2-(3-Bromo-4-phenylmethoxyphenyl)-8-(1,1-dioxo-1,2-thiazolidin-2-yl)-6-methyl-3-phenylmethoxychromen-4-one | 372102-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3-Bromo-4-phenylmethoxyphenyl)-8-(1,1-dioxo-1,2-thiazolidin-2-yl)-6-methyl-3-phenylmethoxychromen-4-one
• CAS: 372102-35-7
• 化学式: C₃₃H₂₈BrNO₆S
• 分子量: 646.558
• InChiKey: RXKAFMCOHIGGDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Bromo-4-phenylmethoxyphenyl)-8-(1,1-dioxo-1,2-thiazolidin-2-yl)-6-methyl-3-phenylmethoxychromen-4-one 在 palladium on activated charcoal 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[8-(1,1-dioxo-1λ6-isothiazolidin-2-yl)-3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-chromen-2-yl]-2-hydroxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxychromones as cyclin-dependent kinase inhibitors: Synthesis and biological evaluation

  摘要：

  A novel series of 3-hydroxychrornones were prepared and found to be CDK inhibitors. lsothiazolidine 1,1-dioxide analogues showed potent CDK1 and CDK2 inhibitory activities and inhibited proliferation of EJ, HCT 116, SW620, and MDAMB468 cancer cells. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.011
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-acetyl-2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 二碳酸二叔丁酯 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(3-Bromo-4-phenylmethoxyphenyl)-8-(1,1-dioxo-1,2-thiazolidin-2-yl)-6-methyl-3-phenylmethoxychromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxychromones as cyclin-dependent kinase inhibitors: Synthesis and biological evaluation

  摘要：

  A novel series of 3-hydroxychrornones were prepared and found to be CDK inhibitors. lsothiazolidine 1,1-dioxide analogues showed potent CDK1 and CDK2 inhibitory activities and inhibited proliferation of EJ, HCT 116, SW620, and MDAMB468 cancer cells. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.011