1,3-联苯基丙酮间-甲苯磺酰腙 | 19816-88-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-联苯基丙酮间-甲苯磺酰腙
• 中文别名: 1,3-二苯基丙酮-对甲苯磺酰腙；1,3-二苯基丙酮-对甲苯磺酸腙；1,3-二苯乙酮对甲苯磺酰基肼酮；1,3-联苯基丙酮间甲苯磺酰腙
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-propanone tosylhydrazone
• 英文别名: 1,3-Diphenylpropan-2-one tosylhydrazone；N-(1,3-diphenylpropan-2-ylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 19816-88-7
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₂S
• mdl: MFCD00009645
• 分子量: 378.495
• InChiKey: GDXUEUWCUUAZFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C
• 沸点：
  555.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1430 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规则使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.136
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2935009090

SDS

1.1 产品标识符
: 1,3-Diphenylacetone p-tosylhydrazone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
1,3-Diphenyl-2-propanone p-tosylhydrazone
1,3-Diphenyl-2-propanone tosylhydrazone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,3-Diphenyl-2-propanone p-tosylhydrazone
别名
1,3-Diphenyl-2-propanone tosylhydrazone
: C22H22N2O2S
分子式
: 378.49 g/mol
分子量
成分 浓度
1,3-Diphenylacetone p-tosylhydrazone
-
化学文摘编号(CAS No.) 19816-88-7
EC-编号 243-344-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 187 - 188 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-联苯基丙酮间-甲苯磺酰腙 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以92.3%的产率得到1,3-diphenylpropene
  参考文献：
  名称：

  Tolbert, Laren M.; Ogle, Mark E., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 26, p. 9519 - 9527

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苄基甲酮 生成 1,3-联苯基丙酮间-甲苯磺酰腙
  参考文献：
  名称：

  GAGLIOTI L.; GASPARRINI F.; MISITI D.; PALMIERI G., SYNTHESIS, 1979, NO 3, 207-208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Umpolung Difunctionalization of Carbonyls via Visible-Light Photoredox Catalytic Radical-Carbanion Relay
  作者：Shun Wang、Bei-Yi Cheng、Matea Sršen、Burkhard König

  DOI：10.1021/jacs.0c00629

  日期：2020.4.22

  catalysis with the Wolff–Kishner (WK) reaction allows the difunctionalization of carbonyl groups by a radical-carbanion relay sequence (photo-Wolff–Kishner reaction). Photoredox initiated radical addition to N-sulfonylhydrazones yields α-functionalized carbanions following the WK-type mechanism. With sulfur-centered radicals, the carbanions are further functionalized by reaction with electrophiles

  光氧化还原催化与沃尔夫-基什纳 (WK) 反应相结合，可以通过自由基-碳负离子中继序列（光沃尔夫-基什纳反应）对羰基进行双官能化。光氧化还原引发自由基加成至 N-磺酰腙，按照 WK 型机制产生 α-功能化碳负离子。对于以硫为中心的自由基，碳负离子通过与包括 CO2 和醛在内的亲电子试剂反应而进一步官能化，而 CF3 自由基加成则通过生成的 α-CF3 碳负离子的 β-氟化物消除提供了多种偕二氟烯烃。 80 多个底物示例证明了该反应序列的广泛适用性。包括自由基抑制、氘标记、荧光猝灭、循环伏安法和控制实验在内的一系列研究支持了所提出的自由基-碳负离子中继机制。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Transformation of Ketone-Derived<i>N</i>-Tosyl Hydrazones: An Entry to Alkynes
  作者：Xianwei Li、Xiaohang Liu、Huoji Chen、Wanqing Wu、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201405058

  日期：2014.12.22

  A novel strategy involving Cu‐catalyzed oxidative transformation of ketone‐derived hydrazone moiety to various synthetic valuable internal alkynes and diynes has been developed. This method features inexpensive metal catalyst, green oxidant, good functional group tolerance, high regioselectivity and readily available starting materials. Oxidative deprotonation reactions were carried out to form internal

  已开发出一种新的策略，涉及铜催化的酮衍生部分转化为各种合成的有价值的内部炔烃和二炔。该方法的特点是廉价的金属催化剂，绿色氧化剂，良好的官能团耐受性，高区域选择性和易于获得的原料。进行氧化去质子反应以形成内部炔烃和对称二炔。进行hydr与卤化物和末端炔的交叉偶联反应，得到官能化的炔和不对称的共轭二炔。提出了通过碳卡宾中间体进行CC三键形成的机理。
• Synthesis of Alkenylboronates from <i>N</i>-Tosylhydrazones through Palladium-Catalyzed Carbene Migratory Insertion
  作者：Yifan Ping、Rui Wang、Qianyue Wang、Taiwei Chang、Jingfeng Huo、Ming Lei、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c02331

