1-benzyl-4-nitro-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-nitro-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-nitro-5-phenyltriazole；1-benzyl-4-nitro-5-phenyltriazole
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂
• 分子量: 280.286
• InChiKey: LKNJLRSHTXBUJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-nitro-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-1-benzyl-N-((1-benzyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemical Access to Functional Clickates with Nitro-Retentive Selectivity via Organocatalyzed Oxidative Azide-Olefin Cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00621
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 苄基叠氮 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以96%的产率得到1-benzyl-4-nitro-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化硝基烯烃与有机叠氮化物之间的[3 + 2]环加成/氧化反应：NO 2取代的1,2,3-三唑的高度区域选择性合成

  摘要：

  已开发出一种新的铜催化的硝基烯烃与有机叠氮化物的[3 + 2]环加成/氧化反应，得到1,4（-NO 2），5-三取代的1,2,3-三唑。该反应顺序具有广泛的底物范围，并提供了具有高区域选择性和良好至优异产率的NO 2取代的1,2,3-三唑。所涉及的氧化过程克服了将硝基烯烃与有机叠氮化物进行一般环加成反应而消除了HNO 2的问题，这显示了高原子经济性和潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/ol503687w

文献信息

• Regioselective synthesis of functionalized 1,2,3-triazoles via oxidative [3+2]-cycloaddition using Zn(OAc)2 - tBuOOH or ZnO nanoparticle as catalyst system in aqueous medium
  作者：Banoth Paplal、Sakkani Nagaraju、Balasubramanian Sridhar、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.05.006

  日期：2017.8

  The regioselective synthesis of functionalized pyrazole˗1,2,3-triazoles is reported via oxidative [3 + 2]-cycloaddition reactions of azides with β-nitrostyrenes and chalcone derivatives using Zn(OAc)2 - tBuOOH or ZnO nanoparticles as catalyst system in aqueous medium. The catalyst dependent product selectivity was observed with β-nitrostyrenes to give the triazoles with and without -NO2 group Zn(OAc)2

  官能pyrazole˗1,2,3三唑的区域选择性合成报道通过氧化[3 + 2]使用的Zn（OAc）β-硝基苯乙烯和查耳酮衍生物的叠氮化物-环反应2 -吨BuOOH或ZnO纳米颗粒作为催化剂体系在水性介质中。用β-硝基苯乙烯观察到催化剂依赖性的产物选择性，得到具有和不具有-NO 2基团Zn（OAc）2和ZnO纳米颗粒的三唑。查耳酮选择性地使三唑作为唯一产物具有良好的区域选择性。所得产物分别进一步转化为磺酰胺和恶唑。
• Copper-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition/Oxidation Reactions between Nitro-olefins and Organic Azides: Highly Regioselective Synthesis of NO₂-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Yunfeng Chen、Gang Nie、Qi Zhang、Shan Ma、Huan Li、Qinquan Hu

  DOI：10.1021/ol503687w

  日期：2015.3.6

  A new copper-catalyzed [3 + 2] cycloaddition/oxidation reaction of nitro-olefins with organic azides has been developed to afford 1,4(-NO2),5-trisubstituted 1,2,3-triazoles. This reaction sequence has a broad substrate scope and affords NO2-substituted 1,2,3-triazoles with high regioselectivities and in good to excellent yields. The involved oxidative process overcomes the elimination of HNO2 for general

  已开发出一种新的铜催化的硝基烯烃与有机叠氮化物的[3 + 2]环加成/氧化反应，得到1,4（-NO 2），5-三取代的1,2,3-三唑。该反应顺序具有广泛的底物范围，并提供了具有高区域选择性和良好至优异产率的NO 2取代的1,2,3-三唑。所涉及的氧化过程克服了将硝基烯烃与有机叠氮化物进行一般环加成反应而消除了HNO 2的问题，这显示了高原子经济性和潜在的应用前景。
• A tunable route to oxidative and eliminative [3+2] cycloadditions of organic azides with nitroolefins: CuO nanoparticles catalyzed synthesis of 1,2,3-triazoles under solvent-free condition
  作者：D. Gangaprasad、J. Paul Raj、T. Kiranmye、R. Sasikala、K. Karthikeyan、S. Kutti Rani、J. Elangovan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.004

  日期：2016.7

  A regioselective and tunable synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazloles from oxidative and eliminative [3+2] cycloadditions of nitroolefins and organic azides under solvent-free condition in the presence and absence of commercially available CuO nanoparticle catalyst is described. In the presence of the catalyst under solvent-free condition, nitro group is retained in the product while it gets eliminated in the absence of the catalyst. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mechanochemical Access to Functional Clickates with Nitro-Retentive Selectivity via Organocatalyzed Oxidative Azide-Olefin Cycloaddition
  作者：Murugan Vadivelu、Abbasriyaludeen Abdul Raheem、John Paul Raj、Jebamalai Elangovan、Kesavan Karthikeyan、Chandrasekar Praveen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00621

  日期：2022.4.22