(R)-norsemimyrtucommulone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-norsemimyrtucommulone
• 英文别名: 5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-[(1R)-2-methyl-1-[2,4,6-trihydroxy-3-(2-methylpropanoyl)phenyl]propyl]cyclohex-4-ene-1,3-dione
• 化学式: C₂₄H₃₂O₇
• 分子量: 432.514
• InChiKey: JUXUXBIHGDQKND-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-norsemimyrtucommulone 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.42 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  隔离，从结构鉴定，并Myrtuspirone A的全合成香桃木

  摘要：

  一对映异构体的三酮-间苯三酚杂交，（+） -和（ - ） - myrtuspirone A（1），具有前所未有的3-异丙基-3- ħ -螺[苯并呋喃-2,1'-环己烷]骨架，从分离桃金娘（Myrtus communis）的叶子。通过X射线衍射和化学计算来确定1的每个对映异构体的绝对构型。此外，使用迈克尔-N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）介导的（3 + 2）-环化反应以四个步骤进行（±）-1和（-）- 1的克级总合成。（+）-和（-）- 1都表现出对革兰氏阳性细菌（包括耐多药菌株）的抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00108
• 作为产物：
  描述：

  syncarpic acid 在 (S,S)-(-)-aluminum lithium bis(binaphthoxide) 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-norsemimyrtucommulone
  参考文献：
  名称：

  金属催化与有机催化的立体选择性合成：肉豆蔻酮的具体情况

  摘要：

  肉豆蔻内酯属于一类具有药理活性的天然化合物，可为疼痛，炎症和癌症的治疗提供多种选择。因此，它们的立体选择性合成仍然是对其在制药行业中使用的主要挑战。在目前的工作中，肉豆蔻酮A和B是通过金属催化分别以81％和72％的ee合成的。由于使用辛可尼定作为有机催化剂，肉豆蔻酮A和肉豆蔻酮F的de分别达到82％和84％。同时，出现了一种新的合成方法，并为在温和条件下或通过一锅法反应制备肉豆蔻酮衍生物提供了新的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.011

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Myrtucommulone A
  作者：Maël Charpentier、Marcus Hans、Johann Jauch

  DOI：10.1002/ejoc.201300179

  日期：2013.7

  Myrtucommulone A (1), which was isolated from myrtle and other species of the myrtaceae family, was synthesized through an enantioselective Michael addition of isobutyryl phloroglucinol (5) to isobutylidene syncarpic acid (4) that was induced by a chiral Al–Li–BINOL (1,1′-bi-2-naphthol) complex [(S,S)-ALB]. Because there is significant steric crowding in Michael acceptor 4, myrtucommulone A (1) was

  从桃金娘和桃金娘科其他物种中分离出来的桃金娘 A (1) 是通过异丁酰间苯三酚 (5) 与异丁叉合果酸 (4) 的对映选择性迈克尔加成合成的，该加成是由手性 Al-Li-BINOL 诱导的(1,1'-bi-2-naphthol) 复合物 [(S,S)-ALB]。由于迈克尔受体 4 中存在显着的空间拥挤，因此获得了 ee 值为 70% 的桃金娘酮 A (1) 以及化学产率为 77% 的 meso-1。
• Catalytic asymmetric total syntheses of myrtucommuacetalone, myrtucommuacetalone B, and callistrilones A, C, D and E
  作者：Min-Jing Cheng、Jia-Qing Cao、Xin-Yi Yang、Li-Ping Zhong、Li-Jun Hu、Xi Lu、Bao-Long Hou、Ya-Jian Hu、Ying Wang、Xue-Fu You、Lei Wang、Wen-Cai Ye、Chuang-Chuang Li

  DOI：10.1039/c7sc04672c

  日期：——

  describe a concise catalytic approach to the first asymmetric total syntheses of myrtucommuacetalone, myrtucommuacetalone B, and callistrilones A, C, D and E. The syntheses proceed in only 5–7 steps from the readily available compound 11, without the need for protecting groups. Key features of the syntheses include a unique organocatalytic asymmetric Friedel–Crafts-type Michael addition with high enantioselectivity

  在此，我们描述了一种简明的催化方法，用于首次不对称全合成桃金娘醋酮、桃金娘醋酮 B 和卡利斯三酮 A、C、D 和 E。从容易获得的化合物11开始，合成仅需 5-7 个步骤，无需保护团体。该合成的关键特征包括具有高对映选择性和广泛底物范围的独特有机催化不对称弗里德尔-克拉夫茨型迈克尔加成、新颖的迈克尔-缩酮化-成环级联反应以及氧化[3 + 2]环加成。此外，新化合物7对多种多重耐药菌株（MRSA、VISA和VRE）表现出有效的抗菌活性，并且比万古霉素具有更强的效力。
• Isolation, Structure Elucidation, and Total Synthesis of Myrtuspirone A from <i>Myrtus communis</i>
  作者：Min-Jing Cheng、Xin-Yi Yang、Jia-Qing Cao、Chao Liu、Li-Ping Zhong、Ying Wang、Xue-Fu You、Chuang-Chuang Li、Lei Wang、Wen-Cai Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00108

  日期：2019.3.15

  A pair of enantiomeric triketone–phloroglucinol hybrids, (+)- and (−)-myrtuspirone A (1), featuring an unprecedented 3-isopropyl-3H-spiro[benzofuran-2,1′-cyclohexane] backbone, were isolated from the leaves of Myrtus communis. The absolute configuration of each enantiomer of 1 was determined by X-ray diffraction and chemical calculations. Furthermore, the gram-scale total syntheses of (±)-1 and (−)-1

  一对映异构体的三酮-间苯三酚杂交，（+） -和（ - ） - myrtuspirone A（1），具有前所未有的3-异丙基-3- ħ -螺[苯并呋喃-2,1'-环己烷]骨架，从分离桃金娘（Myrtus communis）的叶子。通过X射线衍射和化学计算来确定1的每个对映异构体的绝对构型。此外，使用迈克尔-N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）介导的（3 + 2）-环化反应以四个步骤进行（±）-1和（-）- 1的克级总合成。（+）-和（-）- 1都表现出对革兰氏阳性细菌（包括耐多药菌株）的抗菌活性。
• Metal catalysed versus organocatalysed stereoselective synthesis: The concrete case of myrtucommulones
  作者：Maël Charpentier、Johann Jauch

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.011

  日期：2017.11

  natural compounds which offer various alternatives to the treatment of pain, inflammation and cancer. Their stereoselective synthesis remains therefore a key-challenge towards its use in the pharmaceutical industry. In the present work myrtucommulone A and B were synthesised through metal catalysis with 81 and 72% ee respectively. Thanks to the use of cinchonidine as an organocatalyst, 82 and 84% de were

  肉豆蔻内酯属于一类具有药理活性的天然化合物，可为疼痛，炎症和癌症的治疗提供多种选择。因此，它们的立体选择性合成仍然是对其在制药行业中使用的主要挑战。在目前的工作中，肉豆蔻酮A和B是通过金属催化分别以81％和72％的ee合成的。由于使用辛可尼定作为有机催化剂，肉豆蔻酮A和肉豆蔻酮F的de分别达到82％和84％。同时，出现了一种新的合成方法，并为在温和条件下或通过一锅法反应制备肉豆蔻酮衍生物提供了新的可能性。