6-chloro-4-phenyl-2-(pyridin-2-yl)quinoline | 21911-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-phenyl-2-(pyridin-2-yl)quinoline
• 英文别名: 6-Chloro-4-phenyl-2-(2-pyridyl)quinoline；6-chloro-4-phenyl-2-pyridin-2-ylquinoline
• CAS: 21911-90-0
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₂
• 分子量: 316.79
• InChiKey: YJMDZTBLXQLJNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  484.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 6-chloro-4-phenyl-2-(pyridin-2-yl)quinoline 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82.19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铼 (I) 有机金属化合物的单晶、DNA 相互作用和细胞毒性研究

  摘要：

  摘要 一系列七个铼 (I) 配合物 [(Re(CO)3L1−7)Cl]，其中 L = 2-(1-phenyl-5-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol -3-基)吡啶 (L1), 2-[5-(4-溴苯基)-1-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基]吡啶 (L2), 1-(6-溴吡啶-2-yl)ethan-1-one (L3), 1-(6-methoxypyridin-2-yl)ethan-1-one (L4), 4-phenyl-2-(pyridin-2-yl)quinoline (L5) )、6-氯-4-苯基-2-(吡啶-2-基)喹诺酮(L6)、6-氯-4-(2-氯苯基)-2-(吡啶-2-基)喹诺酮(L7)分别为通过光谱技术合成和表征。配合物 (V) 的几何形状通过单晶分析得到证实，这表明所有配合物的八面体几何形状扭曲，并由配合物的紫外-可见光谱补充。进行了复合物影响下

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127068
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 5-氯-3-苯基-2,1-苯并异噻唑 在 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-chloro-4-phenyl-2-(pyridin-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  异恶唑与甲酸铵-Pd / C和酮的级联弗里德兰德反应轻松地一锅合成取代的喹啉

  摘要：

  弗里德兰德反应是合成取代喹啉的最常用方法，喹啉是医药行业的重要中间体。报道了一种通过弗里德兰德反应条件，通过异恶唑，甲酸铵-Pd / C，浓硫酸，甲醇和酮的反应合成取代喹啉的简便的一锅法。优化了喹啉衍生物的合成工艺，收率高达90.4％。带有吸电子基团的芳族酮的收率好于带有供电子取代基的芳族酮。通过MS，IR，1 H-NMR和13 C NMR表征了八个取代的喹啉的结构，其与预期结构相符。提出了转换机制，其中涉及异恶唑不饱和五元环的Pd / C催化氢转移还原反应，从而制得邻氨基芳族酮。然后，酮与羰基的亲核加成原位产生席夫碱，其发生分子间羟醛反应，然后消除H 2 O以产生取代的喹啉。这种新策略可以很容易地用于利用各种酮的喹啉的构建，并且避免了邻氨基芳族酮化合物的反应后分离。在弗里德兰德反应中用于制备取代的喹啉的常规使用的邻氨基芳族酮化合物难以合成并且易于自聚合。这项工作中采用的恶唑可以在强碱的催

  DOI：

  10.2174/1570178616666190618091617

文献信息

• Biological assessment of substituted quinoline based heteroleptic organometallic compounds
  作者：Jugal V. Mehta、Sanjay B. Gajera、Dilip B. Raval、Vasudev R. Thakkar、Mohan N. Patel

  DOI：10.1039/c6md00251j

  日期：——

  substituted quinoline derivatives were synthesized via the Friedländer condensation reaction, using substituted 2-aminobenzophenone with 2-acetyl pyridine or 2-acetyl thiophene in the presence of sodium methoxide. The series of substituted quinoline based organometallic ruthenium complexes of the type [(Cp*)Ru(Ln)Cl]·Cl (where, Cp* = the pentamethylcyclopentadienyl ring, Ln = L1–7 = quinoline ligands)

  通过取代的2-氨基二苯甲酮与2-乙酰基吡啶或2-乙酰基噻吩在甲醇钠存在下，通过Friedländer缩合反应合成了一系列取代的喹啉衍生物。[（Cp *）Ru（L n）Cl]·Cl类型的取代喹啉基有机金属钌配合物系列（其中Cp * =五甲基环戊二烯基环，L n = L 1-7合成了喹啉配体并通过元素分析，电子光谱，电导测量，热重分析（TGA），傅立叶变换红外光谱（FT-IR）和质谱进行了表征。由于它们与钢琴凳的结构相似，它们被称为钢琴凳配合物，金属中心由五甲基环戊二烯基环，氯代配体和螯合喹啉配体协调。研究了所有化合物对五种不同细菌菌株的体外抗菌活性，以及​​它们与鲱鱼精子（HS）DNA的相互作用。吸收滴定（K b = 0.34–6.25×10 5 L mol -1）和粘度测量也进行了。从研究中，我们得出的结论是，复合物表现出经典的DNA结合插入模式。还使用分子对接研究从理论上检查了所有化合物的DNA结合特性，这证明了化合物与HS
• Simple synthesis of quinolines and dibenzo[b,f][1,5]diazocines under microwave irradiation
  作者：Dai-Il Jung、Ju-Hyun Song、Eon-Jin Lee、Yun-Young Kim、Do-Hun Lee、Yong-Gyun Lee、Jung-Tai Hahn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.150

