O-3'-isovaleroyl α-bisabolol β-D-fucopyranoside | 1356133-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: O-3'-isovaleroyl α-bisabolol β-D-fucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-methyl-6-[(2S)-6-methyl-2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-yl]oxyoxan-4-yl] 3-methylbutanoate
• CAS: 1356133-38-4
• 化学式: C₂₆H₄₄O₆
• 分子量: 452.632
• InChiKey: GHWORRGATPFLPH-SVCOBJLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-Fucose 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-methoxy-2-(N-methylimidazolyl)phenylboronic acid 、 水 、 氢溴酸 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 O-3'-isovaleroyl α-bisabolol β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化的最终阶段位点选择性酰化反应，用于O-3'-酰基没药甾醇β-D-呋喃果糖苷天然产物及其类似物的总合成

  摘要：

  通过最终阶段的位点选择性选择，初步合成了O -3'-千碳酰α-双水杨醇β-D-呋喃二糖苷（4a）和O -3'-异戊酰基α-双水杨醇β-D-呋喃二糖苷（4b）通过含咪唑的硼酸催化剂活化顺式邻位二醇进行酰化是关键步骤。该合成方法对于合成具有修饰的酰基侧链或碳水化合物部分的非天然类似物也是有效的。 图形抽象全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00834

文献信息

• Boronic Acid-Catalyzed Final-Stage Site-Selective Acylation for the Total Syntheses of <i>O</i>-3′-Acyl Bisabolol β-D-Fucopyranoside Natural Products and Their Analogues
  作者：Yuki Nakamura、Takayuki Ochiai、Kazuishi Makino、Naoyuki Shimada

  DOI：10.1248/cpb.c20-00834

  日期：2021.3.1

  The first concise total syntheses of O-3′-senecioyl α-bisabolol β-D-fucopyranoside (4a) and O-3′-isovaleroyl α-bisabolol β-D-fucopyranoside (4b) were achieved through final-stage site-selective acylation via the activation of cis-vicinal diols by imidazole-containing boronic acid catalysts as a key step. This synthetic method was also effective for the syntheses of unnatural analogues with modified

  通过最终阶段的位点选择性选择，初步合成了O -3'-千碳酰α-双水杨醇β-D-呋喃二糖苷（4a）和O -3'-异戊酰基α-双水杨醇β-D-呋喃二糖苷（4b）通过含咪唑的硼酸催化剂活化顺式邻位二醇进行酰化是关键步骤。该合成方法对于合成具有修饰的酰基侧链或碳水化合物部分的非天然类似物也是有效的。 图形抽象全尺寸图像