N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-nitrobenzimidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-nitrobenzimidamide
• 英文别名: N'-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-nitrobenzenecarboximidamide
• 化学式: C₁₄H₁₁N₅O₂
• 分子量: 281.274
• InChiKey: PLGHUPCMNQTHHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-nitrobenzimidamide 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1,3,5-triazino[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  碘/铜（I）催化N-苯并咪唑基Am与醛的环化反应，用于合成邻位1,3,5-三嗪

  摘要：

  已经建立了N-苯并咪唑基direct与醛的直接环化反应，并可以合成邻位熔融的1,3,5-三嗪衍生物。所述Ñ -benzimidazolyl脒底物是通过加入2-氨基苯并咪唑，以相应的腈容易接近。在存在分子碘和碘化铜的情况下，苯并咪唑基with与甲苯中的各种醛在回流下环化，然后用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）氧化可得到相应的产物。在该反应中，碘起路易斯酸催化剂的作用比起氧化剂起更多的作用。这种合成过程对空气不敏感，操作简单，可轻松接触各种新颖的1,3,5-三嗪[1,2-a ]苯并咪唑及相关杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701126
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 对硝基苯甲腈 在 四氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-nitrobenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[1,5-a]苯并恶唑的合成由无过渡金属的氧化NN键形成

  摘要：

  已开发出无过渡金属的NCS氧化NN键的形成策略，以有效地生成各种结构有趣的[1,2,4]三唑并[1,5-a]苯并恶唑。已经研究了关键的氧化NN键形成的机理。

  DOI：

  10.1039/c6cc01976e

文献信息

• Sambaiah, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 12, p. 1283 - 1285
  作者：Sambaiah

  DOI：——

  日期：——