(+)-N-(4-methoxybenzyl)-N-[(1R)-1-phenylprop-2-en-1-yl]but-3-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+)-N-(4-methoxybenzyl)-N-[(1R)-1-phenylprop-2-en-1-yl]but-3-enamide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]but-3-enamide
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂
• 分子量: 321.419
• InChiKey: LSWPPOCYHNRIJI-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-N-(4-methoxybenzyl)-N-[(1R)-1-phenylprop-2-en-1-yl]but-3-enamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 10% rhodium on carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.83h， 生成 (-)-(5S,6S)-5-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-6-phenyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化烯丙基取代的对映选择性和非对映选择性合成 3-羟基哌啶

  摘要：

  已经开发了 3-羟基哌啶的立体选择性合成。关键中间体是通过对映选择性铱催化的烯丙胺化反应制备的 N 保护的烯丙胺。随后的捕获和释放程序涉及环氧化和碱介导​​的消除，产生 δ-内酰胺，其被适当地官能化以制备具有生物活性的 3-羟基哌啶。此外，还描述了该方法在脱氧甘露野尻霉素、D-赤型鞘氨醇和对药物化学感兴趣的手性构件的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300445
• 作为产物：
  描述：

  cinnamyl methyl carbonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (11bR)-N,N-双[(R)-(-)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (+)-N-(4-methoxybenzyl)-N-[(1R)-1-phenylprop-2-en-1-yl]but-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化烯丙基取代的对映选择性和非对映选择性合成 3-羟基哌啶

  摘要：

  已经开发了 3-羟基哌啶的立体选择性合成。关键中间体是通过对映选择性铱催化的烯丙胺化反应制备的 N 保护的烯丙胺。随后的捕获和释放程序涉及环氧化和碱介导​​的消除，产生 δ-内酰胺，其被适当地官能化以制备具有生物活性的 3-羟基哌啶。此外，还描述了该方法在脱氧甘露野尻霉素、D-赤型鞘氨醇和对药物化学感兴趣的手性构件的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300445

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Syntheses of 3-Hydroxypiperidines through Iridium-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Johannes Hoecker、Georg C. Rudolf、Florian Bächle、Steffen Fleischer、Benjamin D. Lindner、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/ejoc.201300445

  日期：2013.8

  Stereoselective syntheses of 3-hydroxypiperidines have been developed. Key intermediates are N-protected allylamines that are prepared by an enantioselective iridium-catalyzed allylic amination. A subsequent catch and release procedure that involves an epoxidation and base-mediated elimination yields δ-lactams that are suitably functionalized to prepare biologically active 3-hydroxypiperidines. In addition

  已经开发了 3-羟基哌啶的立体选择性合成。关键中间体是通过对映选择性铱催化的烯丙胺化反应制备的 N 保护的烯丙胺。随后的捕获和释放程序涉及环氧化和碱介导​​的消除，产生 δ-内酰胺，其被适当地官能化以制备具有生物活性的 3-羟基哌啶。此外，还描述了该方法在脱氧甘露野尻霉素、D-赤型鞘氨醇和对药物化学感兴趣的手性构件的全合成中的应用。