1-(3,4-dichlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one
• 化学式: C₉H₅Cl₂F₃O
• mdl: MFCD11641914
• 分子量: 257.039
• InChiKey: RTAWBKNXBDIGNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dichlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过一锅无金属Neber反应轻松构建三氟甲基叠氮基

  摘要：

  已经开发了由Et 3 N介导的芳基/烷基-2,2,2-三氟乙基酮肟的奈伯反应。此一锅无金属方案可在温和的反应条件下以中等至高收率轻松构建三氟甲基取代的叠氮基阵列。还证明了叠氮基向含CF 3的吡咯和氨基醇衍生物的进一步转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.033
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromo-1-(3,4-dichlorophenyl)ethanone 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(3,4-dichlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  THE NOVEL SYNTHESES OF α-TRIFLUOROMETHYLATED KETONES FROM β-BROMOENOL PHOSPHATES

  摘要：

  A series of 1-aryl-3,3,3-trifluro-1-propanones have been synthesized from the reaction of FO2SCF2CO2Me with beta -bromoenol phosphates in the presence of Cul in moderate yield. The reaction mechanism was discussion, the electron-withdrawing substituent at the beta -position of the enol phosphates promoted the catalytic cleavage of the O-P bond in enol phosphates by fluoride ion.

  DOI：

  10.1080/10426500108040244

文献信息

• Radical Desulfur‐Fragmentation and Reconstruction of Enol Triflates: Facile Access to α‐Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xiaolong Su、Honggui Huang、Yaofeng Yuan、Yi Li

  DOI：10.1002/anie.201608507

  日期：2017.1.24

  efficient oxidative radical desulfur‐fragmentation and reconstruction of enol triflates for the synthesis of α‐CF3 ketones. Preliminary mechanistic studies disclosed that oxidative fragmentation to release a CF3 radical from the triflyl group of enol triflate and subsequent addition of the CF3 radical to another enol triflate form the desired α‐CF3 ketones. This method provides a new approach to α‐CF3

  我们报告的有效氧化自由基脱硫-断裂和烯醇三氟甲磺酸酯的重建为α-CF的合成3酮。初步机理研究公开，氧化断裂以释放CF 3从三氟甲磺酰基烯醇三氟甲磺酸的和随后加入CF的自由基3自由基另一烯醇三氟甲磺酸形成所需的α-CF 3酮。这种方法提供了一种新的方法，以α-CF 3个酮类，具有氧化剂的催化量，广泛的底物范围，和电势以控制区域选择性的利用率。
• Visible light induced Trifluoromethyl Migration: Easy Access to α-Trifluoromethylated Ketones from Enol Triflates
  作者：Shuyang Liu、Jiyang Jie、Jipan Yu、Xiaobo Yang

  DOI：10.1002/adsc.201701051

  日期：2018.1.17

  Herein, we reported a novel method to synthesize α-trifluoromethylated ketones from enol triflates. Involving a cascade sulfur dioxide extrusion and a CF3 (trifluoromethyl) radical addition process, this reaction proceeds at room temperature and is driven by visible light irradiation. This protocol bears good functional group compatibility, which can generate the desired products in good to excellent

  在这里，我们报道了一种从烯醇三氟甲磺酸酯合成α-三氟甲基化酮的新方法。该反应涉及级联的二氧化硫挤出和CF 3（三氟甲基）自由基加成过程，该反应在室温下进行并由可见光照射驱动。该协议具有良好的官能团兼容性，即使以克为单位，也能以良好或极好的收率产生所需的产物。希望这种从烯醇三氟甲磺酸酯生成CF 3自由基的方法可以用于其他涉及自由基的反应中。
• Scissoring Enaminone C═C Double Bond by Free Radical Process for the Synthesis of α-Trifluoromethyl Ketones with CF₃SO₂Na
  作者：Lu Gan、Qing Yu、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02431

  日期：2021.1.1

  The C═C double bond cleavage on tertiary enaminones, enabling the formation of a new C–CF3 bond, has been realized as a practical method for the synthesis of α-trifluoromethyl ketones with only the promotion of TBHP and ambient heating. Control experiments support that the reactions proceed via a featured free radical process. The deuterium labeling experiment employing D2O indicates that water participated

  叔烯胺上的C═C双键裂解，使得能够形成新的C–CF 3键，已被认为是仅通过促进TBHP和环境加热即可合成α-三氟甲基酮的实用方法。对照实验支持反应通过特征性的自由基过程进行。使用D 2 O的氘标记实验表明，水通过为产物中新生成的α-CH键提供氢原子，从而参与了产物的形成。
• 一种α-三氟甲基酮化合物及其制备方法
  申请人：沈阳师范大学

  公开号：CN107522584B

  公开（公告）日：2020-08-28

  本发明公开了一种α‑三氟甲基酮化合物的制备方法及该化合物，并在室温及光照的条件下合成一系列含有各种官能团的α‑三氟甲基酮化合物。本发明的优点是：操作简单，原料便宜易得，底物适应范围广且大部分底物收率优异，没有苛刻的反应条件。
• Graphitic Carbon Nitride as a Metal‐Free Heterogeneous Semiconductor Photocatalyst for Fluoroalkylation Reactions
  作者：Hao Wang、Fukai Xie、He Wang、Wen Dai

  DOI：10.1002/cctc.202301728

  日期：2024.7.8

  In this article, we describe a stable semiconductor material, g-CN nanosheets, can serve as a heterogeneous photocatalyst to accomplish intermolecular fluoroalkylation of assorted alkenes with fluoroalkanesulfinates and intramolecular fluoroalkyl migration of alkenyl triflates. The inexpensive and easy-prepared g-CN nanosheets can be recycled for several runs with conserved activity.

  在本文中，我们描述了一种稳定的半导体材料 g-CN 纳米片，它可以作为一种非均相光催化剂，实现各种烯烃与氟烷亚磺酸盐的分子间氟烷基化和烯基三氟甲磺酸酯的分子内氟烷基迁移。廉价且易于制备的 g-CN 纳米片可以回收用于多次运行，且活性保持不变。