3-hydroxy-4-(2-methoxyphenoxy)but-1-ene | 98689-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-hydroxy-4-(2-methoxyphenoxy)but-1-ene
• 英文别名: 1-(2-Methoxyphenoxy)but-3-en-2-ol；1-(2-methoxyphenoxy)but-3-en-2-ol
• CAS: 98689-08-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: VWXBZRHEPDXRPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-(2-methoxyphenoxy)but-1-ene 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以59%的产率得到(2-methoxyphenoxy)methyl vinyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Studies directed at a synthesis of the morphine alkaloids. Regiocontrol in Robinson-type annulations of 2-(hydroxymethyl)-4-oxo-3-piperidinecarboxylic acid .gamma.-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a001
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenoxy)acetaldehyde diethyl acetal 在 高氯酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-hydroxy-4-(2-methoxyphenoxy)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Studies directed at a synthesis of the morphine alkaloids. A photochemical approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00202a014

文献信息

• Merging Johnson–Claisen and Aromatic Claisen [3,3]-Sigmatropic Rearrangements: Ytterbium Triflate/2,6-Di-<i>tert</i>-butylpyridine Catalytic System
  作者：Viktoria A. Ikonnikova、Ekaterina A. Zhigileva、Amir M. Al Mufti、Pavel N. Solyev、Mikhail S. Baranov、Andrey A. Mikhaylov

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00368

  日期：2023.7.21

  a polyfunctional side-chain is described. It is based on two subsequent [3,3]-sigmatropic rearrangements, in particular, Johnson–Claisen and aromatic Claisen. Facilitation of the reaction sequence is achieved by the separation of steps and discovery of the efficient catalysts for aromatic Claisen rearrangement. The best performance was achieved by the combination of rare earth metal triflate with 2

  描述了具有多官能侧链的酚的一般合成方法。它基于两个随后的[3,3]-σ重排，特别是约翰逊-克莱森重排和芳香克莱森重排。通过步骤的分离和芳香族克莱森重排的有效催化剂的发现，实现了反应顺序的促进。稀土金属三氟甲磺酸盐与2,6-二叔丁基吡啶的组合获得了最佳性能。反应范围建立在 16 个实例上，产率为 17-80%（分两步）。提出了相关爱尔兰-克莱森和埃申莫瑟克莱森/克莱森重排的合成等价物。一系列修改后的改造证明了产品的进一步多功能性。
• Studies directed at a synthesis of the morphine alkaloids. Regiocontrol in Robinson-type annulations of 2-(hydroxymethyl)-4-oxo-3-piperidinecarboxylic acid .gamma.-lactones
  作者：Arthur G. Schultz、Paul J. Shannon

  DOI：10.1021/jo00223a001

  日期：1985.11
• Studies directed at a synthesis of the morphine alkaloids. A photochemical approach
  作者：Arthur G. Schultz、Robert D. Lucci、James J. Napier、Hideki Kinoshita、Ramanathan Ravichandran、Paul Shannon、Ying K. Yee

  DOI：10.1021/jo00202a014

  日期：1985.1