(R,R)-myrtucommulone A | 54247-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,R)-myrtucommulone A
• 英文别名: Myrtucommulone A；5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-[(1R)-2-methyl-1-[2,4,6-trihydroxy-3-[(1R)-1-(2-hydroxy-3,3,5,5-tetramethyl-4,6-dioxocyclohexen-1-yl)-2-methylpropyl]-5-(2-methylpropanoyl)phenyl]propyl]cyclohex-4-ene-1,3-dione
• CAS: 54247-21-1
• 化学式: C₃₈H₅₂O₁₀
• 分子量: 668.825
• InChiKey: BIHONVMOJSPPFL-RTBURBONSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  785.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  syncarpic acid 在 马钱子碱 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 114.5h， 生成 myrtucommulone A 、 (R,R)-myrtucommulone A
  参考文献：
  名称：

  金属催化与有机催化的立体选择性合成：肉豆蔻酮的具体情况

  摘要：

  肉豆蔻内酯属于一类具有药理活性的天然化合物，可为疼痛，炎症和癌症的治疗提供多种选择。因此，它们的立体选择性合成仍然是对其在制药行业中使用的主要挑战。在目前的工作中，肉豆蔻酮A和B是通过金属催化分别以81％和72％的ee合成的。由于使用辛可尼定作为有机催化剂，肉豆蔻酮A和肉豆蔻酮F的de分别达到82％和84％。同时，出现了一种新的合成方法，并为在温和条件下或通过一锅法反应制备肉豆蔻酮衍生物提供了新的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.011

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Myrtucommulone A
  作者：Maël Charpentier、Marcus Hans、Johann Jauch

  DOI：10.1002/ejoc.201300179

  日期：2013.7

  Myrtucommulone A (1), which was isolated from myrtle and other species of the myrtaceae family, was synthesized through an enantioselective Michael addition of isobutyryl phloroglucinol (5) to isobutylidene syncarpic acid (4) that was induced by a chiral Al–Li–BINOL (1,1′-bi-2-naphthol) complex [(S,S)-ALB]. Because there is significant steric crowding in Michael acceptor 4, myrtucommulone A (1) was

  从桃金娘和桃金娘科其他物种中分离出来的桃金娘 A (1) 是通过异丁酰间苯三酚 (5) 与异丁叉合果酸 (4) 的对映选择性迈克尔加成合成的，该加成是由手性 Al-Li-BINOL 诱导的(1,1'-bi-2-naphthol) 复合物 [(S,S)-ALB]。由于迈克尔受体 4 中存在显着的空间拥挤，因此获得了 ee 值为 70% 的桃金娘酮 A (1) 以及化学产率为 77% 的 meso-1。
• Metal catalysed versus organocatalysed stereoselective synthesis: The concrete case of myrtucommulones
  作者：Maël Charpentier、Johann Jauch

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.011

  日期：2017.11

  natural compounds which offer various alternatives to the treatment of pain, inflammation and cancer. Their stereoselective synthesis remains therefore a key-challenge towards its use in the pharmaceutical industry. In the present work myrtucommulone A and B were synthesised through metal catalysis with 81 and 72% ee respectively. Thanks to the use of cinchonidine as an organocatalyst, 82 and 84% de were

  肉豆蔻内酯属于一类具有药理活性的天然化合物，可为疼痛，炎症和癌症的治疗提供多种选择。因此，它们的立体选择性合成仍然是对其在制药行业中使用的主要挑战。在目前的工作中，肉豆蔻酮A和B是通过金属催化分别以81％和72％的ee合成的。由于使用辛可尼定作为有机催化剂，肉豆蔻酮A和肉豆蔻酮F的de分别达到82％和84％。同时，出现了一种新的合成方法，并为在温和条件下或通过一锅法反应制备肉豆蔻酮衍生物提供了新的可能性。