(R)-(-)-2-N-Methylamino-1-butanol | 40916-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-(-)-2-N-Methylamino-1-butanol
• 英文别名: (R)-(-)-2-methylamino-butan-1-ol；2-(Methylamino)-1-butanol, (R)-；(2R)-2-(methylamino)butan-1-ol
• CAS: 40916-72-1
• 化学式: C₅H₁₃NO
• 分子量: 103.164
• InChiKey: HSHIHFMFJLIQDN-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-N-Methylamino-1-butanol 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-4-Methyl-3-phenyl-pentanoic acid ((R)-1-hydroxymethyl-propyl)-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Grignard试剂对衍生自N-烷基（R）-（-）-2-氨基丁烷-1-醇的肉桂酰胺的不对称Michael加成反应

  摘要：

  肉桂酰氯与（R）-（-）-2-氨基丁丹-1-醇的各种N-烷基衍生物（一种容易获得的试剂）反应，得到相应的肉桂酰胺。在后者的Michael加Grignard试剂后，进行酸水解，得到旋光性的β-苯基链烷酸，其ee最普遍在72-100％的范围内。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82287-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-N-formylamino-butyric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(R)-(-)-2-N-Methylamino-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral pentacyclo-undecane ligands and their use in the enantioselective alkylation of benzaldehyde with diethylzinc

  摘要：

  The synthesis of a new class of chiral pentacycloundecane cage annulated bidentate ligands is reported. This class of ligands can be used in many reactions that are catalysed by amino alcohol ligands. The ability of the chiral ligands to asymmetrically catalyse the reaction between diethylzinc and benzaldehyde was investigated. The cage annulated bidentate ligands have C, symmetry and showed poor to good enantioselectivity with high yields compared to previous systems reported using other amino alcohol ligands. An important conclusion from the results is that both ligands should be involved in the mechanism as the bidentate ligands gives much improved enantioselectivity when compared with a single chiral source molecule. This system could be utilised as a versatile probe for examining the reaction mechanism. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.038

文献信息

• Palladium-Catalyzed Double and Single Carbonylations of<i>β</i>-Amino Alcohols. Selective Synthesis of Morpholine-2,3-diones and Oxazolidin-2-ones and Applications for Synthesis of<i>α</i>-Oxo Carboxylic Acids
  作者：Yasushi Imada、Yo Mitsue、Kazuo Ike、Ken-ichi Washizuka、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.69.2079

  日期：1996.7

  Catalytic cross double carbonylation of secondary amines and alcohols proceeds in the presence of [PdCl2(MeCN)2] and CuI under carbon monoxide (80 atm) and oxygen (5 atm). Catalytic intramolecular double carbonylation of β-amino alcohols gives morpholine-2,3-diones, which are excellent protecting compounds of amino alcohols and important precursors for biologically active nitrogen compounds. In contrast

  仲胺和醇的催化交叉双羰基化在一氧化碳 (80 atm) 和氧气 (5 atm) 下在 [PdCl2(MeCN)2] 和 CuI 的存在下进行。β-氨基醇的催化分子内双羰基化得到吗啉-2,3-二酮，它是氨基醇的极好保护化合物和生物活性氮化合物的重要前体。相比之下，在一氧化碳和氧气 (1.0 atm) 的混合物 (1:1) 下，β-氨基醇的催化单羰基化进行选择性地得到恶唑烷-2-酮。该反应可以通过假设一种机制来解释，该机制包括（羟乙基）氨基羰基配体的羟基对氨基甲酰基钯 (II) 配合物的 CO 配体的分子内亲核攻击，然后还原消除得到吗啉-2,3-二酮。相反，羟基对氨基甲酰基的直接亲核攻击提供了恶唑烷-2-酮。作为双音和单音的常用中间体...
• Enantioselective syntheses of α-phenylalkanamines via intermediate addition of Grignard reagents to chiral hydrazones derived from (R)-(−)-2-aminobutan-1-ol
  作者：Patricia Bataille、Michel Paterne、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00217-1

