R-(+)-N-formyl-2-aminobutan-1-ol | 88512-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: R-(+)-N-formyl-2-aminobutan-1-ol
• 英文别名: D-(+)-2-Formylamino-butanol-(1)；N-(1-hydroxybutan-2-yl)formamide
• CAS: 88512-12-3
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: RNAHCRJSUOBPAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-119 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(+)-N-formyl-2-aminobutan-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (-)-N-[1-(hydroxymethyl)propyl]-N-methyl-3-phenylheptanamide
  参考文献：
  名称：

  Touet, Joel; Baudouin, Sylvie; Brown, Eric, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 5, p. 1251 - 1266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-丁醇 、 二氧化碳 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到R-(+)-N-formyl-2-aminobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用 NaBH4 对 CO2 进行还原甲酰化，实现芳香族和脂肪族胺的无催化剂 N-甲酰化。

  摘要：

  在此，我们报告了一种使用硼氢化钠和二氧化碳气体对芳香胺和脂肪胺进行 N-甲酰化的可持续方法。所开发的方法无需催化剂，并且不需要压力或专门的反应装置。 1H 和 11B NMR 光谱证实，CO2 与硼氢化钠的还原甲酰化会原位生成甲氧基硼氢化物物质。甲氧基硼氢化物的原位形成在甲酰胺基溶剂中非常突出，对于 N-甲酰化反应的成功至关重要。还发现甲氧基硼氢化物作为竞争途径促进转酰胺基反应，同时 CO2 与胺的还原官能化导致胺的 N-甲酰化。

  DOI：

  10.1039/d1ra04848a

文献信息

• Asymmetric Michael additions of Grignard reagents to cinnamamides deriving from N-alkyl (R)-(−)-2-aminobutan-1-ol
  作者：Joe¨l Touet、Sylvie Baudouin、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82287-9

  日期：1992.5

  Reaction of cinnamoyl chloride with various N-alkyl derivatives of (R)-(−)-2-aminobutan-1-ol (a readily available reagent) afforded the corresponding cinnamamides. Michael additions of Grignard reagents to the latter, followed by acidic hydrolysis, yielded optically active β-phenylalkanoic acids whose ee most generally were in the range 72–100%.

  肉桂酰氯与（R）-（-）-2-氨基丁丹-1-醇的各种N-烷基衍生物（一种容易获得的试剂）反应，得到相应的肉桂酰胺。在后者的Michael加Grignard试剂后，进行酸水解，得到旋光性的β-苯基链烷酸，其ee最普遍在72-100％的范围内。
• Kukharev, B. F.; Stankevich, V. K.; Klimenko, G. R., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 5, p. 591 - 596
  作者：Kukharev, B. F.、Stankevich, V. K.、Klimenko, G. R.

  DOI：——

  日期：——
• Kalinina,N.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 3471 - 3475
  作者：Kalinina,N.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fehlhammer, Wolf Peter; Bartel, Klaus; Weinberger, Bernd, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 6, p. 2220 - 2234
  作者：Fehlhammer, Wolf Peter、Bartel, Klaus、Weinberger, Bernd、Plaia, Ulrike

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst free <i>N</i>-formylation of aromatic and aliphatic amines exploiting reductive formylation of CO₂ using NaBH₄
  作者：Arun Kumar、Pankaj Sharma、Nidhi Sharma、Yashwant Kumar、Dinesh Mahajan

  DOI：10.1039/d1ra04848a

  日期：——

  Herein, we report a sustainable approach for N-formylation of aromatic as well as aliphatic amines using sodium borohydride and carbon dioxide gas. The developed approach is catalyst free, and does not need pressure or a specialized reaction assembly. The reductive formylation of CO2 with sodium borohydride generates formoxy borohydride species in situ, as confirmed by 1H and 11B NMR spectroscopy.

  在此，我们报告了一种使用硼氢化钠和二氧化碳气体对芳香胺和脂肪胺进行 N-甲酰化的可持续方法。所开发的方法无需催化剂，并且不需要压力或专门的反应装置。 1H 和 11B NMR 光谱证实，CO2 与硼氢化钠的还原甲酰化会原位生成甲氧基硼氢化物物质。甲氧基硼氢化物的原位形成在甲酰胺基溶剂中非常突出，对于 N-甲酰化反应的成功至关重要。还发现甲氧基硼氢化物作为竞争途径促进转酰胺基反应，同时 CO2 与胺的还原官能化导致胺的 N-甲酰化。