  日期：2021.7.7

  The palladium-catalyzed oxidative borylation reaction of N-tosylhydrazones has been developed. The reaction features mild conditions, broad substrate scope, and good functional group tolerance. It thus represents a highly efficient and practical method for the synthesis of di-, tri-, and tetrasubstituted alkenylboronates from readily available N-tosylhydrazones. One-pot Suzuki coupling and other transformations

  已经开发了钯催化的N-甲苯磺酰腙的氧化硼化反应。该反应具有条件温和、底物范围广、官能团耐受性好等特点。因此，它代表了一种从容易获得的N-甲苯磺酰腙合成二、三和四取代的烯基硼酸酯的高效和实用的方法。一锅 Suzuki 耦合和其他转换突出了该方法的综合效用。DFT 计算表明，钯-卡宾的形成和随后的硼基迁移插入是催化循环中的关键步骤。在三取代的链烯基硼酸酯形成过程中观察到的高立体选择性可以通过变形相互作用分析和 NBO 分析来解释。
• Transition‐Metal‐Free Cascade Enyne Rearrangement and Cyclopropanation of Allenylphosphine Oxides with <i>N</i> ‐Tosylhydrazones Accessing Alkynylcyclopropane Derivatives
  作者：Kai Luo、Yuan Li、Zitong Fu、Ling Zhang、Zhipeng Wang、Jiangyan Xu、Bingjun Yu、Lei Wu

  DOI：10.1002/adsc.202100392

  日期：2021.9.7

  We disclose an concise synthesis of alkynylcyclopropane derivatives containing adjacent quaternary carbon centers via a transition-metal free cascade enyne rearrangement and cyclopropanation process. This methodology, started from a variety of allenylphosphine oxides and N-tosylhydrazones, features the advantage of transition-metal-free, operational simplicity, wide substrate scope and good functional

  我们公开了通过无过渡金属级联烯炔重排和环丙烷化过程来简明合成含有相邻季碳中心的炔基环丙烷衍生物。该方法从多种烯丙基氧化膦和 N-甲苯磺酰腙开始，具有无过渡金属、操作简单、底物范围广和官能团耐受性好等优点。
• Synthesis, Crystal Structure and Cholinesterase Enzymes Inhibitory Activities of New Pyridine Alkaloid Derivative
  作者：Raza Murad Ghalib、Rokiah Hashim、Sayed Hasan Mehdi、M. Fátima C. Guedes Da Silva、Othman Sulaiman、Fiona How Ni Foong、Fumio Kawamura、Ali Jawad、Yousif Algamal、Kit-Lam Chan、Vikneswaran Murugaiyah Vikneswaran Murugaiyah

  DOI：10.14233/ajchem.2015.19102

  日期：——

  A new pyridine alkaloid derivative named as 2-(6-benzyl-4-oxo-5-phenyl-1,4-dihydro pyridine-3-yl)-benzoic acid ethylester (3) has been prepared by the reaction of ninhydrin with 1,3-diphenylacetone p-tosylhydrazone and the structure has been established with the help of spectral analysis and X-ray analysis. The title compound demonstrated potent inhibitory activity against butyrylcholinesterase (BChE; IC50 = 4.91 μM) comparable to physostigmine (IC50 = 4.72 × 10-1 μM). However it showed moderate inhibitory activity against acetylcholinesterase (AChE; IC50 = 82.00 μM)). It was BChE selective over AChE, in contrast to physostigmine, which was more AChE selective. Being a potent and selective BChE inhibitor, it may serve as a new class of drug for prevention of the progression of neurodegeneration as well for symptomatic treatment of Alzheimer patient.

  一种名为2-(6-苄基-4-氧代-5-苯基-1,4-二氢吡啶-3-基)-苯甲酸乙酯(3)的新吡啶生物碱衍生物，已通过茚三酮与1,3-二苯基丙酮-对甲苯磺酰腙的反应制备而成，并借助光谱分析和X射线分析确定了其结构。该化合物表现出对丁酰胆碱酯酶(BChE；IC50 = 4.91 μM)的强抑制活性，与毒扁豆碱（IC50 = 4.72 × 10-1 μM）相当。然而，它对乙酰胆碱酯酶(AChE；IC50 = 82.00 μM)的抑制活性适中。与毒扁豆碱相比，它对BChE的选择性高于AChE。作为一种强效且选择性的BChE抑制剂，它可能成为预防神经退行性进展和阿尔茨海默病患者对症治疗的新一类药物。

表征谱图