萎处理的生茶叶加入大量水中，将茶叶在搅拌器中研磨后静置、摇晃或搅拌，从而有效地将生茶叶中的四种儿茶素转化为茶黄素。在加水和研磨生茶叶后，让茶叶静置可高效地选择性地获得茶黄素。将加水和研磨后的生茶叶摇晃可高效地获得四种茶黄素。可使用有机溶剂提取等方法轻松地收集所产生的茶黄素。
• PROCESS FOR SELECTIVE PRODUCTION OF THEAFLAVIN
  申请人：Takemoto Masumi

  公开号：US20100136636A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention provides a method for selective production of theaflavin in large amounts at high yield, and in an easy and inexpensive manner. Specifically, it relates to a method for selective production of theaflavin whereby a processed plant extract containing epicatechin, epigallocatechin, epicatechin-3-O-gallate and epigallocatechin-3-O-gallate is combined with a plant cell culture having peroxidase activity for selective production of theaflavin.

  本发明提供了一种在高产量和易于且低成本的情况下选择性大量生产茶黄素的方法。具体而言，它涉及一种选择性生产茶黄素的方法，其中将含有表儿茶素，表儿茶素3-O-没食子酸酯和表儿茶素-3-O-没食子酸酯的加工植物提取物与具有过氧化物酶活性的植物细胞培养物结合，以选择性地生产茶黄素。