  日期：2009.10

  Quinolines 3a–f, 5a–f, and dibenzo[b,f][1,5]diazocines 4, 6 were synthesized in the presence of 0.5 equiv. of diphenyl phosphate (DPP) under microwave irradiation. The obtained yield of 6,12-diphenyl-dibenzo[b,f][1,5]diazocine 4 was higher when using anhydrous DPP than when using HCl, H3PO4, and CH3COOH.

  喹啉图3a - ˚F，5A-F，和二苯并[ b，˚F ] [1,5] diazocines 4，6是在0.5当量的存在下合成。微波照射下磷酸二苯酯（DPP）的溶解度。当使用无水DPP时，所获得的6,12-二苯基-二苯并[ b，f ] [1,5]重氮电影4的产率高于使用HCl，H 3 PO 4和CH 3 COOH的产率。
• Quinolines Formation by Condensation of Heteroaromatic Ketones and 2-Aminobenzophenones under MW Irradiation
  作者：Soo Kyung Cho、Ju Hyun Song、Eon Jin Lee、Do-Hun Lee、Jung-Tai Hahn、Dai-Il Jung

  DOI：10.1002/bkcs.10557

  日期：2015.11

  with intact halogen substituents for further modifications. Dibenzo[b,f][1,5]diazocines were found as minor products and in some instances as the only products as the result of self‐condensation of 2‐aminobenzophenones. Different acid catalysts were found to affect these cyclization processes. Mini library of quinolines and dibenzo[b,f][1,5]diazocines were created in order to understand the substituents

  微波（MW）辐射促进的合成提供了快速，安全，简单和绿色的反应条件。用杂芳族酮进行2-氨基二苯甲酮的MW辐射，通过Friedlander缩合反应以高收率得到具有完整卤素取代基的喹啉，以进行进一步修饰。二苯并[b，f] [1,5]重氮电影被发现是次要产品，在某些情况下是由于2-氨基二苯甲酮自缩合而产生的唯一产品。发现不同的酸催化剂影响这些环化过程。为了了解取代基对反应的影响，创建了喹啉和二苯并[b，f] [1,5]重氮电影的微型文库。预期得到的喹啉和二苯并[b，f] [1,5]重氮化合物将作为有趣的库用于各种生物应用的高通量筛选。
• 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR101597865B1

  公开（公告）日：2016-02-26

  본 발명은 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자를 제공한다. 본 발명에 따른 화합물은 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자에서 정공 주입, 정공 수송, 전자 주입 및 수송, 발광 물질 역할 등을 할 수 있으며, 본 발명에 따른 유기 전자 소자는 효율, 구동전압 및 수명 면에서 우수한 특성을 나타낸다.

  本发明提供了一种新的化合物及其用于有机电子器件的应用。根据本发明，该化合物可用于有机发光器件和其他有机电子器件中，如正电荷注入、正电荷输运、电子注入和输运、发光材料等作用。根据本发明的有机电子器件表现出卓越的效率、驱动电压和寿命特性。
• Structure and Properties of Neutral and Cationic Gold(III) Complexes from Substituted 2-(2′-Pyridyl)quinoline Ligands
  作者：Edward M. Laguna、Pauline M. Olsen、Michael D. Sterling、Jack F. Eichler、Arnold L. Rheingold、Catharine H. Larsen

  DOI：10.1021/ic501965m

  日期：2014.12.1

  catalytic synthesis of 6-substituted 4-phenyl-2-(2′-pyridyl)quinolines provides electronically differentiated ligands without solvent, inert atmosphere, metal contamination, or chromatography. Gold(III) complexes formed from these bidentate PyQuin ligands were characterized and studied by single-crystal X-ray diffraction. The cationic gold(III) chloride synthesized from 6-methoxy-4-phenyl-2-(2′-pyridyl)quinoline

  一步合成6-取代的4-苯基-2-（2'-吡啶基）喹啉的催化合成提供了电子区分的配体，而没有溶剂，惰性气氛，金属污染或色谱分离。由这些双齿PyQuin配体形成的金（III）配合物通过单晶X射线衍射进行表征和研究。由6-甲氧基-4-苯基-2-（2'-吡啶基）喹啉合成的阳离子氯化金（III）具有扭曲的方平面配体环境。由甲氧基-，甲基-和苯基-PyQuin配体形成的抗磁性中性金（III）配合物表现出长的轴向Au-N2相互作用。

表征谱图