methyl (2R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-oxo-2-prop-2-enyloxolane-2-carboxylate | 1426147-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-oxo-2-prop-2-enyloxolane-2-carboxylate
• CAS: 1426147-46-7
• 化学式: C₂₂H₄₂O₆Si₂
• 分子量: 458.743
• InChiKey: QZMYGHVCHODNDE-DRSNIGMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-oxo-2-prop-2-enyloxolane-2-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基硫 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， -80.0~20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 5.75h， 生成 dimethyl (2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-dodecyl-3-hydroxyoxolane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Application of a Stereoselective Rhodium(II)-Catalyzed Oxonium Ylide Formation–[2,3]-Sigmatropic Rearrangement of an α-Diazo-β-keto Ester to the Synthesis of 2-epi-Cinatrin C1 Dimethyl Ester

  摘要：

  The Rh-2(OAc)(4)-catalyzed oxonium ylide formation-[2,3]-sigmatropic rearrangement of a highly functionalized alpha-diazo-beta-keto ester derived from D-glucose proceeded stereoselectively to give the corresponding tetrahydrofuran-3-one as a single diastereomer in high yield. This reaction was applied to the synthesis of 2-epi-cinatrin C-1 dimethyl ester as a key step.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317694
• 作为产物：
  描述：

  在 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (2R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-oxo-2-prop-2-enyloxolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Application of a Stereoselective Rhodium(II)-Catalyzed Oxonium Ylide Formation–[2,3]-Sigmatropic Rearrangement of an α-Diazo-β-keto Ester to the Synthesis of 2-epi-Cinatrin C1 Dimethyl Ester

  摘要：

  The Rh-2(OAc)(4)-catalyzed oxonium ylide formation-[2,3]-sigmatropic rearrangement of a highly functionalized alpha-diazo-beta-keto ester derived from D-glucose proceeded stereoselectively to give the corresponding tetrahydrofuran-3-one as a single diastereomer in high yield. This reaction was applied to the synthesis of 2-epi-cinatrin C-1 dimethyl ester as a key step.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317694

文献信息

• Application of a Stereoselective Rhodium(II)-Catalyzed Oxonium Ylide Formation–[2,3]-Sigmatropic Rearrangement of an α-Diazo-β-keto Ester to the Synthesis of 2-epi-Cinatrin C1 Dimethyl Ester
  作者：Takayuki Yakura、Ayaka Ozono、Katsuaki Matsui、Masayuki Yamashita、Tomoya Fujiwara

  DOI：10.1055/s-0032-1317694

  日期：——

  The Rh-2(OAc)(4)-catalyzed oxonium ylide formation-[2,3]-sigmatropic rearrangement of a highly functionalized alpha-diazo-beta-keto ester derived from D-glucose proceeded stereoselectively to give the corresponding tetrahydrofuran-3-one as a single diastereomer in high yield. This reaction was applied to the synthesis of 2-epi-cinatrin C-1 dimethyl ester as a key step.