四甲基哌啶酮 | 826-36-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 四甲基哌啶酮
• 中文别名: 2,2,6,6-四甲基-4-哌啶t酮；2,2,6,6-四甲哌啶酮；三丙酮胺；2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮；2,2,6,6-四甲-4-哌啶酮；2,2,6,6-四甲基哌啶酮
• 英文名称: 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidone
• 英文别名: 2,2,6,6-tetramethyl-4-oxo-piperidine；2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-one；2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinone
• CAS: 826-36-8
• 化学式: C₉H₁₇NO
• mdl: MFCD00005975
• 分子量: 155.24
• InChiKey: JWUXJYZVKZKLTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C
• 沸点：
  105-105°C/18mm
• 密度：
  0.9796 (rough estimate)
• 闪点：
  73°C
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇
• LogP：
  1.32 at 25℃
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,C
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R34,R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  25kgs
• RTECS号：
  TO0127900
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 储存条件：
  在4°C条件下，请密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Triacetoneamine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Triacetoneamine
别名
: C9H17NO
分子式
: 155.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidone
<=100%
化学文摘登记号(CAS 826-36-8
No.) 212-554-2
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 34 - 38 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
102 - 105 °C 在 24 hPa - lit.
g) 闪点
73 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 1,539 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: TO0127900

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

三丙酮胺具有抗心律失常及抗心肌缺氧的作用。

以三丙酮胺为原料，使用乙醇作为溶剂，并在催化剂作用下进行加氢反应（常压或3～4MPa），可制备出受阻胺类光稳定剂的原料——2,2,6,6-四甲基哌啶醇。

化学性质 三丙酮胺是一种白色或淡黄色粉末，熔点为43℃，沸点为205℃。它能溶解于丙酮、醇、醚和水中。

用途 三丙酮胺不仅是合成受阻胺类光稳定剂的重要中间体，本身还具有光稳定作用，在制药方面也有广泛应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基哌啶酮 在 亚硝酸 作用下， 生成 2,2,6,6-四甲基-1-亚硝基-4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基-2,2,6,6-四甲基哌啶的分子几何结构和光学活性，这些分子是通过自发结晶和与旋光性二醇的包合作用生成的

  摘要：

  获得了三种空间应变的N-亚硝胺及其与旋光性二醇（TADDOLs）的包合物，并描述了它们的固态晶体结构。由于形成了N-亚硝基-4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶2作为可自发分解的团聚体晶体（空间群P 3 2），因此对其固态CD进行了测量。包合物的晶体结构表明，在所有情况下，客人的亚硝胺都具有手性构象，如它们的手性光谱所见。旋光的亚硝胺在结构上不稳定并且在溶液中迅速消旋。固态结构表明，为了避免烯丙基1,3-应变[A（1,3） ]，由于亚硝胺基与甲基取代基的相互作用，在1和2中的哌啶环呈现在氨基氮上显着扁平的椅子构象，而在4-氧代衍生物3中，哌啶环呈现a扭船的构象。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.008
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-庚二烯-4-酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 四甲基哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  Kelemen, Peter; Lugtenburg, Johan; Klumperman, Bert, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7322 - 7328

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  白桦脂醇 在 四甲基哌啶酮 、 N-溴酞亚胺 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 5.0h， 以77%的产率得到30-bromo-betulinic acid
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING 30-HALOGENATED BETULINIC ACID

  摘要：

  该发明公开了一种制备30-卤代齐墩果酸的方法。以白桦醇为原料，选择性氧化和卤代生成30-齐墩果酸，所选氧化和卤代剂具有较高的选择性，不影响C-3羟基或碳-碳双键。氧化和卤代在一步内完成，因此工艺路线简短，处理方法简单，产品易于纯化。

  公开号：

  US20140296546A1

文献信息

• A monolith immobilised iridium Cp* catalyst for hydrogen transfer reactions under flow conditions
  作者：Maria Victoria Rojo、Lucie Guetzoyan、Ian. R. Baxendale

  DOI：10.1039/c4ob02376e

  日期：——

  An immobilised iridium hydrogen transfer catalyst has been developed for use in flow based processing by incorporation of a ligand into a porous polymeric monolithic flow reactor.

