ethyl 2-acetyl-4-(4-cyanophenyl)-4-oxobutanoate | 94020-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-4-(4-cyanophenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 94020-34-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: ULRNSIVVCXSFDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-4-(4-cyanophenyl)-4-oxobutanoate 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 74.66h， 生成 6-exo-(4-cyanophenyl)bicyclo<3.2.1>oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Clements, Michael T. M.; Cathcart, R. Clive; Cunningham, Ian D., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 7, p. 2060 - 2090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酸 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 ethyl 2-acetyl-4-(4-cyanophenyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  银催化硅烯醇醚与活化亚甲基化合物的自由基还原交叉偶联：获得多种三羰基衍生物

  摘要：

  公开了用于甲硅烷基烯醇醚与活化的亚甲基化合物的分子间自由基翻转交叉偶联方案的银催化方案。该方案表现出优异的官能团耐受性，能够方便地制备各种三羰基化合物。初步机理研究表明，该反应通过涉及自由基的过程进行，其中氧化银具有双重作用，既充当催化剂又充当碱。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00310

文献信息

• Regioselective Synthesis of Polysubstituted Carbazoles from Indoles and Simple 1,4‐Dicarbonyl Compounds
  作者：Hugo Santos、Lucas A. Zeoly、Rafael Rebechi、João Arantes、Fernando Coelho、Manoel T. Rodrigues

  DOI：10.1002/adsc.202301328

  日期：2024.2.20

  carbazoles were efficiently synthesized through direct benzannulation reaction between 1,4-dicarbonyl compounds and indoles with catalytic amount of inexpensive zirconium(IV) chloride. This transformation proved to be regioselective and furnishes 1,4-disubstituted and 1,2,4-trisubstituted carbazoles with yields ranging from 26% to 91% and broad substrate scope. Moreover, this protocol benefits from using readily

  通过1,4-二羰基化合物与吲哚之间的直接苯并环化反应，在催化量的廉价氯化锆(IV)的催化下，有效地合成了多取代咔唑。该转化被证明具有区域选择性，可产生 1,4-二取代和 1,2,4-三取代咔唑，产率范围为 26% 至 91%，底物范围广泛。此外，该协议受益于使用易于获得的起始材料，而不需要对其进行预功能化。通过铃木-宫浦反应对碘咔唑进行官能化以及通过天然产物canthin-6-one的3-脱氮衍生物的合成来举例说明该产品的合成用途。
• Clements, Michael T. M.; Crowley, Kevin J.; Kavanagh, Pierce V., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 11, p. 2920 - 2936
  作者：Clements, Michael T. M.、Crowley, Kevin J.、Kavanagh, Pierce V.、Lennon, Mary A.、McMurry, T. Brian H.

  DOI：——

  日期：——
• Cunningham, Ian D.; McMurry, T. Brian H.; Napier, Michael P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1235 - 1242
  作者：Cunningham, Ian D.、McMurry, T. Brian H.、Napier, Michael P.、Rao, S. Nagaraja

  DOI：——

  日期：——
• CUNNINGHAM I. D.; MCMURRY T. B. H.; NAPIER M. P.; RAO S. NAGARAJA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 7, 1235-1242
  作者：CUNNINGHAM I. D.、 MCMURRY T. B. H.、 NAPIER M. P.、 RAO S. NAGARAJA

  DOI：——

  日期：——