2-[3-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propoxy]-4-(4-nitro-benzyl)-benzoic acid benzyl ester | 929603-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propoxy]-4-(4-nitro-benzyl)-benzoic acid benzyl ester
• CAS: 929603-89-4
• 化学式: C₃₄H₄₁N₃O₈
• 分子量: 619.715
• InChiKey: DEQQFTWZHBKXOP-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  146.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propoxy]-4-(4-nitro-benzyl)-benzoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到4-(4-amino-benzyl)-2-[3-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propoxy]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新的来自iota-Peptides的大环受体

  摘要：

  本文介绍了一类新的大环，并证明了这些大环结合客体和依次显示不同取代基的潜力。大环iota-肽(ι-肽)1基于ι-氨基酸氨基二苯基甲烷羧酸(Adc)。Adc 可以被认为是 α-氨基酸甘氨酸的类似物，通过将两个苯环插入主链键，该甘氨酸被放大了四倍，长度为 1.0 nm。Fmoc 保护的 Adc 变体 2 很容易在多克规模上以良好的产率制备，并且可用于通过在 2-氯三苯甲基树脂上固相合成受保护的线性 Adc 四聚体，然后进行大环化、脱保护来制备大环 ι-肽 1 , 和 RP-HPLC 纯化。环(AdcK)4 (1b) 在 DMSO-d6 溶液中的 1H NMR 谱仅显示一组共振，由具有四重对称性和所有反式酰胺键的“方形”构象异构体产生；D2O 中的频谱显示了与“方形”连接相关的共振……

  DOI：

  10.1021/ja0677970
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基水杨酸 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 2-[3-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propoxy]-4-(4-nitro-benzyl)-benzoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类新的来自iota-Peptides的大环受体

  摘要：

  本文介绍了一类新的大环，并证明了这些大环结合客体和依次显示不同取代基的潜力。大环iota-肽(ι-肽)1基于ι-氨基酸氨基二苯基甲烷羧酸(Adc)。Adc 可以被认为是 α-氨基酸甘氨酸的类似物，通过将两个苯环插入主链键，该甘氨酸被放大了四倍，长度为 1.0 nm。Fmoc 保护的 Adc 变体 2 很容易在多克规模上以良好的产率制备，并且可用于通过在 2-氯三苯甲基树脂上固相合成受保护的线性 Adc 四聚体，然后进行大环化、脱保护来制备大环 ι-肽 1 , 和 RP-HPLC 纯化。环(AdcK)4 (1b) 在 DMSO-d6 溶液中的 1H NMR 谱仅显示一组共振，由具有四重对称性和所有反式酰胺键的“方形”构象异构体产生；D2O 中的频谱显示了与“方形”连接相关的共振……

  DOI：

  10.1021/ja0677970