(2-(benzyloxy)-2-oxoethyl)zinc(II) bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(benzyloxy)-2-oxoethyl)zinc(II) bromide
• 英文别名: 2-benzyloxy-2-oxoethylzinc bromide
• 化学式: C₉H₉BrO₂Zn
• 分子量: 294.463
• InChiKey: JKLSHFYFAOXODX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(benzyloxy)-2-oxoethyl)zinc(II) bromide 在 AD-H column, 3 x 25 cm 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氧化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzyl (R)-3-hydroxybutanoate-4,4,4-d3
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED ANALOGS OF D-β-HYDROXYBUTYRIC ACID AND USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES DEUTÉRÉS DE L'ACIDE β-HYDROXYBUTYRIQUE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  这项披露涉及公式（I）中的重氘化D-β-羟基丁酸（DBHB）：其中这里定义的每个变量，以及其药用盐、类似物和前药，其药物组合物，以及使用方法。

  公开号：

  WO2019183564A1
• 作为产物：
  描述：

  锌 、 2-溴乙酸苄酯 在 三甲基氯硅烷 、 1-溴-2-氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-(benzyloxy)-2-oxoethyl)zinc(II) bromide
  参考文献：
  名称：

  叔酰胺和烷基卤化物形成 C(sp3)–C(sp3) 键的全自动流程方案

  摘要：

  在此，我们提出了一种新颖的 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键形成方案，通过丰富的叔酰胺与由相应的烷基卤化物原位制备的有机锌试剂进行还原偶联。使用多步全自动流程方案，该反应可用于从实验室稳定试剂开始的克级文库合成和目标分子合成。此外，优异的化学选择性和官能团耐受性使其成为药物分子后期多样化的理想选择。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01390

文献信息

• Photoinduced Palladium‐Catalyzed Negishi Cross‐Couplings Enabled by the Visible‐Light Absorption of Palladium–Zinc Complexes
  作者：Irini Abdiaj、Lena Huck、José Miguel Mateo、Antonio de la Hoz、M. Victoria Gomez、Angel Díaz‐Ortiz、Jesús Alcázar

  DOI：10.1002/anie.201808654

  日期：2018.10

  A visible‐light‐induced Negishi cross‐coupling is enabled by the activation of a Pd0–Zn complex. With this photocatalytic method, the scope of deactivated aryl halides that can be employed in the Negishi coupling was significantly expanded. NMR experiments conducted in the presence and absence of light confirmed that the formation of the palladium–zinc complex is key for accelerating the oxidative

  通过激活Pd 0 -Zn络合物，可以实现可见光诱导的Negishi交叉耦合。通过这种光催化方法，可用于Negishi偶联的失活芳基卤化物的范围大大扩大。在有光和无光条件下进行的NMR实验证实，钯锌络合物的形成是加速氧化加成步骤的关键。
• DEUTERATED ANALOGS OF D-& X3B2;-HYDROXYBUTYRIC ACID AND USES THEREOF
  申请人：Concert Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP3768253A1

  公开（公告）日：2021-01-27
• DEUTERATED ANALOGS OF D-BETA-HYDROXYBUTYRIC ACID AND USES THEREOF
  申请人：Concert Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20210008018A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  This disclosure relates to deuterated D-β-hydroxybutyric acid (DBHB) of Formula I: wherein each of the variables are defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, analogs and prodrugs thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use.
• [EN] DEUTERATED ANALOGS OF D-β-HYDROXYBUTYRIC ACID AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DEUTÉRÉS DE L'ACIDE β-HYDROXYBUTYRIQUE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019183564A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  This disclosure relates to deuterated D-β-hydroxybutyric acid (DBHB) of Formula (I): wherein each of the variables are defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, analogs and prodrugs thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use.

  这项披露涉及公式（I）中的重氘化D-β-羟基丁酸（DBHB）：其中这里定义的每个变量，以及其药用盐、类似物和前药，其药物组合物，以及使用方法。
• Fully Automated Flow Protocol for C(sp³)–C(sp³) Bond Formation from Tertiary Amides and Alkyl Halides
  作者：Brenda Pijper、Raúl Martín、Alberto J. Huertas-Alonso、Maria Lourdes Linares、Enol López、Josep Llaveria、Ángel Díaz-Ortiz、Darren J. Dixon、Antonio de la Hoz、Jesús Alcázar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01390

  日期：2024.4.12

  Herein, we present a novel C(sp3)–C(sp3) bond-forming protocol via the reductive coupling of abundant tertiary amides with organozinc reagents prepared in situ from their corresponding alkyl halides. Using a multistep fully automated flow protocol, this reaction could be used for both library synthesis and target molecule synthesis on the gram-scale starting from bench-stable reagents. Additionally

  在此，我们提出了一种新颖的 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键形成方案，通过丰富的叔酰胺与由相应的烷基卤化物原位制备的有机锌试剂进行还原偶联。使用多步全自动流程方案，该反应可用于从实验室稳定试剂开始的克级文库合成和目标分子合成。此外，优异的化学选择性和官能团耐受性使其成为药物分子后期多样化的理想选择。