  一种固定的铱氢转移催化剂已经开发出来，用于流动式加工，通过将配体纳入多孔聚合物单体流动反应器中。
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20090018114A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present application relates to cannabinoid receptor ligands containing compounds of formula (I) wherein A, R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及含有式(I)化合物的大麻素受体配体，其中A、R1、R2和R3如规范中所定义。本申请还涉及包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• [EN] (HETERO)ARYL CYCLOPROPYLAMINE COMPOUNDS AS LSD1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS (HÉTÉRO)ARYLE CYCLOPROPYLAMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LSD1
  申请人：ORYZON GENOMICS SA

  公开号：WO2013057320A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The invention relates to (hetero)aryl cyclopropylamine compounds, including particularly the compounds of formula I as described and defined herein, and their use in therapy, including, e.g., in the treatment or prevention of cancer, a neurological disease or condition, or a viral infection.

  本发明涉及（杂）芳基环丙胺化合物，特别是如本文所述和定义的公式I的化合物，以及它们在治疗中的用途，例如，在治疗或预防癌症、神经疾病或状况、或病毒感染中的用途。
• 碱性非均相催化体系制备受阻胺氮氧自由基化合物的方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN113429392B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明公开了碱性非均相催化体系制备受阻胺氮氧自由基化合物的方法，步骤：将受阻胺化合物溶于有机溶剂中，用碳酸盐水溶液调节pH，加过氧化氢水溶液反应，生成受阻胺氮氧自由基化合物式(IV)、(V)或(VI)所示；
• Carboxylation of the nitroxide radical of 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidone-1-oxyl with carbon dioxide and potassium phenoxide,and the physical properties of the products.
  作者：HISAKAZU MORI、MASAAKI OHARA、TAKAO KWAN

  DOI：10.1248/cpb.28.3178

  日期：——

  A stable nitroxide radical containing active methylenes, 2, 2, 6, 6-tetramethyl-4-piperidone-1-oxyl (I), was found to be carboxylated by potassium phenoxide and carbon dioxide in an aprotic solvent (N, N-dimethylformamide), producing new nitroxide compounds. The mono- or dicarboxylate was formed selectively, depending on the molar ratio of the substrate to potassium phenoxide. The ultraviolet and visible spectra of the monomethyl- (II) and dimethylester (III) of the carboxylates as well as those of I and 2, 2, 6, 6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (IV) were investigated in various solvents. The results indicated that II exists mainly as the keto form in a polar solvent, and as the enol form in a nonpolar solvent, while the enol form of III is predominant in all the solvents tested. The nitrogen hyperfine coupling constants, AN, of I-IV in the electron spin resonance spectra were determined, and the results are discussed in terms of the keto-enol equilibrium. Furthermore, the distribution coefficients of these nitroxide radicals between hexane and water were measured to assess the potential suitability of these newly formed nitroxide radicals for use as spin labels or probes.

  发现含有活性亚甲基的稳定氮氧自由基2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮-1-氧基(I)能在无质子溶剂(N,N-二甲基甲酰胺)中被苯酚钾和二氧化碳羰基化,生成新的氮氧自由基化合物。一元羰基化或二元羰基化产物的生成取决于原料与苯酚钾的摩尔比。研究了单甲酯(II)和二甲酯(III)的羰基化产物以及I和2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基(IV)在不同溶剂中的紫外和可见光谱。结果表明,II在极性溶剂中以酮式为主,在非极性溶剂中则以烯醇式为主,而III则无论在何种溶剂中均以烯醇式为主。测定并讨论了I-IV在电子自旋共振谱中的氮超精细耦合常数A_N,以及酮式-烯醇式平衡。此外,通过测定这些氮氧自由基在正己烷和水之间的分配系数,评价了这些新形成的氮氧自由基用作自旋标记或探针的潜在适用性。

表征谱图