3-[2-[2-(2-Thiophen-3-yloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]thiophene | 155330-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[2-[2-(2-Thiophen-3-yloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]thiophene
• CAS: 155330-77-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄S₂
• 分子量: 314.427
• InChiKey: KKDOMKOGWSIQNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 3-[2-[2-(2-Thiophen-3-yloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]thiophene 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-[2-[2-[2-(2-Formylthiophen-3-yl)oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The preparation of thiophene-based azacryptand Mannich bases

  摘要：

  研究人员开始制备包含四个噻吩环的类隐结构。研究人员考虑了多种方法，但从易于获得的 ArO-Z-OAr 类型的 α,ω-双（2-甲酰基-3-噻吩氧基）烷烃（其中 Ar = 2-甲酰基-3-噻吩基，Z = 杂烷基链）开始的分步法取得了极佳的效果。通过还原杂烷基桥联二醛衍生的开链和大环亚胺，制备了一系列包含一个或两个大环的开链和环曼尼希碱。制备出了还原产物（即中间仲胺）的对甲苯磺酰基和乙酰基衍生物；后者表现出非对映异构性。

  DOI：

  10.1039/b200479h
• 作为产物：
  描述：

  1,8-Bis(2-carboxy-3-thienyloxy)-3,6-dioxaoctane 在 吡啶 、 copper(I) oxide 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到3-[2-[2-(2-Thiophen-3-yloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]thiophene
  参考文献：
  名称：

  新型基于噻吩的大环曼尼希碱的制备

  摘要：

  范围大环 噻吩含10–22元环的曼尼希碱基已被制备。合成的起始原料是ArO– Z – OAr类型的物质（其中Ar = 2-甲氧基羰基-3-噻吩基，Z  = 烷基或杂烷基），是由α，ω-二卤化物或-双（甲苯-对-磺酸盐）与2摩尔3-羟基噻吩-2-羧酸甲酯。这些化合物的皂化和随后的脱羧得到相应的α，ω-双（3-噻吩氧基）烷烃。由此制备了大环曼尼希碱醚通过氨基甲基化。在许多情况下，以及在杂烷基桥联的情况下，不需要高稀释条件醚，这被认为是由于内部模板效应提高了产量。

  DOI：

  10.1039/b007661i

文献信息

• Novel thiophene-based macrocycles related to azacrown ethers
  作者：John M. Barker、Julie D. E. Chaffin、Joan Halfpenny、Patrick R. Huddleston、Potlaki F. Tseki

  DOI：10.1039/c39930001733

  日期：——

  A range of compounds containing two 3-oxygenated thiophene rings linked through the oxygen atoms by a variety of alkyl and heteroalkyl chains has been prepared and subjected to electrophillic substitution, at C(2) and C(2′), giving, inter alia, bis-Mannich bases containing 14- to 22-membered rings; preliminary X-ray diffraction studies of representative metal complexes are in hand.

  已经制备了一系列化合物，其中包含两个通过氧原子连接的3-氧代噻吩环，通过各种烷基和杂烷基链连接，并在C(2)和C(2′)处进行亲电取代，从而得到含有14至22个成员环的双曼尼希碱；对代表性金属复合物的初步X射线衍射研究正在进行中。
• The preparation of thiophene-based azacryptand Mannich bases
  作者：Julie D. E. Chaffin、John M. Barker、Patrick R. Huddleston

  DOI：10.1039/b200479h

  日期：2002.3.8

  The preparation of cryptand-like structures, incorporating four thiophene rings, was undertaken. A variety of approaches were considered, but a stepwise process commencing from the readily available α,ω-bis(2-formyl-3-thienyloxy)alkanes of the type ArO-Z-OAr (where Ar = 2-formyl-3-thienyl and Z = heteroalkyl chain) yielded excellent results. A range of open chain and cyclic Mannich bases incorporating one or two macrorings was prepared via reduction of open chain and macrocyclic imines derived from the heteroalkyl-bridged bisaldehydes. Tosyl and acetyl derivatives of the reduced products, viz. the intermediate secondary amines were prepared; the latter exhibited diastereoisomerism.

  研究人员开始制备包含四个噻吩环的类隐结构。研究人员考虑了多种方法，但从易于获得的 ArO-Z-OAr 类型的 α,ω-双（2-甲酰基-3-噻吩氧基）烷烃（其中 Ar = 2-甲酰基-3-噻吩基，Z = 杂烷基链）开始的分步法取得了极佳的效果。通过还原杂烷基桥联二醛衍生的开链和大环亚胺，制备了一系列包含一个或两个大环的开链和环曼尼希碱。制备出了还原产物（即中间仲胺）的对甲苯磺酰基和乙酰基衍生物；后者表现出非对映异构性。
• The preparation of novel thiophene-based macrocyclic Mannich bases
  作者：Julie D. E. Chaffin、John M. Barker、Patrick R. Huddleston

  DOI：10.1039/b007661i

  日期：——

  A range of macrocyclic thiophene-based Mannich bases containing 10–22-membered rings has been prepared. The starting materials for the synthesis were substances of the type ArO–Z–OAr (where Ar = 2-methoxycarbonyl-3-thienyl and Z = alkyl or heteroalkyl), which were made by the reaction of α,ω-dihalides or -bis(toluene-p-sulfonate)s with two moles of methyl 3-hydroxythiophene-2-carboxylate. Saponification

  范围大环 噻吩含10–22元环的曼尼希碱基已被制备。合成的起始原料是ArO– Z – OAr类型的物质（其中Ar = 2-甲氧基羰基-3-噻吩基，Z  = 烷基或杂烷基），是由α，ω-二卤化物或-双（甲苯-对-磺酸盐）与2摩尔3-羟基噻吩-2-羧酸甲酯。这些化合物的皂化和随后的脱羧得到相应的α，ω-双（3-噻吩氧基）烷烃。由此制备了大环曼尼希碱醚通过氨基甲基化。在许多情况下，以及在杂烷基桥联的情况下，不需要高稀释条件醚，这被认为是由于内部模板效应提高了产量。