反-2-十一烯酸 | 15790-94-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 反-2-十一烯酸
• 中文别名: 2-十一烯酸
• 英文名称: trans-2-undecenoic acid
• 英文别名: (E)-2-undecenoic acid；Mean acid；2-Undecenoic acid；(E)-undec-2-enoic acid
• CAS: 15790-94-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: IGBBVTAVILYDIO-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  8.5°C (estimate)
• 沸点：
  138-140°C 2mm
• 密度：
  0.9269 (rough estimate)
• 闪点：
  138-140°C/2mm
• 溶解度：
  二甲基亚砜：50 mg/mL（271.33 mM）
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• 海关编码：
  2916190090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

反-2-十一烯酸

反-2-十一烯酸是一种有机中间体，文献报道可由壬醛和膦酰基乙酸甲酯二乙酯一步反应制备得到，或者由十一烷酸氧化得到。

制备

在氮气氛围下，将60%（w/w）的NaH悬浮于THF中，在5分钟内滴加膦酰基乙酸甲酯二乙酯。室温下继续搅拌约2-3分钟，随后在15分钟内滴加壬醛，继续搅拌2小时。用乙醚稀释溶液，依次用水饱和的NaHCO₃水溶液和盐水洗涤，然后干燥合并的有机萃取液（MgSO₄），最后蒸发溶剂。通过快速色谱（硅胶，15∶1己烷/ EtOAc）纯化残余物，得到反-2-十一烯酸。

生物活性

反-2-十一烯酸是一种α,β-不饱和羧酸，其特征在于酸二聚体，相应的二聚体通过羧基 C=O···H-O 的分子间氢键连接。晶体堆积中，反-2-十一烯酸的结晶结构表现为酸二聚体层平行于 (0 4 1) 平面，包含极性头部和疏水碳链层。反-2-十一烯酸分子中的羧基及其随后三个碳原子（C2, C3, C4）共平面，而从C4到C11的碳链几乎完全呈交错构型。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-2-十一烯酸 在 钯 氢气 作用下， 30.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 十一烷酸
  参考文献：
  名称：

  Colloidal Noble Metal Catalysts Protected by Surfactant Micelles. Regio-Selectivity in the Hydrogenation of Unsaturated Fatty Acids in Organized Media

  摘要：

  通过光照射法制备了受非离子表面活性剂保护的铂和钯的胶体分散体。它们是不饱和脂肪酸及其钠盐氢化的活性催化剂。在胶体颗粒周围的有组织介质中观察到了氢化的区域选择性。因此，10-十一烯酸比 2-十一烯酸的氢化速度更快。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.573
• 作为产物：
  描述：

  十一烷酸 在 Zn(2,2,6,6-tetramethylpiperidine)_2*2LiCl 、 zinc(II) chloride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 乙酸烯丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 以82%的产率得到反-2-十一烯酸
  参考文献：
  名称：

  烯丙基钯催化羧酸的α，β-脱氢

  摘要：

  据报道，通过烯丙基钯催化，烯醇盐可实现高度实用且分步经济的羧酸α，β-脱氢。使用锌（TMP）时产生二价阴离子经历平滑脱氢2 ⋅2的LiCl为在过量的ZnCl的存在下与碱2，从而避免了这些基材的典型脱羧途径。直接获得2-烯酸可以通过多种方法衍生化。

  DOI：

  10.1002/anie.201706893

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• Novel indole derivatives as selective androgen receptor modulators (SARMS)
  申请人：Lanter C. James

  公开号：US20050245485A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention is directed to novel indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及新型吲哚衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。
• [EN] SUBSTITUTED 4-PYRIDONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY<br/>[FR] 4-PYRIDONES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE L'ÉLASTASE NEUTROPHILE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014029831A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  This invention relates to substituted 4-pyridones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other auto-immune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及式1的取代4-吡啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼部炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥和肿瘤性疾病的药剂的方法。
• SUBSTITUTED 4-PYRIDONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY
  申请人：OOST Thorsten

  公开号：US20140057916A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  This invention relates to substituted 4-pyridones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other auto-immune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及式1的取代4-吡啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼睛的炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥反应和肿瘤性疾病的药剂的方法。
• PYRIMIDINYL AND 1,3,5-TRIAZINYL BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY
  申请人：Rewcastle Gordon William

  公开号：US20110009405A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Provided herein are pyrimidinyl and 1,3,5-triazinyl benzimidazoles of Formula I, and their pharmaceutical compositions, preparation, and use as agents or drugs for cancer therapy, either alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本文提供了式I的嘧啶基和1,3,5-三嗪基苯并咪唑化合物，以及它们的药物组合物、制备方法，以及作为抗癌治疗药物或药剂的用途，可以单独使用，也可以与放疗和/或其他抗癌药物联合使用。

表征谱图