N-(3-acetylphenyl)-N-phenylformamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3-acetylphenyl)-N-phenylformamide
• 英文别名: N-(3-Acetylphenyl)-N-phenylformamide
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: IQHOZLYOSKAFLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-acetylphenyl)-N-phenylformamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-苯基氨基苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  以间乙酰基氯代苯、苯甲酰胺合成2-乙酰吩噻嗪的方法

  摘要：

  本发明公开了一种以间乙酰基氯代苯、苯甲酰胺合成2-乙酰吩噻嗪的方法。该方法包括：将间乙酰基氯代苯同苯甲酰胺以碘化亚铜和哌嗪为催化剂于叔丁醇的溶剂中进行Ullmann缩合反应；将第一步所得产物在强碱的催化下进行水解反应；将第二步所得产物同硫单质在碘的催化下于丙酮的溶剂中进行成环反应。本发明以间乙酰基氯代苯、苯甲酰胺为原料首先经过Ullmann缩合反应，再水解，最后与硫单质进行成环反应，得到2-乙酰吩噻嗪。本发明中以苯甲酰胺为亲核试剂，苯甲酰胺羰基碳上的P电子对氮原子形成供电子的共轭效应，增大了芳氮原子上的电子云密度，从而提高氮原子的亲核性，达到加快Ullmann缩合反应的速率。通过此两步由此保证了2-乙酰吩噻嗪的总收率和纯度。

  公开号：

  CN105481793A
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 、 N-苯基甲酰胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以91%的产率得到N-(3-acetylphenyl)-N-phenylformamide
  参考文献：
  名称：

  用于芳基卤化物酰胺化的通用高效铜催化剂

  摘要：

  通过使用 0.2-10 mol% 的 CuI、5-20 mol% 的 1,2-二胺配体和 K(3)PO(4), K (2)CO(3) 或 Cs(2)CO(3) 作为碱。发现基于 N,N'-二甲基乙二胺或反式-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺的催化剂体系是最活跃的，尽管在最简单的情况下可以使用其他几种 1,2-二胺配体。芳基碘化物、溴化物，在某些情况下甚至芳基氯化物都可以有效地酰胺化。反应中可以容忍多种官能团，包括许多与 Pd 催化的酰胺化或胺化方法不兼容的官能团。

  DOI：

  10.1021/ja0260465

文献信息

• A General and Efficient Copper Catalyst for the Amidation of Aryl Halides
  作者：Artis Klapars、Xiaohua Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja0260465

  日期：2002.6.1

  was developed for the amidation of aryl halides by using 0.2-10 mol % of CuI, 5-20 mol % of a 1,2-diamine ligand, and K(3)PO(4), K(2)CO(3), or Cs(2)CO(3) as base. Catalyst systems based on N,N'-dimethylethylenediamine or trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexanediamine were found to be the most active even though several other 1,2-diamine ligands could be used in the easiest cases. Aryl iodides, bromides, and

  通过使用 0.2-10 mol% 的 CuI、5-20 mol% 的 1,2-二胺配体和 K(3)PO(4), K (2)CO(3) 或 Cs(2)CO(3) 作为碱。发现基于 N,N'-二甲基乙二胺或反式-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺的催化剂体系是最活跃的，尽管在最简单的情况下可以使用其他几种 1,2-二胺配体。芳基碘化物、溴化物，在某些情况下甚至芳基氯化物都可以有效地酰胺化。反应中可以容忍多种官能团，包括许多与 Pd 催化的酰胺化或胺化方法不兼容的官能团。
• 以间乙酰基氯代苯、苯甲酰胺合成2-乙酰吩噻嗪的方法
  申请人：太仓运通生物化工有限公司

  公开号：CN105481793A

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了一种以间乙酰基氯代苯、苯甲酰胺合成2-乙酰吩噻嗪的方法。该方法包括：将间乙酰基氯代苯同苯甲酰胺以碘化亚铜和哌嗪为催化剂于叔丁醇的溶剂中进行Ullmann缩合反应；将第一步所得产物在强碱的催化下进行水解反应；将第二步所得产物同硫单质在碘的催化下于丙酮的溶剂中进行成环反应。本发明以间乙酰基氯代苯、苯甲酰胺为原料首先经过Ullmann缩合反应，再水解，最后与硫单质进行成环反应，得到2-乙酰吩噻嗪。本发明中以苯甲酰胺为亲核试剂，苯甲酰胺羰基碳上的P电子对氮原子形成供电子的共轭效应，增大了芳氮原子上的电子云密度，从而提高氮原子的亲核性，达到加快Ullmann缩合反应的速率。通过此两步由此保证了2-乙酰吩噻嗪的总收率和纯度。