2-trimethylsilylethyl (4S,5R)-2,2,5-trimethyl-4-[[(2R,3S)-2-methyl-4-oxooxetan-3-yl]carbamoyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 710354-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl (4S,5R)-2,2,5-trimethyl-4-[[(2R,3S)-2-methyl-4-oxooxetan-3-yl]carbamoyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 710354-66-8
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₆Si
• 分子量: 386.521
• InChiKey: NICIFRIMTMLYGO-NDBYEHHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl (4S,5R)-2,2,5-trimethyl-4-[[(2R,3S)-2-methyl-4-oxooxetan-3-yl]carbamoyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 二乙胺基三氟化硫 、 2-chloro-1,3-dimethylimidazolidium hexafluorophosphate 、 盐酸 、 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholin-4-ium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 4-(1-{4-[1-(4-ethoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-2-methyl-2,3-bis-triethylsilanyloxy-butylcarbamoyl]-4,5-dihydro-oxazol-2-yl}-2-phenylselanyl-propylcarbamoyl)-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽类抗生素链霉菌素家族的合成研究：含有二羟基异亮氨酸，噻唑啉和脱氢氨基酸的五肽片段的合成

  摘要：

  合成了肽抗生素的硫链丝菌素家族的含二羟基异亮氨酸，噻唑啉和脱氢氨基酸的五肽，其特征是通过苯基硒烯基化作用，β-内酯通过手性亚氨嘧啶的添加，锌锌的添加，Wipf恶唑啉-噻唑啉的转化方法和氧化作用苯基硒基的顺式消除。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.099
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯基三甲基硅乙基碳酸酯 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-trimethylsilylethyl (4S,5R)-2,2,5-trimethyl-4-[[(2R,3S)-2-methyl-4-oxooxetan-3-yl]carbamoyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肽类抗生素链霉菌素家族的合成研究：含有二羟基异亮氨酸，噻唑啉和脱氢氨基酸的五肽片段的合成

  摘要：

  合成了肽抗生素的硫链丝菌素家族的含二羟基异亮氨酸，噻唑啉和脱氢氨基酸的五肽，其特征是通过苯基硒烯基化作用，β-内酯通过手性亚氨嘧啶的添加，锌锌的添加，Wipf恶唑啉-噻唑啉的转化方法和氧化作用苯基硒基的顺式消除。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.099