3-[2-(3-Azabicyclo[3.2.2]non-3-yl)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-8-(1-methylethyl)-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]pyridin-5-one dihydrochloride | 87942-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[2-(3-Azabicyclo[3.2.2]non-3-yl)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-8-(1-methylethyl)-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]pyridin-5-one dihydrochloride
• CAS: 87942-31-2
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₂*2ClH
• 分子量: 467.479
• InChiKey: BALDLVPKHQUYOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  36.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶-3-羰酸甲酯 盐酸盐 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 生成 3-[2-(3-Azabicyclo[3.2.2]non-3-yl)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-8-(1-methylethyl)-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]pyridin-5-one dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-（氨基烷基）-1，2，3，4-四氢-5H- [1]苯并吡喃并[3，4-c]吡啶-5-酮作为潜在的抗胆碱能支气管扩张剂。

  摘要：

  制备了一系列3-（氨基烷基）苯并吡喃并[3,4-c]吡啶基-5-酮，并测试了它们作为潜在的口服抗胆碱能支气管扩张剂。在豚鼠中甲乙酰胆碱诱导的塌陷的抑制和狗毛果芸香碱诱导的支气管收缩的抑制被用作体内模型。在狗模型中唾液抑制的同时测量允许确定肺的选择性比。通过苯酚与哌啶β-酮酯的Pechman缩合制备苯并吡喃并[3,4-c]吡啶-5-酮母环系统。用氨基烷基卤化物或用1-氯-2-丙酮烷基化，然后进行还原胺化，得到3-取代的目标化合物。支气管扩张药的效力与围绕侧链末端胺功能的空间拥挤程度有关。将碳α上的甲基取代基加到末端胺上通常会提高效力或肺部选择性。在进行二次药理学评估后，选择了命名为CI-923的化合物7a作为支气管扩张药进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00123a032

文献信息

• 3-[2-(Azabicyclo)
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04404138A1

  公开（公告）日：1983-09-13

  Anticholinergic 3-[2-(azabicyclo)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]pyridin -5-ones useful for treating bronchospastic diseases in mammals are disclosed. Also disclosed are methods for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and methods for using said pharmaceutical compositions.

  抗胆碱药物3-[2-(氮杂双环)乙基]-1,2,3,4-四氢-5H-[1]苯并吡喃[3,4-c]吡啶-5-酮，用于治疗哺乳动物的支气管痉挛性疾病。还公开了制备这些化合物的方法，含有它们的药物组合物以及使用这些药物组合物的方法。