benzyl N-[(2R,4S)-2,5-dihydroxy-4-methylpentyl]carbamate | 213964-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2R,4S)-2,5-dihydroxy-4-methylpentyl]carbamate
• CAS: 213964-88-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: JGNHZOLSLSXDIJ-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2R,4S)-2,5-dihydroxy-4-methylpentyl]carbamate 在 三丁基膦 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzyl (5R)-5-[(2S)-3-(benzenesulfonyl)-6-[(6S,7R)-7-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-6,7-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl]-4-hydroxy-2-methylhexyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  zoanthamine / norzoanthamine生物碱的合成研究：杂环胺核心的高级中间体

  摘要：

  以对映体和立体选择性的方式制备了先进的中间体，用于制备藏菊胺基间氮杂胺生物碱的杂环氨基核。利用立体选择性铜酸盐添加到容易获得的（+）-Wieland-Miescher酮中，选择性地构建连续的四元手性中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01284-2
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 benzyl N-[(2R,4S)-2,5-dihydroxy-4-methylpentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  zoanthamine / norzoanthamine生物碱的合成研究：杂环胺核心的高级中间体

  摘要：

  以对映体和立体选择性的方式制备了先进的中间体，用于制备藏菊胺基间氮杂胺生物碱的杂环氨基核。利用立体选择性铜酸盐添加到容易获得的（+）-Wieland-Miescher酮中，选择性地构建连续的四元手性中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01284-2

文献信息

• Synthetic studies of zoanthamine/norzoanthamine alkaloids: Advanced intermediate for the heterocyclic aminal core
  作者：Naotsuka Hikage、Hironori Furukawa、Ken-ichi Takao、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01284-2

  日期：1998.8

  An advanced intermediate for the heterocyclic aminal core of zoanthaminelnorzoanthamine alkaloids was prepared in an enantio and stereoselective manner. Contiguous quaternary chiral centers were selectively constructed utilizing a stereoselective cuprate addition to the readily available (+)-Wieland-Miescher ketone.

  以对映体和立体选择性的方式制备了先进的中间体，用于制备藏菊胺基间氮杂胺生物碱的杂环氨基核。利用立体选择性铜酸盐添加到容易获得的（+）-Wieland-Miescher酮中，选择性地构建连续的四元手性中心。