  日期：1998.6

  The hydrazine (R)-(−)-28 was obtained in four steps from 2-aminobutan-1-ol (R)-(−)-11, and reacted with benzaldehyde to give the hydrazone (R)-(−)-29. Nucleophilic addition of various alkyl Grignard reagents to the latter yielded the corresponding trisubstituted hydrazines (R,R)-30a–g in 70–89% yields and having d.e.s=100% (1H and 13C NMR). Catalytic hydrogenolysis of these hydrazines afforded the

  从2-氨基丁-1-醇（R）-（-）- 11通过四个步骤获得肼（R）-（-）- 28，并与苯甲醛反应得到the（R）-（-）-。29。向后者亲核添加各种烷基格氏试剂可得到相应的三取代肼（R，R）-30a - g，产率为70-89％，des = 100％（1 H和13 C NMR）。这些肼的催化氢解反应提供了相应的（R）-（+）-α-苯基链烷胺（R）-（+）- 31a – g ee = 90–92％（手性GPC）。
• Diastereoselective Synthesis of Chiral Amidophosphonates by 1,5-Asymmetric Induction
  作者：Géraldine Castelot-Deliencourt、Elisabeth Roger、Xavier Pannecoucke、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3031::aid-ejoc3031>3.0.co;2-5

  日期：2001.8

  We have investigated two simple diastereoselective syntheses of substituted β-amidophosphonates. The first one involved a Michael addition to α,β-unsaturated amides 6 and 8a−d, derived from chiral amino alcohols, and permitted the preparation of alkyl-substituted derivatives 7 and 9a−d with high diastereoselectivities (up to 95%) with the aid of a 1,5-asymmetric induction. The second one, involving

  我们研究了取代 β-酰胺基膦酸酯的两种简单的非对映选择性合成。第一个涉及对衍生自手性氨基醇的 α,β-不饱和酰胺 6 和 8a-d 进行迈克尔加成，并允许制备具有高非对映选择性（高达 95%）的烷基取代衍生物 7 和 9a-d 1,5-不对称感应的帮助。第二个涉及手性 β-酰胺基膦酸酯 14a-c 的 1,5-诱导烷基化，在产率方面很有希望，但非对映选择性令人失望（高达 50%）。最后，手性助剂的去除提供了膦酰基羧酸，能够提供对合成生物活性产品非常感兴趣的广泛化合物的途径。
• Dual SNAr reaction in activated ortho-halonitrobenzene: direct synthesis of substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines, 2,3-dihydro-1,4-benzoxazines, and 1,4-benzodioxines
  作者：Mahesh S. Deshmukh、Biswajit Das、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/c3ra44386h

  日期：——

  An unprecedented one-pot synthesis of substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines, 2,3-dihydro-1,4-benzoxazines, and 1,4-benzodioxines from activated ortho-halonitrobenzenes has been accomplished by dual nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of halogen followed by substitution of the nitro group by secondary diamines, secondary amino alcohols, and diols respectively.

  通过对氯取代的氮杂环合成，成功实现了一种前所未有的一锅法合成取代的1,2,3,4-四氢喹喱啉、2,3-二氢-1,4-苯并噁唑和1,4-苯并二恶烷，反应由双亲核芳香取代（SNAr）卤素开始，随后分别用二级胺、二级氨基醇和二醇替代硝基。
• N-Arylacyl- und N-Arylalkyl-Derivate von 2-Amino-1-butanol mit zwei Chiralitätszentren
  作者：Marian Eckstein、Marek Cegła、Leonard Gajewczyk

  DOI：10.1002/ardp.19863190711

  日期：——

  Die Synthese aller optisch isomeren 2‐N‐(2‐Phenylbutyryl)‐amino‐1‐butanole 1a–d und 2‐N‐Methyl‐N‐(2‐phenylbutyryl)‐amino‐1‐butanole 2a–d wird beschrieben. Die Reduktion der Amide führt zu den entsprechenden Aminen 3a–d und 4a–d. Jede dieser Verbindungen enthält zwei Chiralitätszentren, deren absolute Konfiguration bestimmt wird.

  描述了所有光学异构 2-N-（2-苯基丁酰基）-氨基-1-丁醇 1a-d 和 2-N-甲基-N-（2-苯基丁酰基）-氨基-1-丁醇 2a-d 的合成。酰胺的还原产生相应的胺 3a – d 和 4a – d。这些化合物中的每一个都包含两个手性中心，其绝对构型是确定的。