1-炔丙基吡唑 | 20306-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-炔丙基吡唑
• 中文别名: 1-(丙-2-炔-1-基)-1H-吡唑
• 英文名称: 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-propargylpyrazole；1-propargyl-1H-pyrazole；N-(2-propynyl)pyrazole；1-prop-2-ynylpyrazole
• CAS: 20306-74-5
• 化学式: C₆H₆N₂
• mdl: MFCD10698153
• 分子量: 106.127
• InChiKey: IQMAASXLMDIWRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-炔丙基吡唑 在 ammonium hydroxide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[4-(pyrazol-1-ylmethyl)triazol-1-yl]oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  金属介导的碱基配对的“点击”核苷家族：阐明高度稳定的金属介导的碱基对的原理

  摘要：

  通过应用Cu I催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应，已经开发了一系列人工核苷。从2-脱氧-β - D-糖基叠氮化物作为常见的前体开始，已合成了三个双齿核苷。参与所有三个核碱基的1,2,3-三唑辅以1,2,4-三唑（TriTri），吡唑（TriPyr）或吡啶（TriPy）互补。两种金属配合物的分子结构表明，TriPyr的金属介导的碱基对可能不是完全平面的。对包含新“点击”核苷的DNA寡核苷酸双链体的研究表明，它们可以结合Ag I形成金属介导的碱基对。特别是在Ag I的存在下，由TriPy和先前建立的咪唑核苷形成的错配显着稳定。通过比较不同的寡核苷酸序列，可以确定涉及金属介导的碱基对的核酸双链体稳定化的一般因素。

  DOI：

  10.1002/chem.201402221
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-炔丙基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Design and characterization of a heterocyclic electrophilic fragment library for the discovery of cysteine-targeted covalent inhibitors

  摘要：

  通过半胱氨酸反应性和水稳定性测试，对亲电性小杂环片段库进行了表征，结果表明它们有潜力作为共价战斗头。

  DOI：

  10.1039/c8md00327k

文献信息

• Copper-Catalyzed Hydroamination of <i>N</i> -Allenylazoles: Access to Amino-Substituted <i>N</i> -Vinylazoles
  作者：Luca Alessandro Perego、Rémi Blieck、Julie Michel、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud、Marc Taillefer、Florian Monnier

  DOI：10.1002/adsc.201700965

  日期：2017.12.19

  and simple procedure for the hydroamination of N‐allenylazoles with secondary amines. The reaction proceeds under mild conditions by copper(I) catalysis yielding the corresponding original linear E allylic amines with total regio‐ and stereoselectivity. Density Functional Theory (DFT) calculations offer a mechanistic explanation of the significantly higher reactivity of N‐allenyl‐(1,2)‐azoles compared

  在机理研究的基础上，已利用吡咯类化合物作为引导基团的先天能力来设计一种有效而简单的程序，用于将N-烯丙基唑类化合物与仲胺进行加氢胺化。在铜（I）催化下，反应在温和条件下进行，得到相应的原始线性E烯丙基胺，具有总的区域和立体选择性。密度泛函理论（DFT）计算提供了一种机械解释，表明N-烯丙基-（1,2）-吡咯的反应活性明显高于其1,3-类似物，这是由于类似吡啶的反应增强了配位作用氮到达铜中心。
• Design and characterization of a heterocyclic electrophilic fragment library for the discovery of cysteine-targeted covalent inhibitors
  作者：A. Keeley、P. Ábrányi-Balogh、G. M. Keserű

  DOI：10.1039/c8md00327k

  日期：——

  A fragment library of electrophilic small heterocycles was characterized through cysteine-reactivity and aqueous stability tests that suggested their potential as covalent warheads.

  通过半胱氨酸反应性和水稳定性测试，对亲电性小杂环片段库进行了表征，结果表明它们有潜力作为共价战斗头。
• PYRIMIDINES AND USES THEREOF
  申请人：David Sunil Abraham

  公开号：US20180215720A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The various examples presented herein are directed to compounds of the Formula: wherein R 1 -R 5 are defined herein, and uses of such compounds to, among other things, inhibit an immune response in a subject.

  本文提供的各种示例是针对下述公式的化合物的：其中R1-R5在此处被定义，并且这些化合物的用途包括在其他方面抑制受试者的免疫反应。
• Bi- and tri-metallic Rh and Ir complexes containing click derived bis- and tris-(pyrazolyl-1,2,3-triazolyl) N–N′ donor ligands and their application as catalysts for the dihydroalkoxylation of alkynes
  作者：Khuong Q. Vuong、Chin M. Wong、Mohan Bhadbhade、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1039/c3dt53295j

  日期：——

  3-triazol-1-yl)methyl)benzene (X = 2, 3 and 4; o-C6H4(PyT)2, m-C6H4(PyT)2 and p-C6H4(PyT)2) and 1d = 1,3,5-tris((4-((1H-pyrazol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzene, 1,3,5-C6H3(PyT)3) were conveniently synthesised in ‘one pot’ reactions using the Cu(I) catalysed ‘click’ reaction. Rh(I), Ir(I), Rh(III) and Ir(III) complexes with ligands 1a–d of the general formulae C6H6−n[(PyT)M(CO)2]n[BArF4]n (M = Rh

  一系列双位和三位吡唑基-1,2,3-三唑基供体配体（1a–d ; 1a–c = 1，X-bis（（4-（（1 H -pyrazol-1-yl）甲基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基）甲基）苯（X = 2，3和4; o -C 6 H 4（PyT）2，m -C 6 H 4（PyT）2和p -C 6 H 4（PyT）2）和1d = 1,3,5-tris（（4-（（1 H-吡唑-1-基）甲基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基）甲基）苯，1,3,5-C 6 H3（PyT） 3）可以使用Cu（ I）催化的“点击”反应在“一锅法”反应中方便地合成。的Rh（我），IR（我），铑（ III）和Ir（ III）与配体配合物1A-d通式Ç 6 ħ 6- Ñ [（PYT）M（CO） 2 ] Ñ [巴˚F 4 ] n（M = Rh，Ir; n = 2，3; 2a–d ; 3a–d）和C 6 H 6− n [（PyT）MCp
• [EN] DEUBIQUITINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DÉUBIQUITINASE
  申请人：PHARMAKEA INC

  公开号：WO2015187427A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Described herein are compounds that are deubiquitinase inhibitors, methods of making pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders that would benefit from inhibition of deubiquitinase activity.

  本文描述了一些脱泛素化酶抑制剂化合物，制备含有这些化合物的药物组合物和药物，以及利用这些化合物治疗需要抑制脱泛素化酶活性的病症、疾病或紊乱的方法。