(2Z,6Z)-farnesal | 3790-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,6Z)-farnesal
• 英文别名: cis-farnesal；2,6,10-Dodecatrienal, 3,7,11-trimethyl-, (Z,Z)-；(2Z,6Z)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienal
• CAS: 3790-68-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: YHRUHBBTQZKMEX-FBXUGWQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6Z)-farnesal 在 4-二甲氨基吡啶 copper(l) iodide 、 Dimethylzinc 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1S,2R)-5,5-dimethyl-2-(5-methyl-1-methylene-hex-4-enyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化不饱和醛的不对称环化

  摘要：

  用衍生自二甲基锌和（R）-（+）-1,1'-bi-2-萘酚的手性锌试剂已经实现了不饱和醛的高度对映选择性环化。因此，醛和与试剂处理，产生反式醇与分别具有高光学纯度（90％ee）的。形成鲜明对比的是，醛提供了完全外消旋的醇。由于手性锌试剂具有C 2对称性，因此可以通过选择手性配体（R）-（+）-或（S）-（-）-1，1'-bi从不饱和醛制备对映体-2-萘酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90599-x
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,6Z)-3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯-1-醇 生成 (2Z,6Z)-farnesal
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化不饱和醛的不对称环化

  摘要：

  用衍生自二甲基锌和（R）-（+）-1,1'-bi-2-萘酚的手性锌试剂已经实现了不饱和醛的高度对映选择性环化。因此，醛和与试剂处理，产生反式醇与分别具有高光学纯度（90％ee）的。形成鲜明对比的是，醛提供了完全外消旋的醇。由于手性锌试剂具有C 2对称性，因此可以通过选择手性配体（R）-（+）-或（S）-（-）-1，1'-bi从不饱和醛制备对映体-2-萘酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90599-x

文献信息

• Pheromone study on astigmatid mites. Part XXII. The alarm pheromone of the mite Suidasia medanensis oudemans, 1924 (acariformes, suidasiidae).
  作者：Walter Scares LEAL、Yasumasa KUWAHARA、Takahisa SUZUKI、Kazuyoshi KUROSA

  DOI：10.1271/bbb1961.53.2703

  日期：——

  The stored-product mite Suidasia medanensis has been found in human-provided habitats in Japan. The mite uses neral as the alarm pheromone, and also secretes (Z, E)- and (E, E)-farnesal, which were isolated from an astigmatid mite for the first time. On the other hand, S. medanensis is the only mite out of fifteen species investigated so far that does not secrete volatile hydrocarbons along with the alarm pheromone, though 9-nonadecene and 6, 9-nonadecadiene were found in a hexane extract of the mite. GC-MS, 1H-NMR and 13C-NMR of the four isomers of synthetic farnesal, which were isolated by LC and preparative GLC, cleared up some confusion in the literature concerning the stereochemistry of this sesquiterpenoid.

  在日本人类提供的栖息地发现了储藏产品螨（Suidasia medanensis）。这种螨虫使用 neral 作为报警信息素，还分泌 (Z, E)- 和 (E, E)-farnesal 这两种信息素，这是首次从星螨中分离出这两种信息素。另一方面，虽然在该螨的正己烷提取物中发现了 9-壬癸烯和 6，9-壬癸二烯，但在迄今为止调查的 15 种螨类中，麦田螨是唯一一种不与报警信息素一起分泌挥发性碳氢化合物的螨类。通过液相色谱法和制备型气相色谱法分离出了合成法呢醛的四种异构体，并对其进行了气相色谱-质谱、1H-核磁共振和 13C-NMR 分析，从而澄清了文献中关于这种倍半萜类化合物立体化学的一些混淆。
• 一种一步法合成Citran类化合物及其非对映体的 合成方法
  申请人：井冈山大学

  公开号：CN104370933B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种一步法合成Citran类化合物(6a,7,8,9,10,10a‑六氢‑3,6,9‑三甲基‑6‑(1‑(4‑甲基‑3‑戊烯基))‑1,9‑桥氧‑6氢‑二苯并吡喃)及其非对映体的合成方法，它以商业易得的产品为原料，经过一步合成6a,7,8,9,10,10a‑六氢‑3,6,9‑三甲基‑6‑(1‑(4‑甲基‑3‑戊烯基))‑1,9‑桥氧‑6氢‑二苯并吡喃及其非对映体。该合成方法只有一步反应，分离步骤少，合成过程经济。本发明具有合成效率高，生产成本低，合成步骤少，其产物生物活性高，具有成药及工业化应用的前景。
• Total Syntheses of (±)-Rhodonoids A and B and C12-<i>epi</i>-Rhodonoid B
  作者：Hao Wu、Richard P. Hsung、Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02739

  日期：2017.2.3

  Total syntheses of (±)-rhodonoids A and B and C12-epi-rhodonoid B are described here. A unified strategy employed in these syntheses is an intramolecular oxa-[3 + 3] annulation for accessing the chromene unit. A Fe(OTf)3-promoted diastereoselective cationic [2 + 2] cycloaddition and a photochemical [2 + 2] cycloaddition were featured to construct the cyclobutane core of (±)-rhodonoids A and B and C12-epi-rhodonoid

  这里描述了（±）-类胡萝卜素A和B以及C12-表位-类胡萝卜素B的总合成。在这些合成中采用的统一策略是用于进入色烯单元的分子内氧杂-[3 + 3]环化。以Fe（OTf）3促进的非对映选择性阳离子[2 + 2]环加成和光化学[2 + 2]环加成为特征，分别构建（±）-类胡萝卜素A和B和C12-表位-类胡萝卜素B的环丁烷核心。Fe（OTf）3还导致有趣的桥联四环，单晶X射线分析明确证实了这一点。
• [EN] PRODUCTION OF FARNESOL<br/>[FR] PRODUCTION DE FARNÉSOL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2017046346A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to an improved way for the production of farnesol.

  本发明涉及一种改进的法方法生产法尼醇。
• Probe Compound for Detecting and Isolating Enzymes and Means and Methods Using the Same
  申请人：Golyshin Peter N.

  公开号：US20120231972A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to a probe compound that can comprise any substrate or metabolite of an enzymatic reaction in addition to an indicator component, such as, for example, a fluorescence dye, or the like. Moreover, the present invention relates to means for detecting enzymes in form of an array, which comprises any number of probe compounds of the invention which each comprise a different metabolite of interconnected metabolites representing the central pathways in all forms of life. Moreover, the present invention relates to a method for detecting enzymes involving the application of cell extracts or the like to the array of the invention which leads to reproducible enzymatic reactions with the substrates. These specific enzymatic reactions trigger the indicator (e.g. a fluorescence signal) and bind the enzymes to the respective cognate substrates. Moreover, the invention relates to means for isolating enzymes in form of nanoparticles coated with the probe compound of the invention. The immobilisation of the cognate substrates or metabolites on the surface of nanoparticles by means of the probe compounds allows capturing and isolating the respective enzyme, e.g. for subsequent sequencing.