1-Carboxymethyl-5-{4-[2-(2,6-dimethylphenyl)benzoylamino]benzoyl}-1,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2(2H)-one | 168047-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 1-Carboxymethyl-5-{4-[2-(2,6-dimethylphenyl)benzoylamino]benzoyl}-1,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2(2H)-one
• 英文别名: 2-[1-[4-[[2-(2,6-Dimethylphenyl)benzoyl]amino]benzoyl]-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-5-yl]acetic acid
• CAS: 168047-26-5
• 化学式: C₃₃H₂₉N₃O₅
• 分子量: 547.61
• InChiKey: ANNWIZCKUXGPJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 1-Carboxymethyl-5-{4-[2-(2,6-dimethylphenyl)benzoylamino]benzoyl}-1,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2(2H)-one 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-{4-[2-(2,6-Dimethylphenyl)benzoylamino]benzoyl}-1-(4-methyl-1-piperazinylcarbonyl)methyl-1,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  口服活性非肽加压素V2受体拮抗剂的合成与表征。

  摘要：

  进行本研究以评估新系列的2,6-二氮杂-5-氧代双环[5.4.0] undeca-1（7），8,10-三烯衍生物是否表现出对血管加压素V1和V2受体的拮抗活性。这些化合物大多数都是合成的，对V2受体显示出高亲和力，对V1受体显示出低至中等的亲和力。最有效和V2选择性的化合物N- [4- [2,6-二氮杂-6- [2-（4-甲基哌嗪基）-2-氧代乙基] -5-氧代双环[5.4.0] undeca-1（7 ），8,10-三烯-2-基]-羰基]苯基1] [2-（4-甲基苯基）苯基]-甲酰胺（11b），对V2受体表现出2.9 nM的IC50，对于V1受体表现出200 nM的IC50 ， 分别。当对大鼠口服给药时，11b与对照大鼠相比，尿量增加了约18倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.501
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-四氢-苯并[B][1,4]二氮杂革-2-酮 在 sodium hydroxide 、 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 1-Carboxymethyl-5-{4-[2-(2,6-dimethylphenyl)benzoylamino]benzoyl}-1,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  口服活性非肽加压素V2受体拮抗剂的合成与表征。

  摘要：

  进行本研究以评估新系列的2,6-二氮杂-5-氧代双环[5.4.0] undeca-1（7），8,10-三烯衍生物是否表现出对血管加压素V1和V2受体的拮抗活性。这些化合物大多数都是合成的，对V2受体显示出高亲和力，对V1受体显示出低至中等的亲和力。最有效和V2选择性的化合物N- [4- [2,6-二氮杂-6- [2-（4-甲基哌嗪基）-2-氧代乙基] -5-氧代双环[5.4.0] undeca-1（7 ），8,10-三烯-2-基]-羰基]苯基1] [2-（4-甲基苯基）苯基]-甲酰胺（11b），对V2受体表现出2.9 nM的IC50，对于V1受体表现出200 nM的IC50 ， 分别。当对大鼠口服给药时，11b与对照大鼠相比，尿量增加了约18倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.501

文献信息

• Benzamide derivatives and their use as vasopressin antagonists
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0620216A1

  公开（公告）日：1994-10-19

  A compound of the formula : wherein R¹ ishydrogen or lower alkyl, R² ishydrogen, lower alkyl, halo(lower)alkyl, halogen or lower alkoxy, R³ and R⁴are each hydrogen, lower alkyl or taken together to form oxo, R⁵ ishydrogen, halogen, nitro, hydroxy, protected hydroxy, lower alkyl or lower alkoxy optionally substituted with lower alkylamino, R⁶ ishydrogen, lower alkyl or acyl, A is in which the substituents R⁷ to R¹³ and the symbol Y have certain meanings, and pharmaceutically accetable salts thereof, and processes for preparing them, and pharmaceutical compositions comprising them as an active ingredient.

  式中的化合物： 式中 R¹ 是氢或低级烷基、 R² 是氢、低级烷基、卤代（低级）烷基、卤素或低级烷氧基、 R³ 和 R⁴ 分别为氢、低级烷基或合在一起形成氧代、 R⁵ 是氢、卤素、硝基、羟基、受保护的羟基、低级烷基或可选择被低级烷基氨基取代的低级烷氧基、 R⁶ 是氢、低级烷基或酰基、 A 是 其中取代基 R⁷ 至 R¹³ 和符号 Y 具有特定含义，以及它们的可药用盐、它们的制备方法和包含它们作为活性成分的药物组合物。
• US5521170A
  申请人：——

  公开号：US5521170A

  公开（公告）日：1996-05-28
• Synthesis and Characterization of Orally Active Nonpeptide Vasopressin V2 Receptor Antagonists.
  作者：Takehiko OHKAWA、Tatsuya ZENKOH、Masayuki TOMITA、Naomi HOSOGAI、Keiji HEMMI、Hirokazu TANAKA、Hiroyuki SETOI

  DOI：10.1248/cpb.47.501

  日期：——

  novel series of 2,6-diaza-5-oxobicyclo[5.4.0]undeca-1(7),8,10-triene derivatives exhibited antagonistic activity for vasopressin V1 and V2 receptors. Most of these compounds were synthesized and showed a high affinity potential for V2 receptor and low to moderate affinity potential for V1 receptor. The most potent and V2-selective compound, N-[4-[2,6-diaza-6-[2-(4-methylpiperazinyl)-2-oxoethyl] -5- oxobicyclo[5

  进行本研究以评估新系列的2,6-二氮杂-5-氧代双环[5.4.0] undeca-1（7），8,10-三烯衍生物是否表现出对血管加压素V1和V2受体的拮抗活性。这些化合物大多数都是合成的，对V2受体显示出高亲和力，对V1受体显示出低至中等的亲和力。最有效和V2选择性的化合物N- [4- [2,6-二氮杂-6- [2-（4-甲基哌嗪基）-2-氧代乙基] -5-氧代双环[5.4.0] undeca-1（7 ），8,10-三烯-2-基]-羰基]苯基1] [2-（4-甲基苯基）苯基]-甲酰胺（11b），对V2受体表现出2.9 nM的IC50，对于V1受体表现出200 nM的IC50 ， 分别。当对大鼠口服给药时，11b与对照大鼠相比，尿量增加了约18倍。